Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Оксал қышқылының кез келген туындысы; оксалат тобын қамтитын химиялық қосылыс.
Any derivative of oxalic acid; chemical compound containing oxalate moiety
Оксалат (жүйелі IUPAC атауы: этандиоат) – химиялық формуласы C2O4(2−) болатын анион. Бұл дианион түссіз. Ол табиғатта кездеседі, соның ішінде кейбір тағамдарда да болады. Ол әртүрлі тұздарды, мысалы натрий оксалатын (Na2C2O4) және диметил оксалатты ( (CH3)2C2O4) сияқты бірнеше эфирлерді құрайды. Ол оксал қышқылының коњугатты негізі. Сулы ерітіндідегі бейтарап pH-да оксал қышқылы толығымен оксалатқа айналады.
Oxalate (systematic IUPAC name: ethanedioate) is an anion with the chemical formula formula |C2O4(2−). This dianion is colorless. It occurs naturally, including in some foods. It forms a variety of salts, for example sodium oxalate (|Na2C2O4), and several esters such as dimethyl oxalate (|(CH3)2C2O4). It is a conjugate base of oxalic acid. At neutral pH in aqueous solution, oxalic acid converts completely to oxalate.
Оксаль қышқылымен байланысы
Протонның оксаль қышқылынан бөлінуі кезең-кезеңмен жүреді; басқа полипротозды қышқылдар сияқты, бір протонның жоғалуы моновалентті гидрогеноксалат анионын |HC2O4− тудырады. Бұл анионды тұз кейде қышқыл оксалат, монобазисті оксалат немесе сутек оксалат деп аталады. Бірінші протонның жоғалуы үшін тепе-теңдік константасы (Ka) 5.37e 2 (pKa = 1.27) құрайды. Екінші протонның жоғалуы, нәтижесінде оксалат ионы пайда болады, тепе-теңдік тұрақтысы 5.25e 5 (pKa = 4.28) шамасында. Бұл мәндер бейтарап pH-тағы ерітінділерде оксаль қышқылының жоқ екенін және тек аздаған мөлшерде сутек оксалатының бар екенін көрсетеді. Әдебиетте |H2C2O4, |HC2O4− және |C2O4(2−) арасындағы айырмашылық көбінесе нақты көрсетілмейді, ал бұл түрлердің жиынтығы оксаль қышқылы деп аталады.
The dissociation of protons from oxalic acid proceeds in a stepwise manner; as for other polyprotic acids, loss of a single proton results in the monovalent hydrogenoxalate anion |HC2O4−. A salt with this anion is sometimes called an acid oxalate, monobasic oxalate, or hydrogen oxalate. The equilibrium constant (Ka) for loss of the first proton is 5.37e 2 (pKa = 1.27). The loss of the second proton, which yields the oxalate ion, has an equilibrium constant of 5.25e 5 (pKa = 4.28). These values imply, in solutions with neutral pH, no oxalic acid and only trace amounts of hydrogen oxalate exist. The literature is often unclear on the distinction between |H2C2O4, |HC2O4−, and |C2O4(2−), and the collection of species is referred to as oxalic acid.
Құрылымы
Оксалат анионы жазық емес конформацияда болады, онда O–C–C–O диэдрлік бұрыштары 90°-қа жуықтап, шамамен D2d симметриясына ие. Катиондармен келатталғанда оксалат жазық D2h конформациясын қабылдайды. Дегенмен, цезий оксалаты |Cs2C2O4 құрылымында O–C–C–O диэдрлік бұрышы 81(1)° құрайды. Сондықтан, |Cs2C2O4 екі |CO2 жазықтығы ығысқандықтан, D2d симметриялы құрылымға жақынырақ келеді. Рубидий оксалатының екі құрылымдық түрі |Rb2C2O4 бір кристаллдық рентгендік дифракция арқылы анықталды: біреуі жазық, екіншісі ығысқан оксалаттан тұрады. Бұл байланыстың айналуына кедергі есептеулер бойынша еркін дианион үшін |C2O4(2−) шамамен 2–6 ккал/моль құрайды. Мұндай нәтижелер орталық C−C байланысы екі |CO2− бөлімшелері арасындағы минималды π өзара әрекеттесуі бар жеке байланыс ретінде қарастырылатын түсіндірмемен сәйкес келеді. Оксалаттың маңызды концентрациясы бар басқа жеуге жарамды өсімдіктерге келетін болсақ, төмендеу ретімен: жұлдыз жемісі (карамбола), қара бұрыш, ақжеңге, мак тұқымы, амарант, шатыр, қызылша, какао, шоколад, көптеген жаңғақтар, көптеген жидектер, балық құйрықты пальмалар, Жаңа Зеландия шпинаты (Tetragonia tetragonioides) және бұршақ кіреді. Шәй өсімдігінің (Camellia sinensis) жапырақтарында басқа өсімдіктерге қарағанда оксаль қышқылының ең жоғары концентрациясы кездеседі. Алайда, ыстық суға қайнату арқылы алынған сусындарда, әдетте, оксаль қышқылының мөлшері аз немесе орташа болады, себебі пісіруге қолданылатын жапырақтардың массасы шамалы.
