Кіріспе

Циклдік химиялық топ (–C₆H₅)

Органикалық химияда фенил тобы немесе фенил сақинасы – C₆H₅ формуласына ие циклдік атомдар тобы, көбінесе Ph (көнеше φ) символымен белгіленеді. Фенил тобы бензолмен тығыз байланысты және оны бензол сақинасынан бір сутегі атомын алып тастау арқылы алуға болады, оның орнына функционалдық топ ретінде тағы бір элемент немесе қосылыс қосылуы мүмкін. Фенил тобында алты көміртек атомы гексагонды жазық сақинада байланысқан, олардың бесеуі жеке сутек атомдарына, ал қалғаны – орынбасқа (субститутқа) байланысқан. Фенил топтары органикалық химияда жиі кездеседі. Көбінесе кезектесетін қос және жеке байланыстар түрінде бейнеленгенімен, фенил тобы химиялық тұрғыдан ароматиялық және сақинадағы көміртек атомдары арасындағы байланыс ұзындығы бірдей.

Номенклатура

Әдетте, "фенил тобы" C6H5s-пен синоним болып табылады және Ph немесе, архаикалық түрде, Φ символымен бейнеленеді. Бензол кейде PhH ретінде белгіленеді. Фенил топтары әдетте басқа атомдарға немесе топтарға қосылады. Мысалы, трифенилметанның (Ph3CH) үш фенил тобы бір ортақ көміртегіне қосылған. Көптеген, тіпті көпшілік фенил қосылыстары "фенил" терминімен сипатталмайды. Мысалы, хлор туындысы C6H5Cl әдетте хлорбензол деп аталады, бірақ оны фенил хлориді деп те атауға болады. Арнайы (және сирек) жағдайларда оқшауланған фенил топтары табылады: фенил анионы (C6H5-), фенил катионы (C6H5+) және фенил радикал. Ph және фенил бірегей түрде C6H5s-ті білдіргенімен, алмастырылған туындылар да фенил терминологиясын пайдаланып сипатталады. Мысалы, C6H4NO2s – нитрофенил, ал C6F5s – пентафторфенил. Моносубституцияланған фенил топтары (яғни дисубституцияланған бензолдар) электрофилдік ароматтық алмастыру реакцияларымен байланысты және өнімдер арендердің алмастыру үлгісіне сәйкес келеді. Сондықтан, берілген алмастырылған фенил қосылысының үш изомері бар: орто (1,2-субституция), мета (1,3-субституция) және пара (1,4-субституция). Диссубституцияланған фенил қосылысы (трисубституцияланған бензол) мысалы, 1,3,5-трисубституцияланған немесе 1,2,3-трисубституцияланған болуы мүмкін. Жоғары дәрежелі алмастырулар бар, пентафторфенил тобы олардың мысалы, және олар IUPAC номенклатурасы бойынша аталады.

Этимология

Фенил алғашқы фенил қосылыстары жарықтандыруға арналған әртүрлі газдарды жасау және тазарту кезінде пайда болатын қосалқы өнімдер болғандықтан туындады. Макмерридің сөзінше, "Бұл сөз Майкл Фарадейдің 1825 жылы Лондон көшелеріндегі шамдарда қолданылатын жарық газдың майлы қалдықтарынан бензолды ашқанын еске алу үшін алынған."

Құрылымы, байланысы және сипаттамалары

Фенил қосылыстары бензолдан (C6H6) шығады, кем дегенде теориялық тұрғыдан және көбінесе олардың өндірілу жолы бойынша. Электрондық қасиеттері жағынан фенил тобы винил тобымен байланысты. Sp2 көміртек атомдарының жоғары электронегативтілігіне байланысты, ол әдетте индуктивті түрде электронды тартып алушы топ (I) және оның π-жүйесі конъюгацияға қабілетті болғанда электрондық тығыздықты беруге болатындықтан, резонанстық донорлық топ (+M) саналады. Фенил тобы гидрофобты. Фенил топтары тотығу мен тотықсыздануға қарсы тұрады. Фенил топтары (барлық ароматикалық қосылыстар сияқты) алифалық (ароматикалық емес) топтардағы ұқсас байланыстарға қарағанда жоғары тұрақтылыққа ие. Бұл артқан тұрақтылықтың себебі ароматикалық молекулалық орбитальдардың ерекше қасиеттері. 1H ЯМР спектроскопиясында фенил тобының протондары әдетте 7,27 ppm шамасында химиялық ығысуларды көрсетеді. Бұл химиялық ығысулар ароматикалық сақина тогының әсерінен өзгереді және олардың құрамындағы топтарға байланысты өзгеріп қалуы мүмкін.