Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Дихлородифенилдихлорэтилен (DDE) — ДДТ-дан хлорсутектің жоғалуынан (дегидрогалогенирлеу) пайда болатын химиялық қосылыс, және ол оның ең көп кездесетін ыдырау өнімдерінің бірі. 20 ғасырдың ортасында ДДТ-ның қоғамда және ауыл шаруашылығында кең таралғандығына байланысты, ДДТ және ДДЭ әлі де жануарлар тіндерінің сынамаларында жиі кездеседі. ДДЭ ерекше қауіпті, себебі ол басқа органохлорлар сияқты майда ериді; сондықтан ол организмнен сирек шығарылады, ал концентрациясы өмір бойында арта түседі. Басты ерекшелік – DDE ана сүті арқылы шығарылуы, бұл ананың ДДЭ-ға түскен жүктемесінің маңызды бөлігін жас жануарға немесе балаға жеткізеді. Өмір бойы жинақталумен қатар, осы тұрақтылық қоршаған ортада биоаккумуляцияға алып келеді, бұл ДДЭ-нің зиянды әсерін күшейтеді.
Dichlorodiphenyldichloroethylene (DDE) is a chemical compound formed by the loss of hydrogen chloride (dehydrohalogenation) from DDT, of which it is one of the more common breakdown products. Due to DDT's massive prevalence in society and agriculture during the mid 20th century, DDT and DDE are still widely seen in animal tissue samples. DDE is particularly dangerous because it is fat soluble like other organochlorines; thus, it is rarely excreted from the body, and concentrations tend to increase throughout life. The major exception is the excretion of DDE in breast milk, which transfers a substantial portion of the mother's DDE burden to the young animal or child. Along with accumulation over an organism's lifetime, this stability leads to bioaccumulation in the environment, which amplifies DDE's negative effects.
Синтез
ДДЭ ДДТ-ның дегидрогалогенденуі арқылы түзіледі. HCl жоғалту орталық (бұрын төртіншілік) көміртек атомдарында қос байланыс пайда болуына әкеледі.
DDE is created by dehydrohalogenation of DDT. The loss of HCl results in a double bond on the central (previously quaternary) carbon atoms.
Уыттылық
DDE 79,6 мг/кг дозасында егешқұйрықтарға уытты екені анықталды. DDE және оның түпкілікті заттығы DDT кейбір құс түрлерінің көбею қабілетіне зиян келтіреді және аққабақ бүркіт, қоңыр пеликан, сұңқар және балықшы құстың санының азаюына басты себеп болып табылады. Хищ құстар, су құстары және сайрағыш құстар тауықтар мен оларға жақын түрлерге қарағанда жұмыртқа қабығының жұқаруына осал келеді, ал DDE, DDT-ден күштірек болып көрінеді. Зерттеу көрсеткендей, қандағы DDE деңгейінің жоғарылауы (сондай-ақ, жабыспайтын ыдыстар мен отқа төзімді материалдардан шығатын басқа да уытты молекулалар) жасөспірімдерде целиакия ауруының пайда болу қаупін арттырады. DDE бастапқы гиперпаратиреозбен ауыратын науқастардың ісіктерінде жоғары концентрацияда кездеседі.
DDE has been shown to be toxic to rats at 79.6 mg/kg. DDE and its parent, DDT, are reproductive toxicants for certain birds species, and major reasons for the decline of the bald eagle, brown pelican peregrine falcon, and osprey. Birds of prey, waterfowl, and song birds are more susceptible to eggshell thinning than chickens and related species, and DDE appears to be more potent than DDT. A research shows that an elevated blood levels of DDEs (also of other toxic molecule from nonstick cookware, and fire retardants) have been tied to an increased risk for celiac disease in young people. DDE has also been shown to be present in increased concentrations in the tumors of patients with primary hyperparathyroidism.
Механизм
Қабық жұқаруының биологиялық механизмі толыққанды белгілі емес, бірақ p,p' DDE аналық құстың бездерінің дамитын жұмыртқаға кальций карбонатын бөліп шығару қабілетін нашарлатады деп саналады. Бірнеше механизм бірдей әрекет етуі мүмкін, немесе түрлі түрлерде әртүрлі механизмдер жұмыс істеуі мүмкін. Кейбір зерттеулер DDE эндокриндік жүйенің жұмысын бұзатынын және сүт безі ісігіне себеп болатынын көрсеткен, бірақ жақындағы зерттеулер DDE-ге ұшырау мен сүт безі ісігі арасында байланыс жоқ екенін нақты дәлелдеді. Анығырақ айтқанда, DDE әлсіз андроген рецепторларына қарсы әрекет етеді және ерлердің жыныс мүшелерінің қалыптан тыс дамуына әкелуі мүмкін.
The biological mechanism for the thinning is not entirely known, but it is believed that p,p' DDE impairs the mother bird's glands ability to excrete calcium carbonate onto the developing egg. Multiple mechanisms may be at work, or different mechanisms may operate in different species. Some studies have indicated that DDE is an endocrine disruptor and contributes to breast cancer, but more recent studies provide strong evidence that there is no relationship between DDE exposure and breast cancer. What is more clear is that DDE is a weak androgen receptor antagonist and can produce male genital tract abnormalities.