ДДЭ: Токсичное вещество, воздействие на здоровье и окружающую среду.
Dichlorodiphenyldichloroethylene
ДДЭ: стойкий метаболит ДДТ, накапливающийся в тканях и передающийся с молоком. Опасен для здоровья, вызывает биоаккумуляцию и негативное воздействие на организм.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Дихлородифенилдихлорэтилен (DDE) – химическое соединение, образующееся при отщеплении хлороводорода (дегидрогалогенировании) от ДДТ, являясь одним из его основных продуктов разложения. Вследствие широкого применения ДДТ в обществе и сельском хозяйстве в середине XX века, ДДТ и ДДЭ до сих пор часто обнаруживаются в тканях животных. ДДЭ особенно опасен, поскольку, как и другие хлорорганические соединения, он хорошо растворим в жирах; поэтому он редко выводится из организма, и его концентрация имеет тенденцию возрастать в течение жизни. Основным исключением является выведение ДДЭ с грудным молоком, которое передает значительную часть накопленного матерью ДДЭ потомству. Наряду с накоплением в организме в течение жизни, эта стабильность приводит к биоаккумуляции в окружающей среде, усиливая негативное воздействие ДДЭ.
Dichlorodiphenyldichloroethylene (DDE) is a chemical compound formed by the loss of hydrogen chloride (dehydrohalogenation) from DDT, of which it is one of the more common breakdown products. Due to DDT's massive prevalence in society and agriculture during the mid 20th century, DDT and DDE are still widely seen in animal tissue samples. DDE is particularly dangerous because it is fat soluble like other organochlorines; thus, it is rarely excreted from the body, and concentrations tend to increase throughout life. The major exception is the excretion of DDE in breast milk, which transfers a substantial portion of the mother's DDE burden to the young animal or child. Along with accumulation over an organism's lifetime, this stability leads to bioaccumulation in the environment, which amplifies DDE's negative effects.
Синтез
ДДЭ образуется в результате дегидрогалогенирования ДДТ. Отщепление HCl приводит к образованию двойной связи на центральных (ранее четвертичных) атомах углерода.
DDE is created by dehydrohalogenation of DDT. The loss of HCl results in a double bond on the central (previously quaternary) carbon atoms.
Токсичность
DDE проявляет токсичность для крыс при дозе 79,6 мг/кг. ДДЭ и его предшественник, ДДТ, являются репродуктивными токсикантами для определенных видов птиц и являются основными причинами сокращения популяций лысого орла, бурого пеликана, сапсана и скопы. Хищные птицы, водоплавающие и певчие птицы более подвержены истончению яичной скорлупы, чем куры и близкородственные виды, при этом ДДЭ представляется более сильнодействующим, чем ДДТ. Исследования показывают, что повышенный уровень ДДЭ в крови (а также других токсичных молекул из антипригарной посуды и антипиренов) связан с повышенным риском развития целиакии у молодых людей. Также было обнаружено, что DDE содержится в повышенных концентрациях в опухолях пациентов с первичным гиперпаратиреозом.
DDE has been shown to be toxic to rats at 79.6 mg/kg. DDE and its parent, DDT, are reproductive toxicants for certain birds species, and major reasons for the decline of the bald eagle, brown pelican peregrine falcon, and osprey. Birds of prey, waterfowl, and song birds are more susceptible to eggshell thinning than chickens and related species, and DDE appears to be more potent than DDT. A research shows that an elevated blood levels of DDEs (also of other toxic molecule from nonstick cookware, and fire retardants) have been tied to an increased risk for celiac disease in young people. DDE has also been shown to be present in increased concentrations in the tumors of patients with primary hyperparathyroidism.
Механизм
Биологический механизм истончения скорлупы не полностью известен, но предполагается, что p,p' DDE нарушает способность желез самки птицы выделять карбонат кальция на формирующуюся яичную скорлупу. Возможно участие нескольких механизмов, или различные механизмы могут действовать у разных видов. Некоторые исследования указывали на то, что DDE является эндокринным разрушителем и способствует развитию рака молочной железы, однако более поздние исследования предоставляют убедительные доказательства отсутствия связи между воздействием DDE и раком молочной железы. Более ясно то, что DDE является слабым антагонистом андрогенных рецепторов и может вызывать аномалии развития мужских половых органов.
The biological mechanism for the thinning is not entirely known, but it is believed that p,p' DDE impairs the mother bird's glands ability to excrete calcium carbonate onto the developing egg. Multiple mechanisms may be at work, or different mechanisms may operate in different species. Some studies have indicated that DDE is an endocrine disruptor and contributes to breast cancer, but more recent studies provide strong evidence that there is no relationship between DDE exposure and breast cancer. What is more clear is that DDE is a weak androgen receptor antagonist and can produce male genital tract abnormalities.