Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1=Органосерное соединение формулы >S(=O)2
1=Organosulfur compound of the form >S(=O)2
В органической химии сульфон – это органосерное соединение, содержащее сульфонильную (R-S(=O)2-R') функциональную группу, присоединенную к двум атомам углерода. Центральный шестивалентный атом серы образует двойную связь с каждым из двух атомов кислорода и одинарную связь с каждым из двух атомов углерода, обычно входящих в состав двух отдельных углеводородных заместителей.
In organic chemistry, a sulfone is a organosulfur compound containing a sulfonyl (|R\sS(\dO)2\sR’) functional group attached to two carbon atoms. The central hexavalent sulfur atom is double bonded to each of two oxygen atoms and has a single bond to each of two carbon atoms, usually in two separate hydrocarbon substituents.
Окислением тиоэфиров и сульфоксидов
Сульфоны обычно получают органическим окислением тиоэфиров, которые часто называют сульфидами. Сульфоксиды являются промежуточными соединениями на этом пути. Например, диметилсульфид окисляется до диметилсульфоксида, а затем до диметилсульфона. Промышленно важный растворитель сульфолан получают путем присоединения диоксида серы к бута-1,3-диену с последующей гидрированием образовавшегося сульфолена.
Sulfones are typically prepared by organic oxidation of thioethers, often referred to as sulfides. Sulfoxides are intermediates in this route. For example, dimethyl sulfide oxidizes to dimethyl sulfoxide and then to dimethyl sulfone. The industrially useful solvent sulfolane is prepared by addition of sulfur dioxide to buta 1,3 diene followed by hydrogenation of the resulting sulfolene.
Реакции
Сульфон является относительно инертной функциональной группой, обычно менее окисляющей и на 4 единицы более кислой, чем сульфоксиды. В реакции Рамберга–Бекклунда и олефинации Джулии сульфоны превращаются в алкены путем элиминирования диоксида серы. Однако сульфоны неустойчивы в щелочной среде, элиминируя с образованием алкена. Сульфоны также могут подвергаться десульфонилированию.
Sulfone is a relatively inert functional group, typically less oxidizing and 4 bel more acidic than sulfoxides. In the Ramberg–Bäcklund reaction and the Julia olefination, sulfones are converted to alkenes by the elimination of sulfur dioxide. However, sulfones are unstable to bases, eliminating to give an alkene. Sulfones can also undergo desulfonylation.
Приложения
Сульфолан используется для экстракции ценных ароматических соединений из нефти. Прекурсорами таких полимеров являются сульфоны бисфенол S и 4,4'-дихлородифенилсульфон.
Sulfolane is used to extract valuable aromatic compounds from petroleum. Precursors to such polymers are the sulfones bisphenol S and 4,4′ dichlorodiphenyl sulfone.
Фармакология
Примеры сульфонов в фармакологии включают дапсон, препарат, ранее использовавшийся как антибиотик для лечения лепры, герпетиформного дерматита, туберкулеза или пневмоцистной пневмонии (ПЦП). Несколько его производных, таких как промин, также изучались или фактически применялись в медицине, но в целом сульфоны играют гораздо меньшую роль в фармакологии, чем, например, сульфаниламиды.
Examples of sulfones in pharmacology include dapsone, a drug formerly used as an antibiotic to treat leprosy, dermatitis herpetiformis, tuberculosis, or pneumocystis pneumonia (PCP). Several of its derivatives, such as promin, have similarly been studied or actually been applied in medicine, but in general sulfones are of far less prominence in pharmacology than for example the sulfonamides.