The oxalate anion exists in a nonplanar conformation where the O–C–C–O dihedrals approach 90° with approximate D2d symmetry. When chelated to cations, oxalate adopts the planar, D2h conformation. However, in the structure of caesium oxalate |Cs2C2O4 the O–C–C–O dihedral angle is 81(1)°. Therefore, |Cs2C2O4 is more closely approximated by a D2d symmetry structure because the two |CO2 planes are staggered. Two structural forms of rubidium oxalate |Rb2C2O4 have been identified by single crystal X ray diffraction: one contains a planar and the other a staggered oxalate. The barrier to rotation about this bond is calculated to be roughly 2–6 kcal/mol for the free dianion, |C2O4(2−). Such results are consistent with the interpretation that the central C−C bond is regarded as a single bond with minimal π interactions between the two |CO2− units. Other edible plants with significant concentrations of oxalate include, in decreasing order, star fruit (carambola), black pepper, parsley, poppy seed, amaranth, chard, beets, cocoa, chocolate, most nuts, most berries, fishtail palms, New Zealand spinach (Tetragonia tetragonioides), and beans. Leaves of the tea plant (Camellia sinensis) contain among the greatest measured concentrations of oxalic acid relative to other plants. However, the drink derived by infusion in hot water typically contains only low to moderate amounts of oxalic acid due to the small mass of leaves used for brewing. +Common high oxalate foods Food item Serving Oxalatecontent(mg) Beetroot greens, cooked cup 916 Purslane, leaves, cooked cup 910 Rhubarb, stewed, no sugar cup 860 Spinach, cooked cup 750 Beet, cooked cup 675 Chard, Swiss, leaves cooked cup 660 Rhubarb, canned cup 600 Spinach, frozen cup 600 Beet, pickled cup 500 Poke greens, cooked cup 476 Endive, raw 20 long leaves 273 Cocoa, dry cup 254 Dandelion greens, cooked cup 246 Okra, cooked 8–9 pods 146 Sweet potato, cooked cup 141 Kale, cooked cup 125 Peanuts, raw cup (1 3/4 oz) 113 Turnip greens, cooked cup 110 Chocolate, unsweetened 1 oz 91 Parsnips, diced, cooked cup 81 Collard greens, cooked cup 74 Pecans, halves, raw cup (1 1/4 oz) 74 Tea, leaves (4 minute infusion) 1 level tsp in 7 fl oz water 72 Cereal germ, toasted cup 67 Gooseberries cup 66 Potato, Idaho white, baked 1 medium 64 Carrots, cooked cup 45 Apple, raw with skin 1 medium 41 Brussels sprouts, cooked 6–8 medium 37 Strawberries, raw cup 35 Celery, raw 2 stalks 34 Milk chocolate bar 1 bar (1.02 oz) 34 Raspberries, black, raw cup 33 Orange, edible portion 1 medium 24 Green beans, cooked cup 23 Chives, raw, chopped 1 tablespoon 19 Leeks, raw medium 15 Blackberries, raw cup 13 Concord grapes cup 13 Blueberries, raw cup 11 Redcurrants cup 11 Apricots, raw 2 medium 10 Raspberries, red, raw cup 10 Broccoli, cooked 1 large stalk 6 Cranberry juice cup (4 oz) 6
**Тамақтануға қатысты жоғары оксалатты тағамдар**
The oxalate anion exists in a nonplanar conformation where the O–C–C–O dihedrals approach 90° with approximate D2d symmetry. When chelated to cations, oxalate adopts the planar, D2h conformation. However, in the structure of caesium oxalate |Cs2C2O4 the O–C–C–O dihedral angle is 81(1)°. Therefore, |Cs2C2O4 is more closely approximated by a D2d symmetry structure because the two |CO2 planes are staggered. Two structural forms of rubidium oxalate |Rb2C2O4 have been identified by single crystal X ray diffraction: one contains a planar and the other a staggered oxalate. The barrier to rotation about this bond is calculated to be roughly 2–6 kcal/mol for the