Кіріспе
Органикалық қосылыстар. Ксиленолдар – (CH3)2C6H3OH формуласына ие органикалық қосылыстар. Олар ұшқыш, түссіз қатты заттар немесе майлы сұйықтықтар. Олар гидроксил тобына қатысты әртүрлі орналасқан екі метил тобын қамтитын фенолдың туындылары болып табылады. Алты изомер бар, олардың ішінде гидроксил тобына қатысты орто-позицияда екі метил тобы орналасқан 2,6-ксиленол ең маңыздысы. Ксиленол атауы ксилен және фенол сөздерінің қосылуынан пайда болған. 2,4-диметилфенол және басқа ксиленолдармен қатар көптеген қосылыстар дәстүрлі түрде көмір шайырынан (көмірден кокс өндірілу кезінде алынатын ұшқыш материалдардан) шығарылады. Бұл қалдықтарда ксиленолдар, крезолдар және фенолдар салмағының бірнеше пайызын құрайды. Мұндай шайырдағы негізгі ксиленолдар – 3,5, 2,4 және 2,3 изомерлері. 2,6-ксиленол фенолды метанол және металл оксиді катализаторларының қатысуымен метилдеу арқылы өндіріледі: C6H5OH + 2 CH3OH → (CH3)2C6H3OH + 2 H2O. Ксиленолдар этилфенолдарға да ұқсас, олардың физикалық қасиеттері өте жақын.
Xylenols are organic compounds with the formula (CH3)2C6H3OH. They are volatile colorless solids or oily liquids. They are derivatives of phenol with two methyl groups at various positions relative to the hydroxyl group. Six isomers exist, of which 2,6 xylenol with both methyl groups in an ortho position with respect to the hydroxyl group is the most important. The name xylenol is a portmanteau of the words xylene and phenol. 2,4 Dimethylphenol together with other xylenols and many other compounds are traditionally extracted from coal tar, the volatile materials obtained in the production of coke from coal. These residue contains a few percent by weight of xylenols as well as cresols and phenol. The main xylenols in such tar are the 3,5 , 2,4, and 2,3 isomers. 2,6 Xylenol is produced by methylation of phenol using methanol in the presence of metal oxide catalysts:
C6H5OH + 2 CH3OH → (CH3)2C6H3OH + 2 H2O
Typically, xylenols also ethylphenols, which have very similar physical properties.
Қасиеттері
Алты изомерлік ксиленолдың физикалық қасиеттері ұқсас. 2,6-Ксиленол, 2,5-Ксиленол, 2,4-Ксиленол, 2,3-Ксиленол, 3,4-Ксиленол, 3,5-Ксиленол Құрылымы CAS 576-26-1, 195-87-4, 105-67-9, 526-75-0, 95-65-8, 108-68-9 Балқу нүктесі °C 43, 45, 63, 65, 22, 23, 70, 73, 62, 68, 61, 64 Қайнау нүктесі °C 203, 212, 211, 212, 217, 227, 222 pKa 10.59, 10.22, 10.45, 10.50, 10.32, 10.15 Тығыздығы г/мл 0.971, 1.011.
Қолданылуы
Крезолдар мен крезилин қышқылымен қатар, ксиленолдар – өнеркәсіптік маңызы зор фенолдардың маңызды класы болып табылады. Олар антиоксиданттарды өндіруге қолданылады. Ксиленол оранжевыйы – ксиленол негізінде құрылған тотығу-тотығу индикаторы. 2,6-Ксиленол – көміртегі-оттекті тотығу арқылы поли(p-фенилен оксиді) (PEO) инженерлік пластиктерінің мономері.