Кіріспе

Шеңберлердегі де локализацияланған пи электрондары бар қосылыс

Ароматты қосылыстар немесе арендер әдетте "бензол химиясымен сипатталатын" және "циклдік конъюгацияланған" органикалық қосылыстарды білдіреді. "Ароматты" сөзі олардың жалпы химиялық қасиеттері түсінілмей тұрып, иіске негізделген молекулаларды топтастырудан пайда болды. Ароматты қосылыстардың қазіргі анықтамасы олардың иісіне ешқандай қатысы жоқ. Ароматты қосылыстар қазір Гюкель ережесін қанағаттандыратын циклдік қосылыстар ретінде анықталады. Ароматты қосылыстар мынадай жалпы қасиеттерге ие:

* Әдетте реакцияға түспейді
* Көбінесе полярлы емес және гидрофобты
* Көміртегі-сутек қатынасы жоғары
* Жоғары C:H қатынасының салдарынан күшті қара түсті сары жалынмен жанады
* Электрофильдік алмастыру реакцияларына және нуклеофильдік ароматты алмастыруларға ұшырайды

Арендер әдетте екі категорияға бөлінеді: бензоидтар, олар бензол туындысын қамтиды және бензол сақинасының моделіне сәйкес келеді, және бензоид емес, олар басқа ароматты циклдік туындыларды қамтиды. Ароматты қосылыстар органикалық синтезде жиі қолданылады және көптеген реакция түрлеріне қатысады, олар қосылулар мен алып тастауларды, сондай-ақ қанығу мен деароматизацияны қамтиды.

Гетероарендер

Гетероарендер – бір-бірімен тығыз байланысты ароматты қосылыстар, онда кем дегенде бір метин немесе винилен (C= немесе CH=CH) тобы гетероатоммен ауыстырылады: оттегі, азот немесе күкірт. Ароматты қасиеттері бар бензол емес қосылыстардың мысалдары: фуран, бір оттегі атомын қамтитын бес мүшелі сақиналы гетероциклді қосылыс, және пиридин, бір азот атомын қамтитын алты мүшелі сақиналы гетероциклді қосылыс. Ароматтық сақинасы жоқ көмірсутектер алифалық деп аталады. 2000 жылы белгілі қосылыстардың шамамен жартысы белгілі бір дәрежеде хош иісті деп сипатталған. [[Файл:Пиридин желісі байланысының құрылымы.png|left|thumb|145x145px|Гетероцикл пиридиннің желілік байланыс құрылымы]] Оның байланыс табиғаты алғаш рет 19 ғасырда Йозеф Лошмидт және Август Кекуле дербес түрде мойындалды. Символдың дұрыс қолданылуы талқыланады: кейбір жарияланымдар оны кез келген циклдік π жүйесіне қолданады, ал басқалары оны тек Хюкель ережесіне бағынатын π жүйелері үшін қолданады. Кейбіреулер Робинсонның бастапқы ұсынысына сәйкес болу үшін шеңбер символын пайдалану моноциклдік 6 π электронды жүйелермен шектелуі керек деп санайды. Осылайша, алты орталықты алты электронды байланыстың шеңберлік символын үш орталықты екі электронды байланыстың Y символымен салыстыруға болады. Бензолдың күрделі туындыларын қалыптастыру үшін реакцияға түскенде, бензол сақинасындағы заместиттер активті немесе деактивті деп сипатталады, олар тиісінше электрон беретін және электронды қабылдайтын болып табылады. Метил және гидроксил топтарының екеуі де орто-пара бағыттайтындықтан, орто және пара изомерлері әдетте артықшылыққа ие. Бензилді емес моноциклді арендердің тағы бір мысалы – циклопропенил (циклопропений катионы), ол n = 0 тең Хюкель ережесін қанағаттандырады. Назар аударыңыз, осы циклді пропенилдің тек катиондық түрі ғана ароматты, себебі бұл қосылыстағы бейтараптық октет ережесін немесе Хюкель ережесін бұзады.

Полициклдік ароматты көмірсутектер

Полициклді ароматты көмірсутектер, сондай-ақ полиядролық ароматты қосылыстар (ПАҚ) деп аталатын, біріккен ароматты сақиналардан тұратын, гетероатомдарды қамтымайтын және қосымша топтарға ие болмайтын ароматты көмірсутектер. Нафталин ПАҚ-тың ең қарапайым мысалы болып табылады. ПАҚ мұнай, көмір және қара шаң кен орындарында кездеседі және отынды жағудың (тас көмір отыны немесе биомасса) қосалқы өнімдері ретінде түзіледі. Ластаушы заттар ретінде, олар қанкер тудыратын, мутацияға және туа біткен кемістіктерге себеп болатын қосылыстардың анықталғанына байланысты алаңдау тудырады. ПАҚ пісірілген тағамдарда да табылады. Графенде ПАҚ мотиві үлкен 2D жапырақшаларға дейін кеңейтіледі.

Реакциялар

Ароматикалық сақиналар көптеген органикалық реакцияларға қатысады.