Винил тобы: органикалық химиядағы маңызды функционалдық топ. Құрамы, қасиеттері, қолданылуы (винилхлорид, ПВХ) туралы толық ақпарат. Химия, полимерлер.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1=Химиялық топ (–CH=CH₂)
1=Chemical group (–CH=CH₂)
Органикалық химияда винил тобы (қысқ. Vi; IUPAC атауы: этенил тобы) – формуласы |\sCH\dCH2 болатын функционалдық топ. Ол этилен (IUPAC атауы: этен) молекуласы (|H2C\dCH2) бір сутек атомынан кем. Бұл атау сондай-ақ осы топты қамтитын кез келген қосылысқа қолданылады, атап айтқанда |R\sCH\dCH2, мұнда R – кез келген басқа атомдар тобы. Өнеркәсіптік маңызды мысал – винилхлорид, ол ПВХ-ның (поливинилхлорид) алғысы, бұл пластик көбінесе винил деп аталады. Винил – алкенилдік функционалдық топтардың бірі. Көміртек қаңқасында sp2 гибридтелген көміртектер немесе орындар жиі винилдік деп аталады. Аллильдер, акрилаттар және стиролдар винил топтарын қамтиды. (Екі винил тобы бар стирендік байланыстырғыш дивинилбензол деп аталады.)
In organic chemistry, a vinyl group (abbr. Vi; IUPAC name: ethenyl group) is a functional group with the formula |\sCH\dCH2. It is the ethylene (IUPAC name: ethene) molecule (|H2C\dCH2) with one fewer hydrogen atom. The name is also used for any compound containing that group, namely |R\sCH\dCH2 where R is any other group of atoms. An industrially important example is vinyl chloride, precursor to PVC, a plastic commonly known as vinyl. Vinyl is one of the alkenyl functional groups. On a carbon skeleton, sp2 hybridized carbons or positions are often called vinylic. Allyls, acrylates and styrenics contain vinyl groups. (A styrenic crosslinker with two vinyl groups is called divinyl benzene.)
Синтез және реактивтілік
Винил туындылары алкендер болып табылады. Егер жақын орналасқан топпен белсендірілсе, байланыстың поляризациясының артуы ерекше реакциялық қабілеттілікке алып келеді, бұл винилдік деп аталады. Аллиль қосылыстарында, келесі көміртек қаныққан, бірақ бір рет алмастырылған болса, аллильдік қайта құрылымдану және оған байланысты реакциялар байқалады. Аллиль Гринард реагенттері (органомагнийлер) винил бөлігімен бірінші кезекте шабуылдай алады. Электрондарды тартып алатын топтың жанында болса, конъюгациялық қосылу (Михаэль қосылу) жүзеге асуы мүмкін. Винил органометалдық қосылыстар, мысалы, виниллитий және винил трибутил қалайы, винилдеуге, соның ішінде Негиши байланысы сияқты қосылу реакцияларына қатысады.
Vinyl derivatives are alkenes. If activated by an adjacent group, the increased polarization of the bond gives rise to characteristic reactivity, which is termed vinylogous:
In allyl compounds, where the next carbon is saturated but substituted once, allylic rearrangement and related reactions are observed. Allyl Grignard reagents (organomagnesiums) can attack with the vinyl end first. If next to an electron withdrawing group, conjugate addition (Michael addition) can occur. Vinyl organometallics, e. g. vinyllithium and vinyl tributyltin, participate in vinylations including coupling reactions such as in Negishi coupling.
Тарих және этимология
Радикалды алғаш рет 1835 жылы Анри Виктор Регно ашты және бастапқыда альдегидэн деп аталды. Көміртегінің атомдық массасын дұрыс өлшемегендіктен, сол кезде ол C4H6 формуласымен белгіленді. 1839 жылы Юстус фон Либиг оны "ацетил" деп атады, себебі ол оны сірке қышқылының радикалы деп есептеді. Қазіргі терминді 1851 жылы неміс химигі Герман Колбе енгізді, ол Либигтің гипотезасын жоққа шығарды. Дегенмен, 1860 жылы Марселин Бертелот ацетиленге берген атын Колбе емес, Либигтің номенклатурасына сүйеніп атады. "Винил" сөзінің этимологиясы латын тіліндегі vinum – "шарап" және грек тіліндегі "hylos" 'υλος (материал немесе зат) сөздерінен шыққан, себебі ол этил спиртімен байланысты.
The radical was first reported by Henri Victor Regnault in 1835 and initially named aldehydène. Due to the incorrect measurement of the atomic mass of carbon it was believed to be |C4H6 at the time. Then in 1839 it was renamed by Justus von Liebig to "acetyl", because he believed it to be the radical of the acetic acid. The modern term was coined by German chemist Hermann Kolbe in 1851, who rebutted Liebig's hypothesis. However even in 1860 Marcellin Berthelot still based the name he coined for acetylene on Liebig's nomenclature and not on Kolbe's. The etymology of "vinyl" is the Latin vinum = "wine", and the Greek word "hylos" 'υλος (matter or material), because of its relationship with ethyl alcohol.