Резорцинол бензолдан бірнеше сатыда өндіріледі, бастапқыда пропиленмен диалкилдеу арқылы 1,3-диизопропилбензол алынады. Осы ди-субституцияланған арендің тотығуы және Хок қайта құрылуы нәтижесінде ацетон мен резорцинол пайда болады. АҚШ-тағы өндіріс 2017 жылы Пенсильвания штатындағы Петролия қаласындағы Indspec Chemical зауытының жабылуымен тоқтатылды. Резорцинол өндірудің көптеген басқа да жолдары бар. Бұрын ол бензолдың дисульфондалуы арқылы, содан кейін 1,3-дисульфонаттың гидролизі арқылы өндірілген. Бұл әдіс күкіртті қосылыстардан көп мөлшерде қалдықтар түзілетіндіктен тоқтатылды. Резорцинол сонымен қатар, галбан және асафетида сияқты көптеген шайырларды калий гидроксидімен балқыту арқылы немесе Бразилия ағашының сығындысын дистилляциялау арқылы да алынуы мүмкін. Оны 3-иодофенол мен фенол-3-сульфон қышқылын калий карбонатымен балқыту арқылы синтездеуге болады. 3-аминофенолдың немесе 1,3-диаминобензолдың диазотизациясы, одан кейін гидролиз жасау арқылы да резорцинол алуға болады. Ароматтық қатардың көптеген орто және пара изомерлері (мысалы, бромфенолдар, бензол пара-дисульфон қышқылы) калий гидроксидімен қорыту кезінде де резорцинол береді.
Resorcinol is produced in several steps from benzene, starting with dialkylation with propylene to give 1,3 diisopropylbenzene. Oxidation and Hock rearrangement of this disubstituted arene gives acetone and resorcinol. Production in the United States ended in 2017 with the closure of Indspec Chemical's plant in Petrolia, Pennsylvania. Many additional routes exist for resorcinol. It was formerly produced by disulfonation of benzene followed by hydrolysis of the 1,3 disulfonate. This method has been discarded because it cogenerates so much sulfur containing waste. Resorcinol can also be produced when any of a large number of resins (such as galbanum and asafoetida) are melted with potassium hydroxide, or by the distillation of Brazilwood extract. It may be synthesized by melting 3 iodophenol, phenol 3 sulfonic acid with potassium carbonate. Diazotization of 3 aminophenol or on 1,3 diaminobenzene followed by hydrolysis provides yet another route. Many ortho and para compounds of the aromatic series (for example, the bromophenols, benzene para disulfonic acid) also yield resorcinol on fusion with potassium hydroxide.
Реакциялар
Ресорцинолды жартылай гидрлендіру 1,3-циклогександион деп те аталатын дигидроресорцинол береді. Ол Фелинг ерітіндісін және аммиакты күміс ерітіндісін тотықтырады. Изомерлік пирокатехолдай, ол қорғасын ацетаты ерітіндісімен шөкпе түзбейді. Темір(III) хлориді оның сулы ерітіндісін қою молық түске бояйды, ал бром суы триброморесорцинолды шөккізеді. Осы қасиеттері оны кейбір хроматография тәжірибелерінде бояғыш ретінде қолдануға мүмкіндік береді. Натрий амальгамасы оны дигидроресорцинге дейін тотықтырады, ал оны 150-160°C температураға дейін қыздырғанда, шоғырланған барий гидроксиді ерітіндісі γ-ацетилмай қышқылын береді. Калий гидроксидімен қосылғанда, ресорцинолдан флороглюцин, пирокатехол және диресорцинол түзіледі. Ол қышқылдар немесе қышқыл хлоридтерімен, сусыздағыш заттардың қатысуымен оксикетондарға конденсацияланады, мысалы, мырыш хлоридімен және мұздық сірке қышқылымен 145°C температурада резацетофенон (HO)₂C₆H₃COCH₃ түзіледі. Дибазиялық қышқылдардың ангидридтері флуоресцеиндерді береді. Кальций хлориді және аммиакпен 200°C-қа дейін қыздырғанда мета-диоксидифениламин түзіледі. Натрий нитритімен суда еритін көк бояу түзіледі, ол қышқылдармен қызыл түске өзгереді және лакмоид атауымен pH индикаторы ретінде қолданылады. Ол альдегидтермен оңай конденсацияланады, формальдегидпен, катализдік тұз қышқылы қосылғанда метилендиресорцин [(HO)C₆H₃(O)]₂CH₂ түзіледі. Хлорал гидратымен, калий бисульфатының қатысуымен реакция кезінде тетраоксидифенилметан карбон қышқылының лактоны түзіледі. Алкогольді ерітіндіде натрий ацетоацетатымен конденсацияланып, 4-метилумбеллиферон түзіледі. Күкірт қышқылының екі еселенген мөлшерінде, суда флуоресценция әсерін тудырады. Полиресорцинолдар өсімдіктерде псевдотанин түрінде кездеседі.