free dianion, |C2O4(2−). Such results are consistent with the interpretation that the central C−C bond is regarded as a single bond with minimal π interactions between the two |CO2− units. Other edible plants with significant concentrations of oxalate include, in decreasing order, star fruit (carambola), black pepper, parsley, poppy seed, amaranth, chard, beets, cocoa, chocolate, most nuts, most berries, fishtail palms, New Zealand spinach (Tetragonia tetragonioides), and beans. Leaves of the tea plant (Camellia sinensis) contain among the greatest measured concentrations of oxalic acid relative to other plants. However, the drink derived by infusion in hot water typically contains only low to moderate amounts of oxalic acid due to the small mass of leaves used for brewing. +Common high oxalate foods Food item Serving Oxalatecontent(mg) Beetroot greens, cooked cup 916 Purslane, leaves, cooked cup 910 Rhubarb, stewed, no sugar cup 860 Spinach, cooked cup 750 Beet, cooked cup 675 Chard, Swiss, leaves cooked cup 660 Rhubarb, canned cup 600 Spinach, frozen cup 600 Beet, pickled cup 500 Poke greens, cooked cup 476 Endive, raw 20 long leaves 273 Cocoa, dry cup 254 Dandelion greens, cooked cup 246 Okra, cooked 8–9 pods 146 Sweet potato, cooked cup 141 Kale, cooked cup 125 Peanuts, raw cup (1 3/4 oz) 113 Turnip greens, cooked cup 110 Chocolate, unsweetened 1 oz 91 Parsnips, diced, cooked cup 81 Collard greens, cooked cup 74 Pecans, halves, raw cup (1 1/4 oz) 74 Tea, leaves (4 minute infusion) 1 level tsp in 7 fl oz water 72 Cereal germ, toasted cup 67 Gooseberries cup 66 Potato, Idaho white, baked 1 medium 64 Carrots, cooked cup 45 Apple, raw with skin 1 medium 41 Brussels sprouts, cooked 6–8 medium 37 Strawberries, raw cup 35 Celery, raw 2 stalks 34 Milk chocolate bar 1 bar (1.02 oz) 34 Raspberries, black, raw cup 33 Orange, edible portion 1 medium 24 Green beans, cooked cup 23 Chives, raw, chopped 1 tablespoon 19 Leeks, raw medium 15 Blackberries, raw cup 13 Concord grapes cup 13 Blueberries, raw cup 11 Redcurrants cup 11 Apricots, raw 2 medium 10 Raspberries, red, raw cup 10 Broccoli, cooked 1 large stalk 6 Cranberry juice cup (4 oz) 6
Тағам атауы Мөлшері Оксалат мөлшері (мг)
Қызылша жапырақтары, пісірілген 1 кесе 916
Қызылша, пісірілген 1 кесе 910
Қызылша, қанты қосылмаған, ысталған 1 кесе 860
Шпинат, пісірілген 1 кесе 750
Қызылша, пісірілген 1 кесе 675
Швейцариялық шатыры, пісірілген жапырақтары 1 кесе 660
Қызылша, консервіленген 1 кесе 600
Шпинат, мұздатылған 1 кесе 600
Қызылша, тұздалған 1 кесе 500
Поке жапырақтары, пісірілген 1 кесе 476
Эндив, шикі 20 жапырақ 273
Какао, құрғақ 1 кесе 254
Арыстанқұйрық жапырақтары, пісірілген 1 кесе 246
Окра, пісірілген 8–9 бұршақ 146
Жүзімқұрақ, пісірілген 1 кесе 141
Кале, пісірілген 1 кесе 125
Жер жөңкесі, шикі 1 кесе (1 3/4 унция) 113
Турп жапырақтары, пісірілген 1 кесе 110
Шоколад, қант қосылмаған 1 унция 91
Сәбіз, туралып пісірілген 1 кесе 81
Қарақұмық, пісірілген 1 кесе 74
Жемқұрақ, шикі, жартысы 1 кесе (1 1/4 унция) 74
Шәй, жапырақтары (4 минут демалдырылған) 7 унция суға 1 деңгей шай қасығы 72
Жаңартылған астық дәні 1 кесе 67
Қуанайқұрақ 1 кесе 66
Картоп, ақ, пісірілген 1 орташа 64
Сәбіз, пісірілген 1 кесе 45
Алма, қабығымен шикі 1 орташа 41
Брюссель көкбас, пісірілген 6–8 орташа 37
Жемдүрсін, шикі 1 кесе 35
Сельдерей, шикі 2 сабау 34
Сүт шоколады 1 таяқша (1.02 унция) 34
Қара жеміс, шикі 1 кесе 33
Апельсин, жеуге жарамды бөлігі 1 орташа 24
Жасыл бұршақ, пісірілген 1 кесе 23
Қызылша, туралып шикі 1 ас қасық 19
Пияз, шикі орташа 15
