Пирен – полициклдық ароматикалық көмірсутегі, C16H10 формуласымен белгілі. Жану процесінде түзіледі, көмір шарында 2% дейін кездеседі. Химиялық қасиеттері.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
Пирен – төрт біріккен бензол сақинасынан тұратын полициклді ароматты көмірсутек (ПАҚ), нәтижесінде жазық ароматты жүйе қалыптасады. Химиялық формуласы: C16H10. Бұл сары-жасыл түсті қатты зат – ең кішкентай пери-біріккен ПАҚ (сақиналар бірнеше жақтан біріккен). Пирен органикалық қосылыстардың толық емес жануы барысында түзіледі.
Pyrene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) consisting of four fused benzene rings, resulting in a flat aromatic system. The chemical formula is |C16H10. This yellow green solid is the smallest peri fused PAH (one where the rings are fused through more than one face). Pyrene forms during incomplete combustion of organic compounds.
Табылуы және қасиеттері
Пирен алғаш рет көмір шайырынан бөліп алынған, онда салмағы бойынша 2%-ға дейін кездеседі. Пери-қосылған полиароматты көмірсутек ретінде, пиреннің бес мүшелі сақинасы бар флуорантен изомеріне қарағанда резонанстық тұрақтылығы жоғары. Сондықтан, ол әртүрлі жану жағдайларында пайда болады. Мысалы, автомобильдер шамамен 1 мкг/км шығарады.
Pyrene was first isolated from coal tar, where it occurs up to 2% by weight. As a peri fused PAH, pyrene is much more resonance stabilized than its five member ring containing isomer fluoranthene. Therefore, it is produced in a wide range of combustion conditions. For example, automobiles produce about 1 μg/km.
Реакциялар
Хроматпен тотығу перинафтенонға, одан кейін нафтален 1,4,5,8-тетракарбоксил қышқылына әкеледі. Пирен бірнеше сутегілену реакцияларына түседі және әртүрлі дәрежеде таңдамалылықпен галогендеуге, Дильс-Альдер қосылыстарына және нитрацияға сезімтал. Натриймен тотығу радикал-анионды тудырады. Осы анионнан әртүрлі пи-арен кешендерін дайындауға болады.
Oxidation with chromate affords perinaphthenone and then naphthalene 1,4,5,8 tetracarboxylic acid. Pyrene undergoes a series of hydrogenation reactions and is susceptible to halogenation, Diels Alder additions, and nitration, all with varying degrees of selectivity. Reduction with sodium affords the radical anion. From this anion, a variety of pi arene complexes can be prepared.
Фотофизика
Пирен және оның туындылары бояулар мен бояу алдын-ала дайындамаларын, мысалы пиранин мен нафталин 1,4,5,8-тетракарбоксил қышқылын жасау үшін коммерциялық түрде қолданылады. Ол DCM-де 330 нм үш өткір жолақта күшті УФ-көрінетін сәулелерді сіңіреді. Шығарылым сіңіруге жақын, бірақ 375 нм-де орын ауыстырады. Сигналдардың морфологиясы еріткішке байланысты өзгереді. Оның туындылары жоғары кванттық шығымдылығы және ұзақ өмір сүру мерзімімен (соответственно 0,65 және 410 наносекунд, 293 К температурадағы этанолда) флуоресценциялық спектроскопия арқылы құнды молекулалық зондтар болып табылады. Пирен – экцимерлік қасиеттері табылган алғашқы молекула. Мұндай экцимер шамамен 450 нм-де пайда болады. Теодор Форстер бұл туралы 1954 жылы хабарлаған.
Pyrene and its derivatives are used commercially to make dyes and dye precursors, for example pyranine and naphthalene 1,4,5,8 tetracarboxylic acid. It has strong absorbance in UV Vis in three sharp bands at 330 nm in DCM. The emission is close to the absorption, but moving at 375 nm. The morphology of the signals change with the solvent. Its derivatives are also valuable molecular probes via fluorescence spectroscopy, having a high quantum yield and lifetime (0.65 and 410 nanoseconds, respectively, in ethanol at 293 K). Pyrene was the first molecule for which excimer behavior was discovered. Such excimer appears around 450 nm. Theodor Förster reported this in 1954.
Қолданбалар
Пиреннің флуоресценттік эмиссия спектрі еріткіштің полярлығына өте сезімтал, сондықтан пирен еріткіш ортаны анықтау үшін зонд ретінде қолданылады. Бұл оның қозған күйінің негізгі күйінен өзгеше, жазық емес құрылымымен байланысты. Кейбір эмиссиялық жолақтар өзгермейді, бірақ қалғандары еріткішпен өзара әрекеттесу күшіне байланысты қарқындылығы бойынша өзгереді. Пирендер – күшті электрон донорлары болып табылады және оларды энергияны түрлендіру және жарық жинау салаларында қолданылатын электрон донор-қабылдаушы жүйелерін жасау үшін бірнеше материалдармен үйлестіруге болады. Оның биодеградациясы жан-жақты зерттелген. Процесс екі түрлі CH=CH байланысында дигидроксилденуден басталады. Шошқаларда жүргізілген тәжірибелер, пирен ауыз арқылы берілген кезде 1-гидроксипиреннің метаболиті екенін көрсетті.
Pyrene's fluorescence emission spectrum is very sensitive to solvent polarity, so pyrene has been used as a probe to determine solvent environments. This is due to its excited state having a different, non planar structure than the ground state. Certain emission bands are unaffected, but others vary in intensity due to the strength of interaction with a solvent. Pyrenes are strong electron donor materials and can be combined with several materials in order to make electron donor acceptor systems which can be used in energy conversion and light harvesting applications. Its biodegradation has been heavily examined. The process commences with dihydroxylation at each of two kinds of CH=CH linkages. Experiments in pigs show that urinary 1 hydroxypyrene is a metabolite of pyrene, when given orally.