Partial hydrogenation of resorcinol gives dihydroresorcinol, also known as 1,3 cyclohexanedione. It reduces Fehling's solution and ammoniacal silver solutions. It does not form a precipitate with lead acetate solution, as does the isomeric pyrocatechol. Iron(III) chloride colors its aqueous solution a dark violet, and bromine water precipitates tribromoresorcinol. These properties are what give it its use as a colouring agent for certain chromatography experiments. Sodium amalgam reduces it to dihydroresorcin, which when heated to 150 to 160 °C with concentrated barium hydroxide solution gives γ acetylbutyric acid. When fused with potassium hydroxide, resorcinol yields phloroglucin, pyrocatechol, and diresorcinol. It condenses with acids or acid chlorides, in the presence of dehydrating agents, to oxyketones, for example, with zinc chloride and glacial acetic acid at 145 °C it yields resacetophenone (HO)2C6H3COCH3. With the anhydrides of dibasic acids, it yields fluoresceins. When heated with calcium chloride—ammonia to 200 °C it yields meta dioxydiphenylamine. With sodium nitrite it forms a water soluble blue dye, which is turned red by acids, and is used as a pH indicator under the name of lacmoid. It condenses readily with aldehydes, yielding with formaldehyde, on the addition of catalytic hydrochloric acid, methylene diresorcin [(HO)C6H3(O)]2CH2. Reaction with chloral hydrate in the presence of potassium bisulfate yields the lactone of tetra oxydiphenyl methane carboxylic acid. In alcoholic solution it condenses with sodium acetoacetate to form 4 methylumbelliferone. In presence of Sulfuric acid, with twice amount of Succinic acid, Resorcinol creates Fluorescence effect on water. Polyresorcinols are found as pseudotannins in plants.
Тіркегіштер
Ресорцинол негізінен шайыр өндірісінде қолданылады. Фенолмен қоспа ретінде, ол формальдегидпен конденсацияланып, жабысқыш заттар береді. Мұндай шайырлар резеңке өнеркәсібінде жабысқыш ретінде, ал басқалары ағаш желіміне қолданылады. Моноацетилрезорцинол, C6H4(OH)(O–COCH3), Euresol деген атпен қолданылады. Ол гидраденит суппуративаны емдеуде қолданылады, бірақ жаралардың жазылуына көмектесетінін көрсететін шектеулі деректер бар. Ресорцинол – Резинол, Вагизил және Клиарасил сияқты өнімдердің белсенді құрамының бірі. 1950-ші және 1960-шы жылдары британдық армия оны паста түрінде, тікелей теріге жағу арқылы қолданған. Мұндай емдеуді алған орындардың бірі – Англияның Альдершот қаласындағы Кембридж әскери госпиталі. Бұл әрқашан сәтті аяқталмаған. 4-Гексилрезорцинол – тамақ сору таблеткаларында кездесетін анестетик.
Resorcinol is mainly used in the production of resins. As a mixture with phenol, it condenses with formaldehyde to afford adhesives. Such resins are used as adhesives in the rubber industry and others are used for wood glue. Monoacetylresorcinol, C6H4(OH)(O–COCH3), is used under the name of Euresol. It is used in hidradenitis suppurativa with limited evidence showing it can help with resolution of the lesions. Resorcinol is one of the active ingredients in products such as Resinol, Vagisil, and Clearasil. In the 1950s and early 1960s the British Army used it, in the form of a paste applied directly to the skin. One such place where this treatment was given to soldiers with chronic acne was the Cambridge Military Hospital, Aldershot, England. It was not always successful. 4 Hexylresorcinol is an anesthetic found in throat lozenges.
