Rosocyanine

Кіріспе

Розоцианин мен руброкуркумин - екі қызыл түсті материал, олар куркумин мен бораттардың реакциясынан пайда болады.

Қолдану

Бораттар мен куркумин арасындағы түстер реакциясы тамақта немесе материалдарда бар борды спектрофотометриялық анықтау және сандық анықтау үшін қолданылады. Куркумин - кейбір Curcuma түрлерінің, әсіресе Curcuma longa (куркума) түбірінде 3% -ға дейінгі концентрациядағы сары түстейтін табиғи пигмент. Борды анықтау үшін "куркумин" әдісі деп аталатын жағдайда ол бор қышқылының реакциялық серіктесі ретінде қызмет етеді. Реакция өте сезімтал, сондықтан бордың ең кішкентай мөлшерін анықтауға болады. Бұл колориметриялық әдісте розоцианиннің 540 нм-дегі ең жоғары сіңірілу деңгейі қолданылады. Розоцианиннің түзілуі реакция жағдайларына байланысты. Реакция көбінесе хлорлы немесе күкірт қышқылы бар қышқыл ерітінділерінде жүргізіледі. Түс реакциясы әр түрлі жағдайларда да жүреді, алайда сілтілік ерітіндіде біртіндеп ыдырау байқалады. Реакция жоғары рН- мен бұзылуы мүмкін, бұл басқа қосылыстарға әсер етеді. Розоцианин қышқыл ерітінділеріндегі куркумин мен бор қышқылынан 2:1 кешені ретінде түзіледі. Розоцианинмен түзілген борон кешендері диоксибориндер (осы жерде 1,3,2 диоксиборин). Куркуминнің 1,3-дикетондық құрылымы бар, сондықтан оны хелат құрайтын зат ретінде қарастыруға болады. Қарапайым 1,3 дикетонды құрайтын ацетилацетон қосылысынан (ацетилкетонатты металдармен кешен жасайды) айырмашылығы, куркуминнің бүкіл скелеті 1,3 дикарбонил секциясымен резонанста болады, бұл омыртқаны кеңейтілген конъюгацияланған жүйеге айналдырады. Құрылымын зерттеулер оң зарядтың молекулаға таралатынын көрсетті. Розоцианинде екі куркумин бөлігі копланар емес, бір-біріне перпендикуляр (бұл 3D модельде көрсетілгендей), тетракоординатты бордың тетраэдрлі геометриясының нәтижесінде. Бұл руброкуркуминге де қатысты. Куркумин әдісін қолдана отырып, борды анықтау кезінде басқа материалдардың болуын болдырмау үшін процестің нұсқасы жасалды. Бұл процесте бор құрамында болатын ерітіндіге, куркуминнен басқа, 2,2 диметил 1,3 гександиол немесе 2 этил 1,3 гександиол қосылады. Бор мен 1,3 гександиол туындысының арасында қалыптасқан кешенді органикалық еріткіште экстракциялау арқылы сулы ерітіндіден алып тастайды. Органикалық фазаның қышқылдануы руброцианинді береді, оны колориметриялық әдістермен анықтауға болады. Оксаль қышқылының қатысуымен куркуминнің бораттармен реакциясынан руброкуркумин түстеу құралы пайда болады.

The color reaction between borates and curcumin is used for the spectrophotometric determination and quantification of boron present in food or materials. Curcumin is a yellow coloring natural pigment found in the root stocks of some Curcuma species, especially Curcuma longa (turmeric), in concentrations up to 3%. In the so called curcumin method for boron quantification it serves as reaction partner for boric acid. The reaction is very sensitive and so the smallest quantities of boron can be detected. The maximum absorbance at 540 nm for rosocyanine is used in this colorimetric method. The formation of rosocyanine depends on the reaction conditions. The reaction is carried out preferentially in acidic solutions containing hydrochloric or sulfuric acid. The color reaction also takes place under different conditions; however, in alkaline solution, gradual decomposition is observed. The reaction might be disturbed at higher pH values, interfering with other compounds. Rosocyanine is formed as a 2:1 complex from curcumin and boric acid in acidic solutions. The boron complexes formed with rosocyanine are dioxaborines (here a 1,3,2 dioxaborine). Curcumin possesses a 1,3 diketone structure and can therefore be considered as a chelating agent. Unlike the simpler 1,3 diketone–containing compound acetylacetone (which forms acetylacetonate complexes with metals), the entire skeleton of curcumin is in resonance with the 1,3 dicarbonyl section, making the backbone an extended conjugated system. Investigations of the structure have shown that the positive charge is distributed throughout the molecule. In rosocyanine, the two curcumin moieties are not coplanar but rather perpendicular relative to one another (as seen in the 3D model), as a result of the tetrahedral geometry of tetracoordinate boron. The same applies to rubrocurcumin. In order to exclude the presence of other materials during the boron quantification using the curcumin method, a variant of the process was developed. In this process, 2,2 dimethyl 1,3 hexanediol or 2 ethyl 1,3 hexanediol are added, in addition to curcumin, to a neutral solution of the boron containing solution. The complex formed between boron and the 1,3 hexanediol derivative is removed from the aqueous solution by extraction in an organic solvent. Acidification of the organic phase yields rubrocyanine, which can be detected by colorimetric methods. The reaction of curcumin with borates in presence of oxalic acid produces the coloring compound rubrocurcumin.

Сипаттамалары

Розоциан - қызыл түсті ерітінділерді құрайтын жылтыр, металлдай жылтыр, қара жасыл қатты дене. Ол суда және кейбір органикалық еріткіштерде ерімейтін, этанолда өте аз (% 0,01 дейін) және пиридинде, күкірт қышқылында және сірке қышқылында біршама ерімейтін (шамамен 1%) болып табылады. Алкалды раствордың алкогольдік құрамы сілтімен өңдеу кезінде уақытша көк түске айналады. Руброкуркуминде бір молекула оксаль қышқылымен алмастырылады. Руброкуркуминде де осындай қызыл түсті ерітінді пайда болады. Розоцианин - ионды қосылыс, ал руброкуркумин - бейтарап кешен.