Rosocyanine

Введение

Розоцианин и руброкуркумин - это два красноцветных материала, которые образуются в результате реакции между куркумином и боратами.

Применение

Цветовая реакция между боратами и куркумином используется для спектрофотометрического определения и количественного определения содержания бора в пищевых продуктах или материалах. Куркумин - это желтый натуральный пигмент, содержащийся в корневых стеклах некоторых видов куркумы, особенно куркумы лонги (куркумы), в концентрациях до 3%. В так называемом методе куркумина для количественного определения бора он служит партнером реакции для борной кислоты. Реакция очень чувствительна, поэтому можно обнаружить даже самое малое количество бора. В этом колориметрическом методе используется максимальная абсорбция розоцианина при 540 нм. Образование розоцианина зависит от условий реакции. Реакция проводится предпочтительно в кислотных растворах, содержащих соляную или серную кислоту. Цветовая реакция также происходит в разных условиях; однако в щелочном растворе наблюдается постепенный разложение. Реакция может быть нарушена при более высоких значениях рН, что может помешать другим соединениям. Розоцианин образуется в виде комплекса 2:1 из куркумина и борной кислоты в кислотных растворах. Боровые комплексы, образующиеся с розоцианином, являются диоксиборинами (в данном случае 1,3,2 диоксиборина). Куркумин обладает структурой 1,3-дикетона и поэтому может рассматриваться как хелатирующий агент. В отличие от более простого соединения ацетилацетона, содержащего 1,3 дикетона (который образует комплексы ацетилацетонатов с металлами), весь скелет куркумина находится в резонансе с 1,3 дикарбонильной секцией, что делает костяк расширенной конъюгированной системой. Исследования структуры показали, что положительный заряд распределен по всей молекуле. В розоцианине две частицы куркумина не являются копланарными, а скорее перпендикулярными по отношению друг к другу (как показано в 3D-модели), в результате тетраэдрической геометрии тетракоординатного бора. То же самое относится и к руброкуркумину. Для исключения наличия других материалов при количественном определении бора методом куркумина был разработан вариант процесса. В этом процессе, в дополнение к куркумину, в нейтральный раствор борсодержащего раствора добавляют 2,2 диметил-1,3 гександиол или 2 этил-1,3 гександиол. Комплекс, образованный между бором и производным 1,3 гександиола, удаляется из водного раствора путем экстракции в органическом растворителе. При окислении органической фазы получается руброцианин, который можно обнаружить колориметрическими методами. Реакция куркумина с боратами в присутствии оксаловой кислоты образует красящее соединение руброкуркумин.

The color reaction between borates and curcumin is used for the spectrophotometric determination and quantification of boron present in food or materials. Curcumin is a yellow coloring natural pigment found in the root stocks of some Curcuma species, especially Curcuma longa (turmeric), in concentrations up to 3%. In the so called curcumin method for boron quantification it serves as reaction partner for boric acid. The reaction is very sensitive and so the smallest quantities of boron can be detected. The maximum absorbance at 540 nm for rosocyanine is used in this colorimetric method. The formation of rosocyanine depends on the reaction conditions. The reaction is carried out preferentially in acidic solutions containing hydrochloric or sulfuric acid. The color reaction also takes place under different conditions; however, in alkaline solution, gradual decomposition is observed. The reaction might be disturbed at higher pH values, interfering with other compounds. Rosocyanine is formed as a 2:1 complex from curcumin and boric acid in acidic solutions. The boron complexes formed with rosocyanine are dioxaborines (here a 1,3,2 dioxaborine). Curcumin possesses a 1,3 diketone structure and can therefore be considered as a chelating agent. Unlike the simpler 1,3 diketone–containing compound acetylacetone (which forms acetylacetonate complexes with metals), the entire skeleton of curcumin is in resonance with the 1,3 dicarbonyl section, making the backbone an extended conjugated system. Investigations of the structure have shown that the positive charge is distributed throughout the molecule. In rosocyanine, the two curcumin moieties are not coplanar but rather perpendicular relative to one another (as seen in the 3D model), as a result of the tetrahedral geometry of tetracoordinate boron. The same applies to rubrocurcumin. In order to exclude the presence of other materials during the boron quantification using the curcumin method, a variant of the process was developed. In this process, 2,2 dimethyl 1,3 hexanediol or 2 ethyl 1,3 hexanediol are added, in addition to curcumin, to a neutral solution of the boron containing solution. The complex formed between boron and the 1,3 hexanediol derivative is removed from the aqueous solution by extraction in an organic solvent. Acidification of the organic phase yields rubrocyanine, which can be detected by colorimetric methods. The reaction of curcumin with borates in presence of oxalic acid produces the coloring compound rubrocurcumin.

Характеристики

Розоцианин - тёмно-зеленое твердое вещество с глянцевым металлическим блеском, образующее красные растворы. Почти нерастворим в воде и некоторых органических растворителях, очень слабо растворим (до 0,01%) в этаноле, и несколько растворим (приблизительно 1%) в пиридине, серной кислоте и уксусной кислоте. Алкогольный раствор розоцианина временно становится глубоко голубым при обработке щелочью. В руброкуркумине одна молекула куркумина заменяется оксаловой кислотой. Руброкуркумин дает аналогичный красный раствор. Розоцианин - ионное соединение, а руброкуркумин - нейтральный комплекс.