Введение

2,2,2 Трифторуэтанол — органическое соединение с формулой CF3CH2OH. Также известный как TFE или трифторэтиловый спирт, этот бесцветный, хорошо смешивающийся с водой жидкий продукт имеет запах, напоминающий этанол. Благодаря электроотрицательности трифторметильной группы, этот спирт проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этанолом.

Синтез

Трифторэтанол получают в промышленности путем гидрирования или гидридного восстановления производных трифторуксусной кислоты, таких как эфиры или ацилхлорид. TFE также может быть получен путем гидрогенолиза соединений общей формулы CF3−CHOH−OR (где R — водород или алкильная группа, содержащая от одного до восьми атомов углерода) в присутствии катализатора, содержащего палладий, нанесенного на активированный уголь. В качестве сокатализатора для этой реакции обычно используются третичные алифатические амины, например, триэтиламин.

Свойства

Трифторэтанол используется как специализированный растворитель в органической химии. Окисление соединений серы перекисью водорода эффективно проводят в TFE. Он, например, конкурентно ингибирует алкогольдегидрогеназу. TFE образует комплексы с основаниями Льюиса, такими как THF или пиридин, посредством водородных связей, формируя аддукты 1:1. Он классифицируется как сильная кислота Льюиса, и его акцепторные свойства рассматриваются в модели ECW, дающей значения EA = 2,07 и CA = 1,06. TFE может применяться в биохимических экспериментах для стабилизации альфа-спирали. В TFE также наблюдаются стабильные бета-листы, что указывает на то, что TFE стабилизирует вторичную структуру, предпочтительную для данной последовательности. Исследования показали его токсичность для яичек у крыс и собак.