Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
(CH₃CO)₂O формуласы бар органикалық қосылыс. Ацетин ангидриді немесе этаноид ангидриді – формуласы (CH₃CO)₂O болатын химиялық қосылыс. Көбінесе Ac₂O деп қысқартылатын бұл, карбон қышқылының ең қарапайым бөлінетін ангидриді және органикалық синтезде реагент ретінде кеңінен қолданылады. Бұл түссіз сұйықтық, ауадағы ылғалмен реакцияда түзілетін күшті сірке қышқылы иісіне ие.
Organic compound with formula (CH₃CO)₂O
Acetic anhydride, or ethanoic anhydride, is the chemical compound with the formula |(CH3CO)2O. Commonly abbreviated |Ac2O, it is the simplest isolable anhydride of a carboxylic acid and is widely used as a reagent in organic synthesis. It is a colorless liquid that smells strongly of acetic acid, which is formed by its reaction with moisture in the air.
Құрылымы мен қасиеттері
Сирке қышқылы ангидриді, көптеген қышқыл ангидридтері сияқты, жазық емес құрылымы бар икемді молекула болып табылады. Орталық оттегі арқылы π-жүйе байланысы, екі карбонил оттегі арасындағы диполь-диполь тебілісімен салыстырғанда, өте әлсіз резонанстық тұрақтандыруды қамтамасыз етеді. Оңтайлы жазық емес конформациялардың әрқайсысы арасындағы байланыс айналуының энергия кедергілері өте төмен. Көптеген қышқыл ангидридтері сияқты, сирке қышқылы ангидридінің карбонил көміртегі атомы электрофильдік қасиетке ие, себебі кететін топ карбоксилат тобы болып табылады. Ішкі асимметрия сирке қышқылы ангидридінің жоғары электрофильдігіне әсер етуі мүмкін, өйткені асимметриялық геометрия карбонил көміртегі атомының бір жағын екіншісіне қарағанда реактивті етеді, соның салдарынан карбонил көміртегі атомының электропозитивтілігін бір жағына шоғырландырады (электрондық тығыздық схемасын қараңыз).
Acetic anhydride, like most acid anhydrides, is a flexible molecule with a nonplanar structure. The pi system linkage through the central oxygen offers very weak resonance stabilization compared to the dipole dipole repulsion between the two carbonyl oxygens. The energy barriers to bond rotation between each of the optimal aplanar conformations are quite low. Like most acid anhydrides, the carbonyl carbon atom of acetic anhydride has electrophilic character, as the leaving group is carboxylate. The internal asymmetry may contribute to acetic anhydride's potent electrophilicity as the asymmetric geometry makes one side of a carbonyl carbon atom more reactive than the other, and in doing so tends to consolidate the electropositivity of a carbonyl carbon atom to one side (see electron density diagram).
Реакциялар
Ацетил ангидриді – ацетилдеуге арналған көпқажетті реагент, органикалық субстраттарға ацетил топтарын енгізу үшін қолданылады. Бұл реакцияларда ацетил ангидриді CH3CO+ ионының көзі ретінде қарастырылады.
Acetic anhydride is a versatile reagent for acetylations, the introduction of acetyl groups to organic substrates. In these conversions, acetic anhydride is viewed as a source of |CH3CO+.
Басқа қышқыл ангидридтерін дайындау
Дикарбон қышқылы сірке қышқылы ангидридімен өңделгенде сусыздануға өтеді. Ол азот қышқылы сияқты аралас сусыздарды, мысалы, ацетил нитратын дайындау үшін де қолданылады.
Dicarboxylic acids are converted to the anhydrides upon treatment with acetic anhydride. It is also used for the preparation of mixed anhydrides such as that with nitric acid, acetyl nitrate.
Құқықтық мәртебе
Морфинді диацетилдендіру арқылы героин синтезіне қолданылуына байланысты, сірке қышқылының ангидриді АҚШ-тың DEA ІІ тізіміндегі прекурсор ретінде тіркелген және көптеген басқа елдерде де шектеулерге ие.
Because of its use for the synthesis of heroin by the diacetylation of morphine, acetic anhydride is listed as a U. S. DEA List II precursor, and restricted in many other countries.
Қауіпсіздік
Ацет ангидриді – тітіркендіретін және жанғыш сұйықтық; ол теріге күшті коррозиялық әсер етеді және кез келген тікелей жанасу ауыр күйіктерге әкеледі. Су және спиртпен реакцияға түсетіндіктен, өрт сөндіру үшін көбік немесе көмірқышқыл газы қолдану ұсынылады. Ацет ангидридінің буы зиянды.
Acetic anhydride is an irritant and combustible liquid; it is highly corrosive to skin and any direct contact will result in severe burns. Because of its reactivity toward water and alcohol, foam or carbon dioxide are preferred for fire suppression. The vapour of acetic anhydride is harmful.