Введение
Левулининовая кислота, или 4 оксопентановая кислота, является органическим соединением с формулой CH3C ((O) CH2CH2CO2H. Он классифицируется как кетокислота. Это белое кристаллическое твердое вещество растворяется в воде и полярных органических растворителях. Он получается при разложении целлюлозы и является потенциальным предшественником биотоплива, такого как этиллевулинат.
Синтез
Левулининовую кислоту впервые приготовил в 1840 году голландский химик Жерардус Йоханнес Малдер, нагрев фруктозы соляной кислотой. Первое коммерческое производство левулиновой кислоты началось как процесс в автоклаве производителем крахмала А. Э. Стейли в 1940-х годах. В 1953 году Quaker Oats разработала непрерывный процесс производства левулиновой кислоты. В 1956 году он был идентифицирован как химический платформенный с высоким потенциалом. В 2004 году Министерство энергетики США определило левулиновую кислоту как один из 12 потенциальных платформенных химических веществ в концепции биопереработки. Синтез левулиновой кислоты из гексозы (глюкозы, фруктозы) или крахмала в разбавленной соляной или серной кислоте. Кроме муравьиной кислоты, производятся другие частично нерастворимые побочные продукты. Они имеют яркий цвет, и их полное удаление является проблемой для большинства технологий. Многие концепции коммерческого производства левулиновой кислоты основаны на технологии сильной кислоты. Процессы проводятся непрерывно при высоких давлениях и температурах. Лигноцеллюлоза является недорогим исходным материалом. Левулининовая кислота отделяется от минеральной кислоты катализатора путем экстракции. Левулининовая кислота очищается путем дистилляции.
Реакции и применения
Левулининовая кислота используется в качестве прекурсора для фармацевтических препаратов, пластификаторов и различных других добавок. Наиболее распространенным применением левулиновой кислоты является ее использование в производстве аминолевулиновой кислоты, биоразлагаемого гербицида, используемого в Южной Азии. Еще одно ключевое применение левулиновой кислоты в косметике. Этиловый левулинат, основной производный левулиновой кислоты, широко используется в ароматизаторах и парфюмерии. Левулининовая кислота является химическим строительным блоком или исходным материалом для широкого спектра других соединений, включая γ валеролактон и 2-метил-ТФ. Левулининовая кислота, в своей циклической альтернативной структуре, была первой псевдокислотой, описанной как таковая.
Этимология
Прежний термин левулоза для фруктозы дал название левулиновой кислоте.
Безопасность
Левулининовая кислота относительно нетоксична, с концентрацией 1850 мг/кг.