Қара жидек, шикі 1 кесе 13
Конкорд жүзімі 1 кесе 13
Көк жидек, шикі 1 кесе 11
Қызыл жеміс 1 кесе 11
Абрикос, шикі 2 орташа 10
Жемдүрсін, қызыл, шикі 1 кесе 10
Брокколи, пісірілген 1 үлкен сабау 6
Көк жусан шырыны 1 кесе (4 унция) 6
The oxalate anion exists in a nonplanar conformation where the O–C–C–O dihedrals approach 90° with approximate D2d symmetry. When chelated to cations, oxalate adopts the planar, D2h conformation. However, in the structure of caesium oxalate |Cs2C2O4 the O–C–C–O dihedral angle is 81(1)°. Therefore, |Cs2C2O4 is more closely approximated by a D2d symmetry structure because the two |CO2 planes are staggered. Two structural forms of rubidium oxalate |Rb2C2O4 have been identified by single crystal X ray diffraction: one contains a planar and the other a staggered oxalate. The barrier to rotation about this bond is calculated to be roughly 2–6 kcal/mol for the free dianion, |C2O4(2−). Such results are consistent with the interpretation that the central C−C bond is regarded as a single bond with minimal π interactions between the two |CO2− units. Other edible plants with significant concentrations of oxalate include, in decreasing order, star fruit (carambola), black pepper, parsley, poppy seed, amaranth, chard, beets, cocoa, chocolate, most nuts, most berries, fishtail palms, New Zealand spinach (Tetragonia tetragonioides), and beans. Leaves of the tea plant (Camellia sinensis) contain among the greatest measured concentrations of oxalic acid relative to other plants. However, the drink derived by infusion in hot water typically contains only low to moderate amounts of oxalic acid due to the small mass of leaves used for brewing. +Common high oxalate foods Food item Serving Oxalatecontent(mg) Beetroot greens, cooked cup 916 Purslane, leaves, cooked cup 910 Rhubarb, stewed, no sugar cup 860 Spinach, cooked cup 750 Beet, cooked cup 675 Chard, Swiss, leaves cooked cup 660 Rhubarb, canned cup 600 Spinach, frozen cup 600 Beet, pickled cup 500 Poke greens, cooked cup 476 Endive, raw 20 long leaves 273 Cocoa, dry cup 254 Dandelion greens, cooked cup 246 Okra, cooked 8–9 pods 146 Sweet potato, cooked cup 141 Kale, cooked cup 125 Peanuts, raw cup (1 3/4 oz) 113 Turnip greens, cooked cup 110 Chocolate, unsweetened 1 oz 91 Parsnips, diced, cooked cup 81 Collard greens, cooked cup 74 Pecans, halves, raw cup (1 1/4 oz) 74 Tea, leaves (4 minute infusion) 1 level tsp in 7 fl oz water 72 Cereal germ, toasted cup 67 Gooseberries cup 66 Potato, Idaho white, baked 1 medium 64 Carrots, cooked cup 45 Apple, raw with skin 1 medium 41 Brussels sprouts, cooked 6–8 medium 37 Strawberries, raw cup 35 Celery, raw 2 stalks 34 Milk chocolate bar 1 bar (1.02 oz) 34 Raspberries, black, raw cup 33 Orange, edible portion 1 medium 24 Green beans, cooked cup 23 Chives, raw, chopped 1 tablespoon 19 Leeks, raw medium 15 Blackberries, raw cup 13 Concord grapes cup 13 Blueberries, raw cup 11 Redcurrants cup 11 Apricots, raw 2 medium 10 Raspberries, red, raw cup 10 Broccoli, cooked 1 large stalk 6 Cranberry juice cup (4 oz) 6
Физиологиялық әсерлері
Оксалатқа бай тағамдарды артық тұтыну кальций оксалаты сияқты металл иондарынан бүйрек тастарының пайда болуымен байланысты, бұл бүйрек тастарының қауіп факторы болып табылады. Aspergillus туысына жататын кейбір саңырауқұлақтар оксаль қышқылын өндіреді.
Excess consumption of oxalate rich foods has been linked to kidney stone formation of metal ions, such as calcium oxalate, a risk factor for kidney stones. Some fungi of the genus Aspergillus produce oxalic acid.
