Фенилацетиловая кислота: свойства, применение и контроль
Phenylacetic acid
Фенилацетиловая кислота: свойства, применение в химии и биологии. Контролируемое вещество из-за использования в производстве амфетаминов. Ауксин для растений.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Фенилуксусная кислота (сопряженное основание – фенилацетат), также известная под различными синонимами, – это органическое соединение, содержащее фенильную функциональную группу и карбоксильную функциональную группу. Это белое твердое вещество с сильным запахом, напоминающим мед. В организме человека это продукт катаболизма фенилаланина. Как коммерческое химическое вещество, в связи с возможностью его использования в незаконном производстве фенилацетона (применяемого в синтезе замещенных амфетаминов), оно подлежит контролю в таких странах, как Соединенные Штаты и Китай.
Phenylacetic acid (conjugate base phenylacetate), also known by various synonyms, is an organic compound containing a phenyl functional group and a carboxylic acid functional group. It is a white solid with a strong honey like odor. Endogenously, it is a catabolite of phenylalanine. As a commercial chemical, because it can be used in the illicit production of phenylacetone (used in the manufacture of substituted amphetamines), it is subject to controls in countries including the United States and China.
Возникновение
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (тип растительного гормона), который преимущественно содержится в плодах. Однако её эффект значительно слабее, чем эффект основной молекулы ауксина – индол-3-уксусной кислоты. Кроме того, эта молекула естественным образом производится метаплевральной железой у большинства видов муравьев и используется как антимикробное средство. Она также является продуктом окисления фенилэтиламина у человека после метаболизма моноаминооксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида, ферментом альдегиддегидрогеназой; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.
Phenylacetic acid has been found to be an active auxin (a type of plant hormone), found predominantly in fruits. However, its effect is much weaker than the effect of the basic auxin molecule indole 3 acetic acid. In addition the molecule is naturally produced by the metapleural gland of most ant species and used as an antimicrobial. It is also the oxidation product of phenethylamine in humans following metabolism by monoamine oxidase and subsequent metabolism of the intermediate product, phenylacetaldehyde, by the aldehyde dehydrogenase enzyme; these enzymes are also found in many other organisms.
Реакции
Фенилуксусная кислота подвергается кетоновой декарбоксиляции с образованием кетонов. Она может конденсироваться сама с собой, образуя дибензилкетон, или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в форме кислотного ангидрида), например, с уксусным ангидридом, образуя фенилацетон.
Phenylacetic acid undergoes ketonic decarboxylation to form ketones. It can be condensed with itself to form dibenzyl ketone, or with a large excess of another carboxylic acid (in the form of an acid anhydride), such as with acetic anhydride to form phenylacetone.
Приложения
Фенилуксусная кислота используется в некоторых парфюмерных композициях, поскольку обладает медовым ароматом даже в низких концентрациях. Она также применяется в производстве пенициллина G и диклофенака. Кроме того, она используется для лечения гипераммонемии II типа, помогая снизить уровень аммиака в крови пациента путем образования фенилацетил-КоА, который затем реагирует с богатым азотом глутамином, образуя фенилацетилглутамин. Это соединение затем выводится из организма пациента. Она также используется в незаконном производстве фенилацетона, который применяется в производстве метамфетамина. Натриевая соль фенил уксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется как фармацевтический препарат для лечения нарушений цикла мочевины, в том числе в составе комбинированного препарата фенилацетат натрия/бензоат натрия (Аммонул). Фенил уксусная кислота используется в приготовлении и получении ряда фармацевтических препаратов, включая камилофин, бендазол, триафунгин, фенацемид, лоркаинид, фениндион, фенельзин и циклопентолат.
Phenylacetic acid is used in some perfumes, as it possesses a honey like odor even in low concentrations. It is also used in penicillin G production and diclofenac production. It is also employed to treat type II hyperammonemia to help reduce the amounts of ammonia in a patient's bloodstream by forming phenylacetyl CoA, which then reacts with nitrogen rich glutamine to form phenylacetylglutamine. This compound is then excreted from the patient's body. It's also used in the illicit production of phenylacetone, which is used in the manufacture of methamphetamine. The sodium salt of phenylacetic acid, sodium phenylacetate, is used as a pharmaceutical drug for the treatment of urea cycle disorders, including as the combination drug sodium phenylacetate/sodium benzoate (Ammonul). Phenylacetic acid is used in the preparation of and derived from several pharmaceutical drugs, including camylofin, bendazol, triafungin, phenacemide, lorcainide, phenindione, phenelzine and cyclopentolate.
В популярной культуре
В криминальной драме "Во все тяжкие" фенилацетовая кислота дважды фигурирует как прекурсор метамфетамина, сначала в эпизоде "A No Rough Stuff Type Deal", а затем в "Salud".
In the crime drama Breaking Bad, phenylacetic acid is featured twice as a precursor to methamphetamine, first in the episode titled "A No Rough Stuff Type Deal", then in "Salud".