Бисульфит ионы (HSO3−) туралы толық ақпарат: қасиеттері, қолданылуы, натрий бисульфит және натрий метабисульфит арасындағы байланыс. Химиялық формулалар.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс немесе ион
Chemical compound or ion
Бисульфит ионы (IUPAC ұсынылатын номенклатура: гидросульфит) – HSO3− ионы. HSO3− ионын қамтитын тұздар "сульфит ерітінділері" деп те аталады. Натрий бисульфиті натрий метабисульфитімен (Na2S2O5) жиі алмастырылып қолданылады. Натрий метабисульфиті суда ерігенде Na+HSO3− ерітіндісі түзеді. Na2S2O5 + H2O → 2Na[HSO3]
The bisulfite ion (IUPAC recommended nomenclature: hydrogensulfite) is the ion HSO3−. Salts containing the HSO3− ion are also known as "sulfite lyes". Sodium bisulfite is used interchangeably with sodium metabisulfite (Na2S2O5). Sodium metabisulfite dissolves in water to give a solution of Na+HSO3−. Na2S2O5 + H2O → 2Na[HSO3]
Құрылымы
Бисульфит анионы ерітіндіде екі таутомердің қоспасы түрінде кездеседі. Бір таутомерде протон үш оттек атомының біріне бекінген. Екінші таутомерде протон күкірт атомында орналасқан. Күкіртке протондалған таутомер C3v симметриясына ие. Оттекке протондалған таутомерде тек Cs симметриясы бар.
The bisulfite anion exists in solution as a mixture of two tautomers. One tautomer has the proton attached to one of the three oxygen centers. In the second tautomer the proton resides on sulfur. The S protonated tautomer has C3v symmetry. The O protonated tautomer has only Cs symmetry.
Таутомизация
Бисульфиттің екі таутомері бар. Олар оңай түрленеді, бірақ әртүрлі спектроскопиялық әдістермен жеке-жеке сипатталуы мүмкін. Олар 17O ЯМР спектроскопиясымен байқалды: HSO3− ⇌ SO2(OH)− K = 4,9.
There exist two tautomers of bisulfite. They interconvert readily but can be characterized individually by various spectroscopic methods. They have been observed by 17O NMR spectroscopy:
HSO3− SO2(OH)−K = 4.9
Органикалық синтез
Органикалық химияда "натрий бисульфиті" альдегидтермен және кейбір циклді кетондармен аддукттар түзу үшін қолданылады. Бұл аддукттар α-гидроксисульфон қышқылдары болып табылады. Бұл реакция альдегидтерді бөлу және тазарту үшін пайдалы. Бисульфит аддукттері зарядталғандықтан, полярлы еріткіштерде жақсы ериді. Реакция негіздік немесе күшті қышқыл ортада кері қайтаруға болады. Мұндай процедуралардың мысалдары бензальдегид, 2-тетралон, цитрал, пирув қышқылының этил эфирі және глиоксал үшін сипатталған. Циклогексанонның диазальдпен сақина кеңею реакциясында бисульфит реакциясы бастапқы реакция өнімі – циклогептанон мен негізгі қоспа – циклооктанонды ажыратуға мүмкіндік береді. Бисульфиттің органикалық химиядағы тағы бір қолданылуы – ол жұмсақ тотығуға қарсы агент ретінде, мысалы, хлордың, бромның, йодтың, гипохлорит тұздарының, осмат эфирлерінің, хром триоксидінің және калий перманганатының іздерін немесе артық мөлшерін жою үшін қолданылады. Натрий бисульфиті тазарту процедураларында түссіздендіруші агент болып табылады, себебі ол күшті боялған тотықтырғыштарды, конъюгацияланған алкендерді және карбонил қосылыстарын тотықтырады. Бисульфит Бухер реакциясының негізгі компоненті болып табылады. Бұл реакцияда ароматты гидроксил тобы тиісті амин тобына айналады. Бұл кері қайтаруға болатын реакция. Бұл реакцияның алғашқы қадамы – натрий бисульфитінің ароматтық екі байланысқа қосылу реакциясы. Бухер карбазол синтезі – натрий бисульфитін реагент ретінде пайдаланатын ұқсас органикалық реакция.
In organic chemistry, "sodium bisulfite" is used to form adducts with aldehyde and with certain cyclic ketones. These adducts are α hydroxysulfonic acids. This reaction is useful for the separation and purification of aldehydes. The bisulfite adducts are charged and so are more soluble in polar solvents. The reaction can be reversed in base or strong acid. Examples of such procedures are described for benzaldehyde, 2 tetralone, citral, the ethyl ester of pyruvic acid and glyoxal. In the ring expansion reaction of cyclohexanone with diazald, the bisulfite reaction is reported to allow differentiation between the primary reaction product cycloheptanone and the main contaminant cyclooctanone. Another use of bisulfite in organic chemistry is as a mild reducing agent, for example to remove traces or excess amounts of chlorine, bromine, iodine, hypochlorite salts, osmate esters, chromium trioxide and potassium permanganate. Sodium bisulfite is a decoloration agent in purification procedures because it reduces strongly coloured oxidizing agents, conjugated alkenes and carbonyl compounds. Bisulfite is also the key ingredient in the Bucherer reaction. In this reaction an aromatic hydroxyl group is converted to the corresponding amine group. This is a reversible reaction. The first step in this reaction is an addition reaction of sodium bisulfite to an aromatic double bond. The Bucherer carbazole synthesis is a related organic reaction that uses sodium bisulfite as a reagent.
Бисульфиттік ДНК тізбектеу
Натрий бисульфиті ДНК-дағы цитозиндердің метилирлеу деңгейін талдау үшін қолданылады. Бұл әдісте натрий бисульфиті цитозинды урацилге түрлендіреді, бірақ 5-метилцитозинге, яғни метил тобы 5-көміртекке бекітілген цитозиннің метилденген түріне әсер етпейді. Бисульфитпен өңделген ДНК полимераза тізбектік реакциясы (ПТР) арқылы көбейтілген кезде, урацил тимин ретінде, ал метилденген цитозиндер цитозин ретінде көбейтіледі. ДНК тізбектеу әдістері бисульфитпен өңделген ДНК тізбегін анықтау үшін қолданылады. Тізбектеуден кейін цитозин ретінде оқылған цитозиндер метилденген цитозиндерді, ал тимин ретінде оқылған цитозиндер геномдық ДНК-дағы метилденбеген цитозиндерді көрсетеді.
Sodium bisulfite is used in the analysis of the methylation status of cytosines in DNA. In this technique, sodium bisulfite deaminates cytosine into uracil, but does not affect 5 methylcytosine, a methylated form of cytosine with a methyl group attached to carbon 5. When the bisulfite treated DNA is amplified via polymerase chain reaction, the uracil is amplified as thymine and the methylated cytosines are amplified as cytosine. DNA sequencing techniques are then used to read the sequence of the bisulfite treated DNA. Those cytosines that are read as cytosines after sequencing represent methylated cytosines, while those that are read as thymines represent unmethylated cytosines in the genomic DNA.