Кіріспе

Ароматты хлорорганикалық қосылыс
chembox
| verifiedrevid = 443516898
| Name = Chlorobenzene
| ImageFileL1 = Chlorobenzene2.svg
| ImageSizeL1 = 85px
| ImageNameL1 = Chlorobenzene
| ImageFileR1 = Chlorobenzene 3D vdW.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = Chlorobenzene
| ImageFile2 = Chlorobenzene.png
| PIN = Chlorobenzene
| OtherNames = Phenyl chloride, monochlorobenzene

|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| Formula = C6H5Cl
| MolarMass = 112.56 g/mol
| Appearance = түссіз сұйықтық
| Odor = бадам иісі
| NFPA H = 2
| NFPA F = 3
| NFPA R = 0
| ExternalSDS =
| FlashPtC = 29
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Ескерту
| HPhrases =
| PPhrases =
| PEL = TWA 75 ppm (350 мг/м3)
| REL = 2250 мг/кг (қоян, ауызбен) 2300 мг/кг (тышқан, ауызбен) 2250 мг/кг (теңіз шошқасы, ауызбен)
| LCLo = 8000 ppm (мысық, 3 сағ)

Хлорбензол үлкен көлемде нитрлендіріліп, 2-нитрохлорбензол және 4-нитрохлорбензол қоспасын береді, олар бөлінеді. Бұл мононитрохлорбензолдар хлоридтің нуклеофильдік орынбасуы арқылы сәйкесінше натрий гидроксидімен, натрий метоксидімен, натрий дисульфидімен және аммиакпен 2-нитрофенолға, 2-нитроанизолға, бис(2-нитрофенил)дисульфидке және 2-нитроанилинге айналады. 4-нитро туындыларының өзгеруі де ұқсас.

Өндіріс

Ол алғаш рет 1851 жылы сипатталған. Хлорбензол бензолды темір хлориді, күкірт дихлориді және сусыз алюминий хлориді сияқты Льюис қышқылының каталитикалық мөлшері қатысында хлорлау арқылы өндіріледі:

Катализатор хлордың электрофилдік қасиеттерін күшейтеді. Хлор электронегативті болғандықтан, C6H5Cl одан әрі хлорлануға төменгі бейімділік көрсетеді. Өнеркәсіптік жағдайда реакция дихлорбензолдың түзілуін азайту үшін үздіксіз процесте жүргізіледі.

Зертханалық маршруттар

Хлорбензол анилиннен бензендиазоний хлориді арқылы алынуы мүмкін, бұл Сандмейер реакциясы деп те аталады.

Қауіпсіздік

Хлорбензолдың уыттылығы "төменнен орташаға" дейін, 2,9 г/кг құрайды.

Токсикология және биологиялық ыдырау

Хлорбензол топырақта бірнеше айға дейін, ауада шамамен 3,5 күн, ал суда бір күннен кем сақталуы мүмкін. Адамдар бұл затқа ластанған ауаны тыныс арқылы алу (көбінесе кәсіби жағдайларда), ластанған тамақ немесе су ішу, немесе ластанған топыраққа тию арқылы (әдетте қауіпті қалдықтар орналасқан жерлерге жақын) ұшырауы мүмкін. Дегенмен, ол 1,177 NPL қауіпті қалдықтар орнының тек 97-сінде ғана табылғандықтан, кең таралған қоршаған орта ластағышы деп есептелмейді. Rhodococcus phenolicus бактериясы хлорбензол, дихлорбензол және фенолды жалғыз көміртектік көз ретінде ыдыратады. Денеге енгеннен кейін, әдетте ластанған ауа арқылы, хлорбензол өкпе және несеп жүйесі арқылы шығарылады.

Басқа планеталарда

Марстағы шөгінді тау жынысында хлорбензол табылды. Бұл хлорбензолдың үлгіні аспаптың үлгі алу камерасында қыздырған кезде түзілген болуы мүмкін деген болжамға орын берді. Қыздыру Марс топырағындағы органикалық заттардың реакциясын тудырған, ал оның құрамында перхлорат бар екені мәлім.