Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
2,2,2 Трифторэтанол – CF3CH2OH формуласы бар органикалық қосылыс. Бұл түссіз, суда жақсы араласатын сұйықтық, сонымен қатар TFE немесе трифторэтил спирті деп те аталады, оның иісі этанолға ұқсас. Трифторметил тобының электронегативтілігіне байланысты, бұл спирт этанолдан күшті қышқылдық қасиеттерге ие.
2,2,2 Trifluoroethanol is the organic compound with the formula CF3CH2OH. Also known as TFE or trifluoroethyl alcohol, this colourless, water miscible liquid has a smell reminiscent of ethanol. Due to the electronegativity of the trifluoromethyl group, this alcohol exhibits a stronger acidic character compared to ethanol.
Синтез
Трифторлы этанол трифторлы сірке қышқылының эфирлері немесе ацил хлориді сияқты туындыларын гидридеу немесе гидридтеу арқылы өнеркәсіптік түрде өндіріледі. TFE сондай-ақ CF3−CHOH−OR (R – сутегі немесе бірден сегізге дейін көміртек атомы бар алкил тобы) жалпы формуласы бар қосылыстардың активті көмірге жатқан палладийлі катализатордың қатысуымен гидрогенолизі арқылы дайындалуы мүмкін. Бұл түрлену үшін қосалқы катализатор ретінде триэтиламин сияқты үшіншілікті алифаттық аминдер көбінесе қолданылады.
Trifluoroethanol is produced industrially by hydrogenation or the hydride reduction of derivatives of trifluoroacetic acid, such as the esters or acyl chloride. TFE can also be prepared by hydrogenolysis of compounds of generic formula CF3−CHOH−OR (where R is hydrogen or an alkyl group containing from one to eight carbon atoms), in the presence of a palladium containing catalyst deposited on activated charcoal. As a co catalyst for this conversion tertiary aliphatic amines like triethylamine are commonly employed.
Қасиеттері
Трифторэтанол органикалық химияда арнайы еріткіш ретінде қолданылады. Сутек пероксидін қолданып күкірт қосылыстарын тотықтыру TFE-де тиімді жүргізіледі. Мысалы, ол алкоголь дегидрогеназасын бәсекелестікпен тежейді. TFE сутекті байланыс арқылы THF немесе пиридин сияқты Льюис негіздерімен кешендер түзеді, нәтижесінде 1:1 аддуктар пайда болады. Ол қатты Льюис қышқылы ретінде жіктеледі және оның қабылдау қасиеттері ECW моделінде EA = 2.07 және CA = 1.06 мәнінде қарастырылады. TFE биохимиялық эксперименттерде альфа-спиральды тұрақтандыру үшін қолданылуы мүмкін. TFE-де тұрақты бета-парақтар да бар, бұл TFE-нің тізбекке тән екіншілік құрылымды тұрақтандыратынын көрсетеді. Зерттеулер оның егеуқұйрықтар мен тышқандарда ұрық безіне зиянды әсер ететінін көрсетті.
Trifluoroethanol is used as a specialized solvent in organic chemistry. Oxidations of sulfur compounds using hydrogen peroxide are effectively conducted in TFE. It competitively inhibits alcohol dehydrogenase for example. TFE forms complexes with Lewis bases such as THF or pyridine through hydrogen bonding, yielding 1:1 adducts. It is classified as a hard Lewis acid and its acceptor properties are discussed in the ECW model yielding EA = 2.07 and CA = 1.06. TFE can be used in biochemical experiments to stabilize alpha helix. There are also stable beta sheets in TFE, suggesting that TFE stabilizes the secondary structure the sequence has a preference for. Research has shown it to be a testicular toxicant in rats and dogs.