Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Бір немесе бірнеше сақинадан тұратын, әртүрлі элементтерден құралған молекула.
Molecule with one or more rings composed of different elements
Гетероциклді қосылыстар немесе сақиналық құрылымдар – сақиналарында кем дегенде екі түрлі элементтің атомдары бар циклді қосылыстар. Гетероциклді органикалық химия – органикалық гетероциклдердің синтезі, қасиеттері және қолданылуымен айналысатын органикалық химия саласы. АҚШ-тың FDA мақұлдаған дәрі-дәрмектердің 59%-ында азот гетероциклдері кездеседі.
A heterocyclic compound or ring structure is a cyclic compound that has atoms of at least two different elements as members of its ring(s). Heterocyclic organic chemistry is the branch of organic chemistry dealing with the synthesis, properties, and applications of organic heterocycles. 59% of US FDA approved drugs contain nitrogen heterocycles.
Жіктеу
Органикалық гетероциклді химияны зерттеуде ерекше назар органикалық қанықпаған туындыларға беріледі, ал жұмыстың және қолданудың көп бөлігі керілмейтін 5 және 6 мүшелі органикалық сақиналарды қамтиды. Оларға пиридин, тиофен, пиррол және фуран жатады. Органикалық гетероциклдердің тағы бір үлкен класы – бензол сақиналарымен біріккендері. Мысалы, пиридин, тиофен, пиррол және фуранның бензолмен біріккен туындылары тиісінше хинолин, бензотиофен, индол және бензофуран болып табылады. Екі бензол сақинасының бірігуі үшінші үлкен органикалық қосылыстар отбасын құрайды. Осы үшінші отбасының гетероциклдеріне аналогтары – тиісінше акридин, дибензотиофен, карбазол және дибензофуран. Гетероциклді органикалық қосылыстарды электрондық құрылымына сәйкес жіктеу тиімді. Қаныққан органикалық гетероциклдер ациклді туындылар сияқты қасиет көрсетеді. Демек, пиперидин және тетрагидрофуран – өзгертілген кеңістіктік профилі бар дәстүрлі аминдер және эфирлер. Сондықтан, органикалық гетероциклді химияны зерттеу органикалық қанықпаған сақиналарға бағытталған.
The study of organic heterocyclic chemistry focuses especially on organic unsaturated derivatives, and the preponderance of work and applications involves unstrained organic 5 and 6 membered rings. Included are pyridine, thiophene, pyrrole, and furan. Another large class of organic heterocycles refers to those fused to benzene rings. For example, the fused benzene derivatives of pyridine, thiophene, pyrrole, and furan are quinoline, benzothiophene, indole, and benzofuran, respectively. The fusion of two benzene rings gives rise to a third large family of organic compounds. Analogs of the previously mentioned heterocycles for this third family of compounds are acridine, dibenzothiophene, carbazole, and dibenzofuran, respectively. Heterocyclic organic compounds can be usefully classified based on their electronic structure. The saturated organic heterocycles behave like the acyclic derivatives. Thus, piperidine and tetrahydrofuran are conventional amines and ethers, with modified steric profiles. Therefore, the study of organic heterocyclic chemistry focuses on organic unsaturated rings.
Органикалық емес сақиналар
Кейбір гетероциклдерде көміртек болмайды. Мысалдарға боразин (B3N3 сақинасы), гексахлорфосфазендер (P3N3 сақиналары) және тетракүкірт тетранитриді S4N4 жатады. Көптеген коммерциялық қолданыстары бар органикалық гетероциклдермен салыстырғанда, бейорганикалық сақина жүйелері көбінесе теориялық қызығушылық тудырады. IUPAC гетероциклді қосылыстарды атау үшін Ханцш-Видман номенклатурасын ұсынады.
Some heterocycles contain no carbon. Examples are borazine (B3N3 ring), hexachlorophosphazenes (P3N3 rings), and tetrasulfur tetranitride S4N4. In comparison with organic heterocycles, which have numerous commercial applications, inorganic ring systems are mainly of theoretical interest. IUPAC recommends the Hantzsch Widman nomenclature for naming heterocyclic compounds.
3 мүшелі сақиналар
Сақиналық кернеуге қарамастан, 3 мүшелі гетероциклді сақиналар жақсы сипатталған.
Although subject to ring strain, 3 membered a heterocyclic rings are well characterized.
6 гетероатомды 6 мүшелі сақиналар
Гипотетикалық химиялық қосылыста алты азот гетероатомы болған жағдайда, ол гексазин деп аталады. Боразин – үш азот және үш бор гетероатомы бар алты мүшелі сақина.
The hypothetical chemical compound with six nitrogen heteroatoms would be hexazine. Borazine is a six membered ring with three nitrogen heteroatoms and three boron heteroatoms.
Қорытылған/конденсацияланған сақиналар
Карбоциклді немесе гетероциклді басқа сақиналармен біріктіру арқылы формальды түрде алынған гетероциклді сақиналар жүйелерінің әр түрлі жалпы және жүйелі атаулары бар. Мысалы, бензоқосылған қанықпаған азот гетероциклдері үшін пиррол бағытына қарай индол немесе изоиндол береді. Пиридиннің аналогы – хинолин немесе изохинолин. Азепин үшін бензазепин атауы қолданылады. Сол сияқты, орталық гетероциклге екі бензол сақинасы қосылған қосылыстар карбазол, акридин және дибензоазепин болып табылады. Тиенотиофен – екі тиофен сақинасының бірігуі. Фосфафеналендер – карбоциклдік феналеннен туындаған, фосфорды қамтитын үш сақиналы гетероциклдік жүйе.
Heterocyclic rings systems that are formally derived by fusion with other rings, either carbocyclic or heterocyclic, have a variety of common and systematic names. For example, with the benzo fused unsaturated nitrogen heterocycles, pyrrole provides indole or isoindole depending on the orientation. The pyridine analog is quinoline or isoquinoline. For azepine, benzazepine is the preferred name. Likewise, the compounds with two benzene rings fused to the central heterocycle are carbazole, acridine, and dibenzoazepine. Thienothiophene are the fusion of two thiophene rings. Phosphaphenalenes are a tricyclic phosphorus containing heterocyclic system derived from the carbocycle phenalene.
Қолданылуы
Гетероциклді қосылыстар өмір ғылымдары мен технологияның көптеген салаларында кең таралған. Көптеген дәрі-дәрмектер гетероциклді қосылыстар болып табылады.
Heterocyclic compounds are pervasive in many areas of life sciences and technology. Many drugs are heterocyclic compounds.