Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фенилұқсус қышқылы (конъюгат негізі фенилұқсус ацетаты), сондай-ақ әр түрлі синонимдермен белгілі, фенил функционалдық тобы мен карбон қышқылы функционалдық тобы бар органикалық қосылыс. Бұл ақ түсті қатты зат, күшті бал иісімен ерекшеленеді. Іштен туындайтын метаболиті фенилаланиннің ыдырау өнімі болып табылады. Коммерциялық химиялық зат ретінде, ол фенилацетонның заңсыз өндірісінде (субститутталған амфетаминдерді жасау үшін қолданылады) пайдаланылуы мүмкін болғандықтан, АҚШ және Қытай сияқты елдерде бақылауда ұсталады.
Phenylacetic acid (conjugate base phenylacetate), also known by various synonyms, is an organic compound containing a phenyl functional group and a carboxylic acid functional group. It is a white solid with a strong honey like odor. Endogenously, it is a catabolite of phenylalanine. As a commercial chemical, because it can be used in the illicit production of phenylacetone (used in the manufacture of substituted amphetamines), it is subject to controls in countries including the United States and China.
Пайда болуы
Фенил ацетил қышқылы белсенді ауксин (өсімдік гормонының бір түрі) екендігі анықталды, ол көбінесе жемістерде кездеседі. Дегенмен, оның әсері негізгі ауксин молекуласы – индол-3 уксус қышқылының әсерінен әлдеқайда әлсіз. Бұдан өзге, бұл молекула көптеген құмырсқа түрлерінің метаплевралық безімен өндіріледі және антимикробтық зат ретінде қолданылады. Адамдарда моноамин оксидаза ферментімен метаболизмделуінен кейін, және аралық өнім – фенилацетальдегидтің альдегид дегидрогеназа ферментімен метаболизмделуінен кейін фенил ацетил қышқылының тотығу өнімі болып табылады; бұл ферменттер көптеген басқа организмдерде де кездеседі.
Phenylacetic acid has been found to be an active auxin (a type of plant hormone), found predominantly in fruits. However, its effect is much weaker than the effect of the basic auxin molecule indole 3 acetic acid. In addition the molecule is naturally produced by the metapleural gland of most ant species and used as an antimicrobial. It is also the oxidation product of phenethylamine in humans following metabolism by monoamine oxidase and subsequent metabolism of the intermediate product, phenylacetaldehyde, by the aldehyde dehydrogenase enzyme; these enzymes are also found in many other organisms.
Реакциялар
Фенил ацетил қышқылы кетондық декарбоксилдеуге ұшырап кетонға айналады. Ол өзімен конденсацияланып дибензилкетонды, немесе басқа карбонды қышқылының (қышқыл ангидриді түрінде) артық мөлшерімен, мысалы, сірке қышқылы ангидридімен фенилацетонды түзетуі мүмкін.
Phenylacetic acid undergoes ketonic decarboxylation to form ketones. It can be condensed with itself to form dibenzyl ketone, or with a large excess of another carboxylic acid (in the form of an acid anhydride), such as with acetic anhydride to form phenylacetone.
Қолданбалар
Фенил ацетил қышқылы кейбір парфюмерияларда қолданылады, себебі тіпті төмен концентрацияда да бал сияқты хош иіс береді. Ол пенициллин G және диклофенак өндірісінде де қолданылады. Сонымен қатар, II типті гипераммонемияны емдеу үшін қолданылып, фенилацетил-КоА түзу арқылы пациенттің қан томындағы аммиак мөлшерін азайтуға көмектеседі, ол азотқа толы глутаминмен реакцияласып, фенилацетилглютамин құрайды. Бұл қосылыс организмнен шығарылады. Бұдан басқа, ол фенил ацетонның заңсыз өндірісінде қолданылады, ал фенил ацетон метамфетамин жасау үшін пайдаланылады. Фенил ацетил қышқылының натрий тұзы, натрий фенил ацетаты, уреа циклінің бұзылыстарын емдеуге арналған фармацевтикалық препарат ретінде қолданылады, соның ішінде натрий фенил ацетаты/натрий бензоаты (Аммонул) қосылысы ретінде. Фенил ацетил қышқылы бірнеше фармацевтикалық препараттарды дайындауда және олардың құрамында қолданылады, олардың ішінде камилофин, бендазол, триафунгин, фенацемид, лоркаинид, фениндион, фенельзин және циклопентолат бар.
Phenylacetic acid is used in some perfumes, as it possesses a honey like odor even in low concentrations. It is also used in penicillin G production and diclofenac production. It is also employed to treat type II hyperammonemia to help reduce the amounts of ammonia in a patient's bloodstream by forming phenylacetyl CoA, which then reacts with nitrogen rich glutamine to form phenylacetylglutamine. This compound is then excreted from the patient's body. It's also used in the illicit production of phenylacetone, which is used in the manufacture of methamphetamine. The sodium salt of phenylacetic acid, sodium phenylacetate, is used as a pharmaceutical drug for the treatment of urea cycle disorders, including as the combination drug sodium phenylacetate/sodium benzoate (Ammonul). Phenylacetic acid is used in the preparation of and derived from several pharmaceutical drugs, including camylofin, bendazol, triafungin, phenacemide, lorcainide, phenindione, phenelzine and cyclopentolate.
Танымал мәдениетте
Breaking Bad криминалды драмасында фенил ацетил қышқылы метамфетамин жасау үшін екі рет қолданылады, бірінші рет "Жұмсақ тәсілмен келісім" аталатын эпизодта, содан кейін "Салуд" эпизодында.
In the crime drama Breaking Bad, phenylacetic acid is featured twice as a precursor to methamphetamine, first in the episode titled "A No Rough Stuff Type Deal", then in "Salud".