Кіріспе

Ирланд футболшысы және жаттықтырушысы
Ирланд ақсүйегі және британдық армия офицері

2007 жылдың тамызында «Ипсуич» клубы «Брайтон мен Хов Альбионмен» О’Каллаханды шамамен 85 000 фунт стерлингке сату туралы келісімге келді, трансфер ойыншы мен клуб жеке шарттар бойынша келісімге келе алмағандықтан сәтсіз аяқталды. Дегенмен, ол 2007 жылдың желтоқсанына дейін «Уитдинге» қарызға берілді. Ол «Брайтонға» тұрақты келісімшартқа қол қою мүмкіндігінен бас тартты, клуб төрағасы Дик Найт өзінің және шабуылшы Бас Савиджтің жалақысы бойынша шынайы емес ұсыныс жасағанын айтты. Екі ойыншы да 2007 жылдың желтоқсанының соңында клубтан кетті. 2008 жылдың қаңтарында ол клуб сапында он жеті ойын өткізгеннен кейін «Ипсуичпен» келісімшартын бұзуға шешім қабылдады, жаттықтырушы Джим Магилтон: «Джордж – керемет жігіт, бірақ қазір 28 жаста және тұрақты түрде негізгі құрамда ойнауы керек. Біз оған мұнда мүмкіндік бере алмадық және енді оның жолын кеспейміз» деді. 2008 жылдың 31 қаңтарында О’Каллахан «Корк Ситиге» оралып, жаңа жаттықтырушы Алан Мэтьюспен үш жылдық келісімшартқа қол қойды. О’Каллахан 7 ақпанда «Шелборнға» қарсы жолдастық кездесуде дебют жасады. Содан кейін ол 26 ақпанда «Сетанта Кубогында» «Дунаннон Свифтс» командасына қарсы тұңғыш рет жарысқа шығып, екі гол соқты. «Корк Ситиде» бірнеше ойында үздік ойыншы атанғаннан кейін, 9 шілдеде О’Каллахан бұрынғы командаласы Бас Савиджпен бірге екі жылдық келісімшартқа «Транмир Роверске» қосылғаны хабарланды. Алайда, 2009 жылдың 13 ақпанында О’Каллахан ауырып, клубқа бейімделе алмағандықтан «Транмир Роверспен» келісімшарты тоқтатылды. Туған жеріне, Ирландияға оралған О’Каллахан 2009 жылдың ақпан айында «Дундалк» клубымен келісімшартқа отырды. Ол клубты төрт айдан кейін тастап кетті. 2009 жылдың шілдесінде ағылшын клубы «Еовил Таун» О’Каллаханның келісімін растады. 2009 жылдың 23 желтоқсанында алты ай ішінде жеті рет негізгі құрамда және бес рет қосалқы құрамда ойнағаннан кейін келісімшарты жаңартылмады, ол клубсыз қалды. Ол жаңа басшы Родди Коллинзтің басшылығымен үшінші рет «Корк Ситиге» оралды. Дэн Мюррей кеткеннен кейін ол капитан болып тағайындалды. 2010 жылдың ақпанында клуб таратылғаннан кейін О’Каллахан және клубтың қалған қызметкерлері еркін агенттерге айналды. Ол клуб үшін маусым алдындағы достық кездесуде ойнады, бірақ олардың болашағы белгісіз болғандықтан жергілікті клуб үшін ойнамай қойды. Джордж 2010 жылдың 8 сәуірінде «Уотфорд Юнайтедке» қол қойды. Ол өзінің алғашқы ойынын «Монахен Юнайтедке» қарсы өткізді. Ол клуб үшін екінші ойында Мунстер кубогында «Траморға» қарсы керемет гол соқты. 2010 жылдың 11 мамырында Ирландия Кубогы Лигасында «Блюз» 9-0 есебімен «Трали Динамосты» жеңіп, бес гол соқты. Ол Альфи Хейлден кейін бір ойында бес гол соққан алғашқы «Уотерфорд» ойыншысы болды. 2010 жылдың маусым айының соңында Джордж «Корк Ситиге» оралуға шешім қабылдады, клубтың Бірінші Лигадан жоғарылауға ұмтылуына көмектесу үшін. Ол 23 шілдеде «Финн Харпсқа» қарсы дебют жасады. Ол жыл соңына дейін клубты тағы да тастап кетті. 2011 жылдың ақпан айында ол екі апталық сынақ кезінде «Брентфорд» клубына қосылды. 2011 жылдың сәуір айында келісімшартсыз «Кембридж Юнайтед» клубымен келісімшартқа қол қойды. Алайда, ол клубта қысқа уақыт ішінде пайдаланылмады. 2011 жылдың қазан айында Брунейдегі жалғыз кәсіби футбол клубы «DPMM FC» клубымен келісімшарт жасады. Ол бұған дейін «Порт Вейл» және «Корк Сити» клубтарында қысқа уақыт өткізген. Ол клубты да, елді де тастап кетуге шешім қабылдады, өйткені оның отбасы Қиыр Шығыста өмір сүруден ләззат алмады. О’Каллахан 2012 жылдың қыркүйегінде Оңтүстік Конференцияның «Довер Атлетик» клубымен келісімшартқа отырды. 2016 жылдың желтоқсанында ол Мунстер аға лигасының аға премьер-лигасының «Рокмоунт» клубында ойнауға шықты.

Менеджерлік мансап

О'Кэллахан 2014 жылы Малайзия Премьер-лигасында «Сабах» клубының бас жаттықтырушысы болып тағайындалды. 2015 жылдың қаңтар айында Фазрул Навазбен бірге жаттығуларға қатыспай бастағандарынан кейін екеуі де жұмыстан босатылды.