Кіріспе

Гидроксил топтарын қамтитын қосылыс

Chembox
| Verifiedfields = өзгертілген
| Watchedfields = өзгертілген
| verifiedrevid = 443423597
| ImageFile = Bifenyl.svg
| ImageName = Скелеттік формула
| ImageFile1 = Biphenyl 3D vdW.png
| ImageSize1 = 200px
| ImageName1 = Бос кеңістікті толтыру моделі, бұрылысқан құрылымын көрсетеді
| ImageFile2 = BiphenylSample.jpg
| ImageSize2 = 200px
| ImageName2 = үлгі
| PIN = 1,1′ Бифенил
| OtherNames =
|Section1=
|Section2=Chembox қасиеттері
| C=12 | H=10
| Density=1.04 г/см3
| Appearance = Түссізден ақшыл сарыға дейінгі кристалдар
| Odor = жағымды
| ExploLimits = 0.6–5.8%
| REL = TWA 1 мг/м3 (0.2 ppm) немесе BP) — түссіз кристалдар құрайтын органикалық қосылыс. Әсіресе ескі әдебиеттерде, бифенилден бір сутегі кем (ол қосылған жерінен) тұратын функционалдық топты қамтитын қосылыстар ксенил немесе дифенил префикстерін қолдануы мүмкін. Оның ерекше жағымды иісі бар. Бифенил — молекулалық формуласы (C6H5)2 болатын ароматты көмірсутек. Ол полихлорирленген бифенилдерді (ПХБ) өндіруге арналған бастапқы материал ретінде ерекшеленеді, олар бұрын диэлектрлік сұйықтықтар және жылу алмастырғыштар ретінде кеңінен қолданылған. Бифенил сондай-ақ эмульгаторлар, оптикалық ағартушылар, егін қорғау өнімдері және пластиктер сияқты көптеген басқа органикалық қосылыстарды өндірудегі аралық зат болып табылады. Бифенил суда ерімейді, бірақ әдеттегі органикалық еріткіштерде ериді. Бифенил молекуласы екі байланысқан фенил сақинасынан тұрады.

Реакциялар және қолдану

Функционалдық топтарының болмауы себепті бифенил салыстырмалы түрде реакцияға түспейді, бұл оның негізгі қолданылу себебі: дифенил эфирімен эвтектикалық қоспада жылу тасымалдаушы ретінде пайдалану. Бұл қоспа 400 °C температураға дейін тұрақты. Бұл тұздар, көбінесе тікелей дайындалатын, әмбебап тотығуға қарсы агенттер болып табылады. Литий бифенилі, литий нафтенге қарағанда бірнеше артықшылықтарға ие. Ли/бифенилге қатысты, бифенилдегі трет-бутил топтары бар туындысы да бар.

Стереохимия

Бифенилдегі жалғыз байланыстың айналуы, әсіресе оның орто-орналасқан туындылары стерикалық түрде қиын. Осы себепті, кейбір алмастырылған бифенилдер атропизомерлік көрсетеді; яғни, жеке C2 симметриялық изомерлері оптикалық тұрақты болады. Кейбір туындылар, сондай-ақ BINAP сияқты байланысты молекулалар асимметриялық синтезде лигандтар ретінде қолданылады. Орналастырылмаған бифенил жағдайында тепе-теңдік бұрылу бұрышы 44,4° құрайды, ал бұрылу кедергілері өте төмен, 0° үшін 6,0 кДж/моль және 90° үшін 6,5 кДж/моль. Орто-топтарды қосу кедергіні күрт арттырады: 2,2'-диметил туындысы үшін кедергі 17,4 ккал/моль (72,8 кДж/моль) шамасында.

Бифенил қосылыстары

Орналастырылған бифенилдердің көптеген қолданыстары бар. Олар Судзуки-Мияура реакциясы және Ульман реакциясы сияқты әртүрлі жұптастыру реакциялары арқылы синтезделді. Полихлорлы бифенилдер бұрын салқындату және оқшаулау сұйықтықтары ретінде қолданылған, ал полибромды бифенилдер тұтануды баяулатушы заттар болып табылады. Бифенил фрагменті дифлунисал және телмисартан сияқты дәрілерде де кездеседі. E7 аббревиатурасы ұзақ тізбекті алифалық топтары бар бірнеше цианобифенилдерден тұратын және сұйық кристалды дисплейлерде (5CB, 7CB, 8OCB және 5CT) коммерциялық түрде қолданылатын сұйық кристалды қоспаны білдіреді. Бензидиннің түрлі туындылары бояулар мен полимерлерде пайдаланылады. Бифенил сұйық кристалды кандидаттарын зерттеу көбінесе жоғары поляризацияланған бас бөліктері (мысалы, циано немесе галоген топтары) және алифалық тізбектері бар молекулаларға бағытталған. Ол оритаванцин антибиотикасының белсенді тобының құрамына кіреді.

Қауіпсіздік және биоактивтілік

Бифенил көбелектер мен саңырауқұлақтың өсуін тоқтатады, сондықтан ол консервант ретінде (E230, E231, E232 және E233 қосылыстарында) қолданылады, әсіресе цитрус жемістерін тасымалдау кезінде сақтау үшін. Еуропалық Одақта бұл енді тағамдық қоспа ретінде мақұлданбаған. Бифенил шамалы улы, бірақ оны зиянсыз заттарға айналдырып, биологиялық жолмен ыдыратуға болады. Кейбір бактериялар бифенилді және оның полихлорирленген бифенилдерін (ПХБ) гидроксилдай алады.