Металл иондарының лиганды ретінде
Оксалат сонымен қатар координациялық қосылыстарды түзеді, кейде ол "окс" деп қысқартылады. Ол көбінесе бидентатты лиганд ретінде кездеседі. Оксалат бір металл орталығымен келаттанғанда, ол әрқашан жазық құрылымды қабылдайды. Бидентатты лиганд ретінде ол 5 мүшелі |MC2O2 сақинасын құрайды. Мысал ретінде калий ферриоксалаты, |K3[Fe(C2O4)3] комплексін келтіруге болады. Оксалиплатин препараты ескі платинаға негіделген препараттарға қарағанда судағы ерігіштігін жақсартады, бұл дозаны шектейтін бүйрек токсикасының (нефротоксикалық) жанама әсерінен сақтауға мүмкіндік береді. Оксаль қышқылы мен оксалаттарды перманганат автокатализдік реакцияда тотықтыруға болады. Оксаль қышқылының негізгі қолданылуларының бірі – тотты кетіру, себебі оксалат темір ионымен суда еритін туындыларды түзеді.
Oxalate also forms coordination compounds where it is sometimes abbreviated as ox. It is commonly encountered as a bidentate ligand. When the oxalate chelates to a single metal center, it always adopts the planar conformation. As a bidentate ligand, it forms a 5 membered |MC2O2 ring. An illustrative complex is potassium ferrioxalate, |K3[Fe(C2O4)3]. The drug oxaliplatin exhibits improved water solubility relative to older platinum based drugs, avoiding the dose limiting side effect of nephrotoxicity. Oxalic acid and oxalates can be oxidized by permanganate in an autocatalytic reaction. One of the main applications of oxalic acid is rust removal, which arises because oxalate forms water soluble derivatives with the ferric ion.
Артық
Қанда оксалаттың артық мөлшері гипероксалемия деп аталады, ал зәрде оксалаттың жоғары мөлшері гипероксалурия деп аталады.
An excess oxalate level in the blood is termed hyperoxalemia, and high levels of oxalate in the urine is termed hyperoxaluria.
Сатып алынған
Оксалаттарды тұтыну сирек кездесетін жағдай болғанымен (мысалы, Bassia hyssopifolia сияқты оксалаттарды қамтитын өсімдіктерді малдың жеуі, немесе адамның сүрек қышқылы немесе, әсіресе шамадан тыс мөлшерде қара шай ішуі) оксалаттан улану салдарынан бүйрек ауруына, тіпті өлімге алып келуі мүмкін. "Жаңа Англия медицина журналы" 56 жастағы ер адамда "күн сайын 16 стакан мұзды шай ішуінен" (шамамен) туындаған "жедел оксалатты нефропатия" жағдайы тіркелген. Мақала авторлары жедел оксалатты нефропатияның бүйрек жеткіліксіздігінің жиі диагноз қойылмайтын себебі болуы мүмкін деген гипотезаны ұсынды және протеинуриясыз (зәрде ақуыздың көп болуы) және зәр шөгіндісінде кальций оксалатының көп мөлшерде табылуымен түсіндірілмейтін бүйрек жеткіліксіздігі жағдайларында пациенттің тамақтану тарихын жан-жақты тексеруді ұсынды. Ішек микрофлорасындағы Oxalobacter formigenes бұл жағдайды жеңілдетуге көмектесуі мүмкін.
Although unusual, consumption of oxalates (for example, the grazing of animals on oxalate containing plants such as Bassia hyssopifolia, or human consumption of wood sorrel or, specifically in excessive quantities, black tea) may result in kidney disease or even death due to oxalate poisoning. The New England Journal of Medicine reported acute oxalate nephropathy "almost certainly due to excessive consumption of iced tea" in a 56 year old man, who drank "sixteen 8 ounce glasses of iced tea daily" (roughly ). The authors of the paper hypothesized that acute oxalate nephropathy is an underdiagnosed cause of kidney failure and suggested thorough examination of patient dietary history in cases of unexplained kidney failure without proteinuria (an excess of protein in the urine) and with large amounts of calcium oxalate in urine sediment. Oxalobacter formigenes in the gut flora may help alleviate this.
Туғаннан пайда болған
Бастапқы гипероксалурия – сирек кездесетін, мұрагерлік ауру, нәтижесінде оксалаттың шығарылуы артады, сондықтан оксалатты тастар жиі пайда болады.
Primary hyperoxaluria is a rare, inherited condition, resulting in increased excretion of oxalate, with oxalate stones being common.