Введение
Соединение, включающее гидроксильные группы
Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443423597
| ImageFile = Bifenyl.svg
| ImageName = Скелетная формула
| ImageFile1 = Biphenyl 3D vdW.png
| ImageSize1 = 200px
| ImageName1 = Модель, показывающая пространственную структуру с закручиванием
| ImageFile2 = BiphenylSample.jpg
| ImageSize2 = 200px
| ImageName2 = Образец
| PIN = 1,1′-Бифенил
| OtherNames =
|Section1=
|Section2=Свойства Chembox
| C=12 | H=10
| Density=1.04 г/см³
| Appearance = Бесцветные до бледно-желтые кристаллы
| Odor = приятный
| ExploLimits = 0.6–5.8%
| REL = ПДК 1 мг/м³ (0.2 ppm) или BP) – органическое соединение, образующее бесцветные кристаллы. В старой литературе соединения, содержащие функциональную группу, состоящую из бифенила, лишенного одного атома водорода (в месте присоединения), могут именоваться с использованием префиксов ксенил или дифенилил. Обладает отчетливым приятным запахом. Бифенил – ароматический углеводород с молекулярной формулой (C₆H₅)₂. Он известен как исходное вещество для производства полихлорированных бифенилов (ПХБ), которые ранее широко использовались в качестве диэлектрических жидкостей и теплоносителей. Бифенил также является промежуточным продуктом для производства множества других органических соединений, таких как эмульгаторы, оптические отбеливатели, средства защиты растений и пластмассы. Бифенил нерастворим в воде, но растворим в обычных органических растворителях. Молекула бифенила состоит из двух соединенных фенильных колец.
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443423597
| ImageFile = Bifenyl. svg
| ImageName = Skeletal formula
| ImageFile1 = Biphenyl 3D vdW. png
| ImageSize1 = 200px
| ImageName1 = Space filling model showing its twisted conformation
| ImageFile2 = BiphenylSample. jpg
| ImageSize2 = 200px
| ImageName2 = sample
| PIN = 1,1′ Biphenyl
| OtherNames =
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=12 | H=10
| Density=1.04 g/cm3
| Appearance = Colorless to pale yellow crystals
| Odor = pleasant
| ExploLimits = 0.6–5.8%
| REL = TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm) or BP) is an organic compound that forms colorless crystals. Particularly in older literature, compounds containing the functional group consisting of biphenyl less one hydrogen (the site at which it is attached) may use the prefixes xenyl or diphenylyl. It has a distinctively pleasant smell. Biphenyl is an aromatic hydrocarbon with a molecular formula (C6H5)2. It is notable as a starting material for the production of polychlorinated biphenyls (PCBs), which were once widely used as dielectric fluids and heat transfer agents. Biphenyl is also an intermediate for the production of a host of other organic compounds such as emulsifiers, optical brighteners, crop protection products, and plastics. Biphenyl is insoluble in water, but soluble in typical organic solvents. The biphenyl molecule consists of two connected phenyl rings.
Реакции и применение
Не имея функциональных групп, бифенил относительно нереактивен, что и обуславливает его основное применение: в евтектической смеси с дифениловым эфиром в качестве теплоносителя. Эта смесь стабильна до 400 °C. Эти соли, как правило, готовятся непосредственно в реакционной смеси и являются универсальными восстановителями. Литийбифенил обладает некоторыми преимуществами по сравнению с родственным литийнафтеном. К литийбифенилу относится производное с трет-бутильными группами, присоединенными к бифенилу.
Стереохимия
Ротация вокруг одинарной связи в бифениле, и особенно его орто-замещенных производных, стерически затруднена. По этой причине некоторые замещенные бифенилы проявляют атропизомеризм; то есть отдельные C2-симметричные изомеры оптически стабильны. Некоторые производные, а также родственные молекулы, такие как BINAP, находят применение в качестве лигандов в асимметричном синтезе. В случае незамещенного бифенила равновесный угол поворота составляет 44,4°, а барьеры вращения довольно невелики – 6,0 кДж/моль при 0° и 6,5 кДж/моль при 90°. Добавление орто-заместителей значительно увеличивает барьер: в случае 2,2'-диметилпроизводного барьер составляет 17,4 ккал/моль (72,8 кДж/моль).
Бифенильные соединения
Замещенные бифенилы имеют множество применений. Они синтезируются различными реакциями сочетания, включая реакцию Сузуки-Мияуры и реакцию Уллмана. Полихлорированные бифенилы ранее использовались в качестве охлаждающих и изоляционных жидкостей, а полибромированные бифенилы являются антипиренами. Бифенильный фрагмент также встречается в лекарственных препаратах, таких как дифлунисал и телмисартан. Аббревиатура E7 обозначает жидкокристаллическую смесь, состоящую из нескольких цианобифенилов с длинными алифатическими цепями, коммерчески используемую в жидкокристаллических дисплеях (5CB, 7CB, 8OCB и 5CT). Разнообразные производные бензидина применяются в красителях и полимерах. Исследования потенциальных бифенильных жидких кристаллов в основном сосредоточены на молекулах с сильнополярными головными группами (например, циано- или галогенными группами) и алифатическими цепями. Он является частью активной группы антибиотика оритаванцина.
Безопасность и биологическая активность
Бифенил предотвращает рост плесени и грибка, и поэтому используется в качестве консерванта (E230, в сочетании с E231, E232 и E233), особенно для сохранения цитрусовых во время транспортировки. В Европейском Союзе он больше не разрешен в качестве пищевой добавки. Бифенил обладает умеренной токсичностью, но может подвергаться биологическому разложению с образованием нетоксичных соединений. Некоторые бактерии способны гидроксилировать бифенил и полихлорированные бифенилы (ПХБ).