Бронопол: қасиеттері, қолданылуы және қауіпсіздік аспектілері
Bronopol
Бронопол – антибактериалды қосылыс, фармацевтика, косметика және тұтыну тауарларын сақтау үшін қолданылады. Төмен уыттылығымен және тиімділігімен ерекшеленеді.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Бронпол (INN; химиялық атауы 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) – микробқа қарсы қолданылатын органикалық қосылыс. Бұл ақ түсті қатты зат, бірақ коммерциялық үлгілер сары түсті болып көрінеді. Бронполдың алғаш рет синтезделуі 1897 жылы хабарланған. Бромополды 1960 жылдардың басында The Boots Company PLC компаниясы ойлап тапты және алғашқы қолданысы фармацевтикалық препараттарды сақтау үшін консервант ретінде болды. Қолданылатын мөлшерде сүтқоректілерге аз зиянды және бактерияларға, әсіресе грам-теріс түрлерге қарсы жоғары белсенділігі болғандықтан, бронпол шаш жуу шайқауыштар мен косметика сияқты көптеген тұтыну тауарларында консервант ретінде кеңінен таралды. Кейіннен ол қағаз фабрикаларында, мұнайды барлау және өндіру орналастыруларында, сондай-ақ салқындату суын дезинфекциялау станцияларында антимикробтық зат ретінде қолданыла бастады.
Bronopol (INN; chemical name 2 bromo 2 nitropropane 1,3 diol) is an organic compound that is used as an antimicrobial. It is a white solid although commercial samples appear yellow. The first reported synthesis of bronopol was in 1897. Bromopol was invented by The Boots Company PLC in the early 1960s and first applications were as a preservative for pharmaceuticals. Due to its low mammalian toxicity at in use levels and high activity against bacteria, especially Gram negative species, bronopol became popular as a preservative in many consumer products such as shampoos and cosmetics. It was subsequently adopted as an antimicrobial in other industrial environments such as paper mills, oil exploration, and production facilities, as well as cooling water disinfection plants.
Өндіріс
Бронпол ди(гидроксиметил)нитрометанды брорлеу арқылы өндіріледі, ал ди(гидроксиметил)нитрометан нитроалдол реакциясы арқылы нитрометаннан алынады. Әлемдік өндіріс 1970 жылдардың соңында ондаған тоннадан қазіргі кезде 5000 тоннадан асып кетті. Бүгінде өндіріс көбінесе Қытайдағы төмен құнмен өндіретін компаниялардың қызметі болып табылады.
Bronopol is produced by the bromination of di(hydroxymethyl)nitromethane, which is derived from nitromethane by a nitroaldol reaction. World production increased from the tens of tonnes in the late 1970s to current estimates in excess of 5,000 tonnes. Production today is the business of low cost producers, mainly in China.
Қолданбалар
Бронполь тұтыну тауарларында тиімді сақтаушы зат ретінде, сондай-ақ өнеркәсіптік қолдану салаларының кең ауқымында қолданылады (кез келген өнеркәсіптік су жүйесі бактериялар өсуіне мүмкіндік беретін орта болып табылады, бұл көптеген жүйелерде шырыш және коррозия проблемаларына алып келеді. Мұндай жағдайларда бронполь өте тиімді ем болуы мүмкін). Бронпольді жеке күтім тауарларында (косметика, гигиеналық құралдар) қолдану 1980-жылдардың соңынан бастап нитрозаминдердің пайда болу мүмкіндігіне байланысты азайды. Бронпольдің өзі нитрозациялаушы зат болмаса да, ыдырау кезінде (сілтілі ерітінді және/немесе жоғары температурада) нитриттерді және аздаған мөлшерде формальдегидті бөліп шығарады, ал осы ыдырау өнімдері жеке күтім тауарының құрамындағы кез келген қосымша аминдермен немесе амидтермен әрекеттесіп, нитрозаминдердің айтарлықтай мөлшерін құрайды (осы заттардың уыттылығына байланысты "айтарлықтай" термині миллиардқа ондаған бөліктерге дейін төменгі деңгейді білдіреді). Сондықтан жеке күтім тауарларын өндірушілерге реттеуші органдар нитрозаминдердің пайда болуын болдырмауды тапсырады, бұл құрамнан аминдер мен амидтерді, немесе бронпольді алып тастауды, немесе нитрозамин тежегіштерін қолдануды білдіруі мүмкін. Канадада косметикада бронпольді қолдану шектеуге алынған.
Bronopol is used in consumer products as an effective preservative agent, as well as a wide variety of industrial applications (almost any industrial water system is a potential environment for bacterial growth, leading to slime and corrosion problems in many of these systems bronopol can be a highly effective treatment). The use of bronopol in personal care products (cosmetics, toiletries) has declined since the late 1980s due to the potential formation of nitrosamines. While bronopol is not in itself a nitrosating agent, under conditions where it decomposes (alkaline solution and/or elevated temperatures) it can liberate nitrite and low levels of formaldehyde and these decomposition products can react with any contaminant secondary amines or amides in a personal care formulation to produce significant levels of nitrosamines (due to the toxicity of these substances, the term 'significant' means levels as low as tens of parts per billion). Manufacturers of personal care products are therefore instructed by regulatory authorities to avoid the formation of nitrosamines which might mean removing amines or amides from the formulation, removing bronopol from a formulation, or using nitrosamine inhibitors. Bronopol has been restricted for use in cosmetics in Canada.
