Кіріспе
Левулин қышқылы немесе 4 оксопентаноя қышқылы - CH3C ((O) CH2CH2CO2H формуласы бар органикалық қосылыс. Ол кето қышқыл ретінде жіктеледі. Бұл ақ кристалды қатты зат суда және полярлы органикалық еріткіштерде ериді. Ол целлюлозаның ыдырауынан алынады және этил левулинаты сияқты биоотынның ықтимал прекурсоры болып табылады.
Синтез
Левулин қышқылын 1840 жылы голланд химигі Жерардус Йоханнес Малдер тұз қышқылымен фруктозаны қыздыру арқылы дайындады. Левулин қышқылын алғашқы коммерциялық өндіру 1940 жылдары крахмал өндірушісі А. Э. Стейлидің автоклавындағы топтамалық процесінде басталды. 1953 жылы Quaker Oats компаниясы левулин қышқылын өндірудің үздіксіз процесін жасады. 1956 жылы ол жоғары әлеуетті платформалық химиялық зат ретінде анықталды. 2004 жылы АҚШ Энергетика министрлігі (U.S. DoE) биохимиялық өңдеу зауытының тұжырымдамасында 12 әлеуетті платформалық химиялық заттардың бірі ретінде левулин қышқылын анықтады. Гекзоздардан (глюкоза, фруктоза) немесе крахмалдан сұйылтылған хлорлы қышқыл немесе күкірт қышқылынан левулин қышқылын синтездеу. Құмырсқа қышқылынан басқа, ішінара ерімейтін қосымша өнімдер өндіріледі. Бұл түстер өте боялған, оларды толық жою көптеген технологияларға қиындық туғызады. Левулин қышқылын коммерциялық өндірудің көптеген тұжырымдамалары күшті қышқыл технологиясына негізделген. Бұл процестер жоғары қысым мен температурада үздіксіз жүргізіледі. Лигноцеллюлоза - арзан бастапқы материал. Левулин қышқылы минералды қышқыл катализаторынан экстракция арқылы бөлінеді. Левулин қышқылы дистилляция арқылы тазартылады.
Реакциялар мен қолдану
Левулин қышқылы дәрілік заттардың, пластификаторлардың және басқа да қоспалардың прекурсоры ретінде қолданылады. Левулин қышқылының ең үлкен қолданылуы - оның Оңтүстік Азияда қолданылатын биологиялық ыдырайтын гербицид - аминолевулин қышқылын өндіруде. Левулин қышқылын косметикада қолданудың тағы бір негізгі түрі. Левулин қышқылының негізгі туындысы этил левулинат иіс заттар мен парфюмерияда кеңінен қолданылады. Левулин қышқылы - γ валерлактоны мен 2-метил ТФФ-ты қоса алғанда, көптеген басқа қосылыстардың химиялық құрылыс блогы немесе бастапқы материалы. Левулин қышқылы циклдік баламалы құрылымы бойынша алғаш рет осындай сипатталған псевдоқышқыл болды.
Этимология
Бұрынғы фруктозаның атауы "левулоза" болғандықтан, левулин қышқылының атауы осылай берілген.
Қауіпсіздік
Левулин қышқылы салыстырмалы түрде улы емес, 1850 мг/кг.