Хлорбензол: свойства, производство и применение

Введение

Ароматическое хлорорганическое соединение

Хлоробензол подвергается масштабному нитрованию с образованием смеси 2-нитрохлоробензола и 4-нитрохлоробензола, которые затем разделяются. Эти мононитрохлоробензолы превращаются в соответствующие 2-нитрофенол, 2-нитроанизол, бис(2-нитрофенил)дисульфид и 2-нитроанилин посредством нуклеофильного замещения хлорида гидроксидом натрия, метоксидом натрия, дисульфидом натрия и аммиаком соответственно. Превращения 4-нитропроизводного протекают аналогичным образом.

Производство

Впервые он был описан в 1851 году. Хлоробензол получают хлорированием бензола в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса, например, хлорида железа, дихлорида серы и безводного хлорида алюминия. Катализатор усиливает электрофильные свойства хлора. Поскольку хлор электроотрицателен, C6H5Cl проявляет несколько пониженную склонность к дальнейшему хлорированию. В промышленности реакцию проводят непрерывно, чтобы минимизировать образование дихлорбензолов.

Лабораторные маршруты

Хлоробензол может быть получен из анилина через хлорид бензендиазония, также известный как реакция Зандмейера.

Безопасность

Хлорбензол обладает "низкой до умеренной" токсичностью, что подтверждается его LD50 в 2,9 г/кг.

Токсикология и биологическое разложение

Хлорбензол может сохраняться в почве в течение нескольких месяцев, в воздухе около 3,5 дней и в воде менее одного дня. Люди могут подвергаться воздействию этого вещества при вдыхании загрязненного воздуха (преимущественно на производстве), употреблении загрязненной пищи или воды, либо при контакте с загрязненной почвой (обычно вблизи объектов утилизации опасных отходов). Однако, поскольку он был обнаружен лишь в 97 из 1177 объектов, включенных в Национальный список загрязненных территорий (NPL), он не считается широко распространенным загрязнителем окружающей среды. Бактерия Rhodococcus phenolicus разлагает хлорбензол, дихлорбензол и фенол, используя их в качестве единственного источника углерода. Попадая в организм, как правило, с загрязненным воздухом, хлорбензол выводится как через легкие, так и с мочой.

На других планетах

Хлоробензол был обнаружен в осадочной породе на Марсе. Предполагалось, что хлорбензол мог образоваться при нагревании образца в камере отбора проб прибора. Нагрев мог спровоцировать реакцию органических соединений в марсианском грунте, который, как известно, содержит перхлорат.