Химиялық қолданыс
Ресорцинол фармацевтикалық заттар мен басқа да органикалық қосылыстарды синтездеу үшін химиялық аралық зат ретінде қолданылады. Ол диазо бояулары мен пластификаторлар өндірісінде, сондай-ақ шайырлардағы ультракүлгін сәулелерді жұтатын зат ретінде пайдаланылады. Бұл кетозаларды сапалық анықтау үшін талдау реагенті (Селиванов сынағы). Ол жарылғыш қорғасын стифнатын жасауға қолданылатын бастапқы материал болып табылады.
Resorcinol is used as a chemical intermediate for the synthesis of pharmaceuticals and other organic compounds. It is used in the production of diazo dyes and plasticizers and as a UV absorber in resins. It is an analytical reagent for the qualitative determination of ketoses (Seliwanoff's test). It is the starting material for the initiating explosive lead styphnate.
Қауысқан қосылыстар
Резазурин, C12H7NO4, резорцинолға азот қышқылының әсерінен алынады, ол жасыл металдық жылтырмен кішкентай қою қызыл кристалдар түзеді. Концентрацияланған күкірт қышқылында ерітіліп, 210°C-қа дейін қыздырылғанда, суға құйылған ерітіндісінде суда ерімейтін, бірақ ыстық концентрацияланған тұз қышқылында және жеңіл сілтілердің ерітінділерінде оңай еритін оксифеноксазон – C12H7NO3 резоруфин тұнбасын береді. Сілтілік ерітінділер қызғылт қызыл түсті болады және қызыл түсті флуоресценция көрсетеді. Тетрабромрезоруфин "Флуоресцентті Резорцин Көк" деген атпен бояу ретінде қолданылады. Тиорезорцинол мырыш пен тұз қышқылының метабензендисульфонилхлоридке әсерінен алынады. Ол 27°C-да балқиды және 243°C-да қайнайды. Резорцинол дисульфоний қышқылы (HO)2C6H2(HSO3)2 – күкірт қышқылының резорцинге әсерінен алынатын ылғалды сіңіретін масса. Су мен этанолда оңай ериді. Резорцинол – қатерлі ісікке қарсы препараттардың бір класында кездесетін кең таралған құрылымдық элемент, олардың кейбіреулері (люминеспиб, ганетеспиб, KW 2478 және онелеспиб) 2014 жылдан бері клиникалық сынақтардан өтуде. Резорцинол құрылымының бөлігі жылулық шок ақуызы 90-ның N-терминалды доменін тежеуге байланысты, бұл қатерлі ісікке қарсы емдеу үшін маңызды мақсат. Бензол 1,3-диол – 1993 жылғы Органикалық химия номенклатурасы бойынша Халықаралық таза және қолданбалы химия одағының (IUPAC) ұсынған атауы. Резорцинол аммиакпен қатырылған шайырдан және химиялық орцинолмен байланысы болғандықтан осылай аталады.
Resazurin, C12H7NO4, obtained by the action of nitrous acid on resorcinol, forms small dark red crystals possessing a greenish metallic glance. When dissolved in concentrated sulfuric acid and warmed to 210 °C, the solution on pouring into water yields a precipitate of resorufin, C12H7NO3, an oxyphenoxazone, which is insoluble in water but is readily soluble in hot concentrated hydrochloric acid, and in solutions of caustic alkalis. The alkaline solutions are of a rose red color and show a cinnabar red fluorescence. A tetrabromresorufin is used as a dyestuff under the name of Fluorescent Resorcin Blue. Thioresorcinol is obtained by the action of zinc and hydrochloric acid on meta benzenedisulfonyl chloride. It melts at 27 °C and boils at 243 °C. Resorcinol disulfonic acid, (HO)2C6H2(HSO3)2, is a deliquescent mass obtained by the action of sulfuric acid on resorcin. It is readily soluble in water and ethanol. Resorcinol is also a common scaffold that is found in a class of anticancer agents, some of which (luminespib, ganetespib, KW 2478, and onalespib) were in clinical trials as of 2014. Part of the resorcinol structure binds to inhibits the N terminal domain of heat shock protein 90, which is a drug target for anticancer treatments. Benzene 1,3 diol is the name recommended by the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) in its 1993 Recommendations for the Nomenclature of Organic Chemistry. Resorcinol is so named because of its derivation from ammoniated resin gum, and for its relation to the chemical orcinol.
Уыттылық
Ресорцинолдың уыттылығы төмен, (егеуқұйрықтар, ауыз арқылы) > 300 мг/кг. Ол фенолдан кем уытты.
Resorcinol has low toxicity, with an (rats, oral) > 300 mg/kg. It is less toxic than phenol.