Ментон – табиғи иіс зат, құрамында майлы эссенциялар бар. Дәмдеуіш, парфюмерия, косметикада қолданылады. Химиялық қасиеттері мен қолданысы туралы ақпарат.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Ментон – табиғи түрде көптеген эфир майларында кездесетін, жалбыз тәрізді дәмі бар монотерпен. Ментон (немесе (2S,5R) транс-2-изопропил-5-метилциклогексанон), оң жақта көрсетілгендей, табиғаттағы төрт мүмкін стереоизомердің ішінде ең көп кездесетіні. Ол құрылымдық тұрғыдан ментолмен байланысты, онда карбонил тобының орнына екінші спирт тобы бар. Ментон хош иістендіргіштерде, парфюмерияда және косметикада өзіне тән хош иісі мен жалбызды иісі үшін қолданылады.
Menthone is a monoterpene with a minty flavor that occurs naturally in a number of essential oils. l Menthone (or (2S,5R) trans 2 isopropyl 5 methylcyclohexanone), shown at right, is the most abundant in nature of the four possible stereoisomers. It is structurally related to menthol, which has a secondary alcohol in place of the carbonyl. Menthone is used in flavoring, perfume and cosmetics for its characteristic aromatic and minty odor.
Пайда болуы
Ментон – пениррояль, жалбыз, *Mentha arvensis*, герань пеларгониясы және тағы да басқа эфир майларының құрамына кіретін зат. Көптеген эфир майларында ол аз мөлшерде кездеседі; алғаш рет 1881 жылы ментолды тотықтыру арқылы синтезделген, ал 1891 жылы эфир майларында табылды.
Menthone is a constituent of the essential oils of pennyroyal, peppermint, Mentha arvensis, Pelargonium geraniums, and others. In most essential oils, it is a minor compound; it was first synthesized by oxidation of menthol in 1881 before it was found in essential oils in 1891.
Құрылымы мен дайындығы
2 Изопропил-5 метилциклогексанонның екі асимметриялық көміртек орталығы бар, яғни оның төрт түрлі стереоизомері болуы мүмкін: (2S,5S), (2R,5S), (2S,5R) және (2R,5R). S,S және R,R стереоизомерлері метил және изопропил топтары циклогексан сақинасының бір жағында орналасады: бұл цис-конформация деп аталады. Бұл стереоизомерлер изоментон деп аталады. Транс-изомерлер ментон деп аталады. (2S,5R) изомері теріс оптикалық бұрылысқа ие болғандықтан, ол l-ментон немесе (-) ментон деп аталады. Ол (2R,5S) изомерінің энантиомерлік серігі: (+) немесе d-ментон. Ментонды энол аралық зат арқылы жүретін кері эпимеризация реакциясы арқылы оңай изоментонға және керісінше айналдыруға болады, бұл оптикалық бұрылыс бағытын өзгертеді, сондықтан l-ментон d-изоментонға, ал d-ментон l-изоментонға айналады. Зертханада ментолды қышқылданған дихроматпен тотықтыру арқылы алуға болады. Егер хром қышқылының тотығу процесі стехиометриялық тотықтырғыш затты диэтил эфирімен бірге қосалқы еріткіш ретінде қолданып жүргізілсе, H. C. Браун енгізген әдіс бойынша, l-ментонның d-изоментонға эпимеризациялануына жол берілмейді. Егер ментон мен изоментон бөлме температурасында тепе-теңдікке келсе, изоментонның мөлшері 29%-ға жетеді. Таза l-ментонның жақсы сезілетін, жаңарып тұратын иісі бар. Ал d-изоментонның "жасыл" нюансы бар, оның деңгейінің жоғарылауы l-ментонның иіс сапасын нашарлатады.
2 Isopropyl 5 methylcyclohexanone has two asymmetric carbon centers, meaning that it can have four different stereoisomers: (2S,5S), (2R,5S), (2S,5R) and (2R,5R). The S,S and R,R stereoisomers have the methyl and isopropyl groups on the same side of the cyclohexane ring: the so called cis conformation. These stereoisomers are called isomenthone. The trans isomers are called menthone. Because the (2S,5R) isomer has negative optical rotation, it is called l menthone or (−) menthone. It is the enantiomeric partner of the (2R,5S) isomer: (+) or d menthone. Menthone can easily be converted to isomenthone and vice versa via a reversible epimerization reaction via an enol intermediate, which changes the direction of optical rotation, so that l menthone becomes d isomenthone, and d menthone becomes l isomenthone. In the laboratory, l menthone may be prepared by oxidation of menthol with acidified dichromate. If the chromic acid oxidation is performed with stoichiometric oxidant in the presence of diethyl ether as co solvent, a method introduced by H. C. Brown, the epimerization of l menthone to d isomenthone is largely avoided. If menthone and isomenthone are equilibrated at room temperature, the isomenthone content will reach 29%. Pure l menthone has an intensely minty clean aroma. By contrast, d isomenthone has a "green" note, increasing levels of which are perceived to detract from the odor quality of l menthone.
Тарих
Ментонды алғаш рет 1881 жылы Мория сипаттаған. Кейіннен ол ментолды хром қышқылымен қыздыру арқылы синтезделді, ал оның құрылымы 2 изопропил-5 метилпимел қышқылынан синтездеу арқылы расталды. Бекманн бұл карбонил тобына жақын асимметриялық көміртек атомында конфигурацияның өзгеруінен туындауы керек екенін түсінді (сол кезде метил тобына байланысқан көміртек деп есептелген, изопропил тобы емес), және ол бұл аралық энол таутомері арқылы жүзеге асырылатынын болжады, онда көміртек атомы тетраэдрлі геометриядан тригоналдық (жазық) геометрияға өте келе асимметриясын жояды. Бұл реакцияның нәтижесін түсіндіретін реакция механизміндегі (шамалы) байқауға келмейтін аралық заттарды болжаудың алғашқы мысалы болды.
Menthone was first described by Moriya in 1881. It was then synthesized by heating menthol with chromic acid, and its structure was later confirmed by synthesizing it from 2 isopropyl 5 methylpimelic acid. Beckmann realized that this must result from an inversion of configuration at the asymmetric carbon atom next to the carbonyl group (at that time thought to be carbon attached to the methyl, rather than the isopropyl group), and he postulated this as happening through an intermediate enol tautomer in which the asymmetry of the carbon atom was removed when it changed from a tetrahedral to a trigonal (planar) geometry. This was an early example of the inference of an (almost) undetectable intermediate in a reaction mechanism accounting for the outcome of the reaction.