Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
S тобы бар органикалық қосылыстар. Органикалық химияда сульфид (британдық ағылшын тілінде сульфид) немесе тиоэтер – оң жақта көрсетілгендей R–S–R' байланысы бар органосері функционалдық топ. Көптеген күкіртті қосылыстар сияқты, ұшқыш сульфидтер де жағымсыз иіс шығарады. Сульфид эфирге ұқсас, бірақ құрамында оттегінің орнына күкірт атомы бар. Периодтық кестедегі оттегі мен күкірттің орналасуы эфирлер мен сульфидтердің химиялық қасиеттерінің шамалы ұқсас екенін көрсетеді, бірақ бұл тәжірибеде қаншалықты орынды екені қолданылуына байланысты өзгеріп отырады.
Organic compound with an –S– group
In organic chemistry, a sulfide (British English sulphide) or thioether is an organosulfur functional group with the connectivity |R\sS\sR' as shown on right. Like many other sulfur containing compounds, volatile sulfides have foul odors. A sulfide is similar to an ether except that it contains a sulfur atom in place of the oxygen. The grouping of oxygen and sulfur in the periodic table suggests that the chemical properties of ethers and sulfides are somewhat similar, though the extent to which this is true in practice varies depending on the application.
Номенклатура
Сульфидтер кейде тиоэтер деп аталады, әсіресе ескі әдебиеттерде. Екі органикалық топ префикстермен белгіленеді. (CH3)2S диметилсульфид деп аталады. Кейбір сульфидтер сәйкес эфирдің жалпы атауын өзгерткен арқылы аталады. Мысалы, C6H5SCH3 метилфенил сульфиді, бірақ көбінесе тиоанизоль деп аталады, себебі оның құрылымы анизольге, C6H5OCH3, ұқсас. Химияда тиоэтердің дәстүрлі атауы – сульфан. Сульфидтер күшті иіспен сипатталады, ол тиол иісіне ұқсас. Бұл иіс ұшқыш сульфидтердің қолданылу саласын шектейді. Физикалық қасиеттері эфирлерге ұқсас, бірақ олар аз ұшқыш, жоғары балқу температуралы және аз гидрофильді. Бұл қасиеттер эфирдегі оттегіден артық болатын дивалентті күкірт атомының поляризациялану қабілетімен байланысты.
Sulfides are sometimes called thioethers, especially in the old literature. The two organic substituents are indicated by the prefixes. (CH3)2S is called dimethylsulfide. Some sulfides are named by modifying the common name for the corresponding ether. For example, C6H5SCH3 is methyl phenyl sulfide, but is more commonly called thioanisole, since its structure is related to that for anisole, C6H5OCH3. The modern systematic nomenclature in chemistry for the trival name thioether is sulfane. Sulfides are characterized by their strong odors, which are similar to thiol odor. This odor limits the applications of volatile sulfides. In terms of their physical properties they resemble ethers, but are less volatile, higher melting, and less hydrophilic. These properties follow from the polarizability of the divalent sulfur center, which is greater than that for oxygen in ethers.
Тиофендер
Тиофендер – күкірттің гетероциклді қосылыстарының ерекше класы. Ароматтық қасиеттеріне байланысты, олар нуклеофилді емес. Күкірттегі бос электрондар π-жүйеге таралады. Осының салдарынан, тиофен сульфидтерге тән қасиеттердің көбін көрсетпейді – тиофен күкірт бойынша нуклеофилді емес, және шындығында, тәтті иіске ие. Гидрогендеуге ұшырағанда тиофен тетрагидротиофен, C4H8S-ты береді, ол әдеттегі сульфидтер сияқты реакцияға түседі.
Thiophenes are a special class of sulfide containing heterocyclic compounds. Because of their aromatic character, they are non nucleophilic. The nonbonding electrons on sulfur are delocalized into the π system. As a consequence, thiophene exhibits few properties expected for a sulfide – thiophene is non nucleophilic at sulfur and, in fact, is sweet smelling. Upon hydrogenation, thiophene gives tetrahydrothiophene, C4H8S, which indeed does behave as a typical sulfide.
Пайдалануы және қолданылуы
Сульфидтер биологияда маңызды, әсіресе аминқышқылы метионин және кофактор биотинде. Мұнайда көптеген органосіртек қосылыстары бар, оның ішінде сульфидтер де бар. Полифенилен сульфиді – пайдалы, жоғары температураға төзімді пластик. Кофермент М, метаногенез процесі арқылы метанға (яғни табиғи газға) дейін прекурсор болып табылады.
Sulfides are important in biology, notably in the amino acid methionine and the cofactor biotin. Petroleum contains many organosulfur compounds, including sulfides. Polyphenylene sulfide is a useful high temperature plastic. Coenzyme M, , is the precursor to methane (i. e. natural gas) via the process of methanogenesis.