Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1= >S(=O)2 түріндегі органокүкірт қосылысы
1=Organosulfur compound of the form >S(=O)2
Органикалық химияда сульфон – екі көміртек атомына бекітілген сульфонил (R\sS(=O)2\sR’) функционалдық тобын қамтитын органокүкірт қосылысы. Орталық алты валентті күкірт атомы екі оттек атомының әрқайсысына қос байланыс арқылы, ал екі көміртек атомының әрқайсысына бір байланыс арқылы қосылған, әдетте екі бөлек көмірсутек топшасында болады.
In organic chemistry, a sulfone is a organosulfur compound containing a sulfonyl (|R\sS(\dO)2\sR’) functional group attached to two carbon atoms. The central hexavalent sulfur atom is double bonded to each of two oxygen atoms and has a single bond to each of two carbon atoms, usually in two separate hydrocarbon substituents.
Тиоэфирлер мен сульфоксидтерді окистендіру арқылы
Сульфондар, әдетте, тиоэфирлердің (көбінесе сульфидтер деп аталатын) органикалық тотығуы арқылы дайындалады. Сульфоксидтер осы процесте аралық заттар болып табылады. Мысалы, диметил сульфиді диметил сульфоксидке, ал содан кейін диметил сульфонға тотығады. Құрамында кеңінен қолданылатын сульфолан еріткіші, бута-1,3-диенге күкірт диоксидін қосу арқылы, одан кейін алынған сульфоленді гидрогендеу арқылы өндіріледі.
Sulfones are typically prepared by organic oxidation of thioethers, often referred to as sulfides. Sulfoxides are intermediates in this route. For example, dimethyl sulfide oxidizes to dimethyl sulfoxide and then to dimethyl sulfone. The industrially useful solvent sulfolane is prepared by addition of sulfur dioxide to buta 1,3 diene followed by hydrogenation of the resulting sulfolene.
Реакциялар
Сульфон салыстырмалы түрде инертті функционалдық топ болып табылады, әдетте сульфоксидтерге қарағанда аз тотықтырғыш және 4 есе кем қышқыл. Рамберг-Бекклунд реакциясында және Джулия олефинациясында сульфондар күкірт диоксидін шығару арқылы алкендерге айналады. Дегенмен, сульфондар негіздерге тұрақсыз келіп, алкендерді бөліп шығарады. Сульфондар сондай-ақ десульфониленуге ұшырай алады.
Sulfone is a relatively inert functional group, typically less oxidizing and 4 bel more acidic than sulfoxides. In the Ramberg–Bäcklund reaction and the Julia olefination, sulfones are converted to alkenes by the elimination of sulfur dioxide. However, sulfones are unstable to bases, eliminating to give an alkene. Sulfones can also undergo desulfonylation.
Қолданбалар
Сульфолан мұнайдан құнды ароматты қосылыстарды бөліп алу үшін қолданылады. Мұндай полимерлердің алдындағы заттары – сульфондар бисфенол S және 4,4′ дихлордифенил сульфоны.
Sulfolane is used to extract valuable aromatic compounds from petroleum. Precursors to such polymers are the sulfones bisphenol S and 4,4′ dichlorodiphenyl sulfone.
Фармакология
Фармакологиядағы сульфондардың мысалдарына дапсон жатады, бұл препарат бұрынғыда алапес, дерматит герпетиформды, туберкулез немесе пневмоцист пневмониясын (ПП) емдеу үшін антибиотик ретінде қолданылған. Оның бірнеше туындылары, мысалы, промин, сондай-ақ зерттелді немесе медицинада қолданылды, бірақ жалпы алғанда сульфондар фармакологияда, мысалы, сульфаниламидтерге қарағанда әлдеқайда аз маңызды.
Examples of sulfones in pharmacology include dapsone, a drug formerly used as an antibiotic to treat leprosy, dermatitis herpetiformis, tuberculosis, or pneumocystis pneumonia (PCP). Several of its derivatives, such as promin, have similarly been studied or actually been applied in medicine, but in general sulfones are of far less prominence in pharmacology than for example the sulfonamides.