Сыртқы келбеті
Бронпол кристалдар немесе кристаллды ұнтақ түрінде жіберіледі, оның түсі сұрыпталуына қарай ақтан ақшыл сарыға дейін өзгеріп отыруы мүмкін. Сары түс өндіріс процесінде темірдің келаттануынан туындайды.
Bronopol is supplied as crystals or crystalline powder, which may vary from white to pale yellow in colour depending on the grade. The yellow coloration is due to chelation of iron during the manufacturing process.
Еріту нүктесі
Таза материал ретінде бронполдың балқу температурасы шамамен 130 °C құрайды. Дегенмен, оның полиморфты қасиеттеріне байланысты, бронпол 100-105 °C температурада кристалдық торы қайта құрылымдалады, және бұл көбінесе балқу нүктесі деп жаңылыс түсіндіріледі. 140 °C-тан жоғары температурада бронпол экзотермиялық түрде ыдырайды, сутек бромиді мен азот оксидтерін бөліп шығарады.
As a pure material, bronopol has a melting point of about 130 °C. However, due to its polymorphic characteristics, bronopol undergoes a lattice rearrangement at 100 to 105 °C and this can often be wrongly interpreted as the melting point. At temperatures above 140 °C, bronopol decomposes exothermically releasing hydrogen bromide and oxides of nitrogen.
Ерігіштігі
Бронпол суда оңай ериді; еріту процесі эндотермиялық. Бөлме температурасында 28% дейін (масса/көлем) ерітінділер дайындауға болады. Бронпол полярлы емес еріткіштерде нашар ериді, бірақ полярлы органикалық еріткіштерге жоғары бейімділік танытады. + 22–25°C температурадағы ерігіштік:
Bronopol is readily soluble in water; the dissolution process is endothermic. Solutions containing up to 28% w/v are possible at ambient temperature. Bronopol is poorly soluble in non polar solvents but shows a high affinity for polar organic solvents. + Solubilities at 22–25 °CSolvent%w/vWater28Methanol89Ethanol56Isopropanol41Liquid paraffin<0.5
Эріткіш % (масса/көлем)
Су 28
Метанол 89
Этанол 56
Изопропанол 41
Сұйық парафин <0,5
Bronopol is readily soluble in water; the dissolution process is endothermic. Solutions containing up to 28% w/v are possible at ambient temperature. Bronopol is poorly soluble in non polar solvents but shows a high affinity for polar organic solvents. + Solubilities at 22–25 °CSolvent%w/vWater28Methanol89Ethanol56Isopropanol41Liquid paraffin<0.5
Бөлу коэффициенті
Ерігіштік туралы деректерді зерттеу бронполдың полярлы ортаға, полярлы емес ортаға қарағанда жоғары бейімділігі бар екенін көрсетеді. Екі фазалы жүйелерде бронпол полярлық (әдетте сулы) фазаға басымдықпен бөлінеді. + 22–24 °C температурадағы бөлу коэффициенттері:
Эріткіштер комбинациясы Бөлу коэффициенті
Гексанол/Су 0.74
Сұйық алкан/Су 0.043
Хлороформ/Су 0.068
Study of the solubility data shows that bronopol has a high affinity for polar rather than non polar environments. In two phase systems, bronopol partitions preferentially into the polar (usually aqueous) phase. + Partition coefficients at 22–24 °CSolvent combinationPartition coefficientHexanol/water0.74Liquid alkane/water0.043Chloroform/water0.068
Сулы ерітіндідегі тұрақтылығы
Сулы ерітінділерде бронполь, жүйенің pH көрсеткіші нейтралға қарай қышқыл болғанда ең тұрақты болады. Температура сілкілі ортада тұрақтылыққа маңызды әсер етеді.
In aqueous solutions, bronopol is most stable when the pH of the system is on the acid side of neutral. Temperature also has a significant effect on stability in alkaline systems.
Деградация
Қатты сілтілік жағдайларда бронпол сулы ерітіндіде ыдырайды және формальдегидтің өте төмен мөлшері пайда болады. Босатылған формальдегид бронполмен байланысты биологиялық активтілікке себеп болмайды. Бронполдың ыдырауынан кейін анықталған басқа ыдырау өнімдері: бромид ионы, нитрит ионы, бромонитроэтанол және 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.
Under extreme alkaline conditions, bronopol decomposes in aqueous solution and very low levels of formaldehyde are produced. Liberated formaldehyde is not responsible for the biological activity associated with bronopol. Other decomposition products detected after bronopol breakdown are bromide ion, nitrite ion, bromonitroethanol and 2 hydroxymethyl 2 nitropropane 1,3 diol.
Аллергия
2005–2006 жылдары күдікті аллергиялық контактты дерматиті бар адамдардың жапсырмалық сынақтарында ең көп кездесетін 15-ші аллерген болды (3,4%). Ол формальдегидтің орнына, дезинфекциялау және сақтаушы ретінде еріткіштерде қолданылады. Ол тері күтімі және жеке гигиена өнімдерінде, сондай-ақ сыртқы қолданылатын дәрілерде кең таралған.
In 2005–2006, it was the 15th most prevalent allergen in patch tests (3.4%) of people with suspected allergic contact dermatitis. It is used as a substitute for formaldehyde, a disinfectant and preservative, in solvents. It is prevalent in skin and personal care products and topical medications.