Введение

Ирландский футболист и менеджер, ирландский пэр и офицер британской армии.

В августе 2007 года «Ипсвич» договорился с «Брайтон энд Хоув Альбион» о продаже О’Каллагана примерно за 85 000 фунтов стерлингов, с возможностью увеличения до 105 000 фунтов стерлингов в зависимости от количества сыгранных матчей, однако трансфер сорвался, так как клуб и игрок не смогли достичь соглашения по личным условиям. Тем не менее, он перешел в «Уиддин» на правах аренды до конца декабря 2007 года. Он отклонил предложение подписать постоянный контракт с «Брайтоном», заявив, что председатель Дик Найт предлагал нереалистичную зарплату как ему, так и его коллеге Басу Савиджу. Оба игрока покинули клуб в конце декабря 2007 года. В январе 2008 года он решил расторгнуть контракт с «Ипсвичем», сыграв семнадцать матчей за клуб. Менеджер Джим Магилтон объяснил: «Джордж – отличный парень, но ему сейчас 28 лет, и ему нужно регулярно играть в основном составе. Мы не смогли предоставить ему такую возможность здесь и не будем препятствовать его переходу». 31 января 2008 года О’Каллаган вернулся домой, в «Корк Сити», подписав трехлетний контракт с новым менеджером Аланом Мэтьюсом. О’Каллаган дебютировал в товарищеском матче против «Шелборна» 7 февраля. Затем он дебютировал в официальном матче против «Дунаннон Свифтс» в Кубке Сетанты 26 февраля, забив два гола. После многочисленных матчей, в которых он был признан лучшим игроком в «Корк Сити», 9 июля было объявлено, что О’Каллаган вместе со своим бывшим товарищем по команде Басом Савиджем присоединился к «Транмир Роверс» по двухлетнему контракту. Однако 13 февраля 2009 года «Транмир Роверс» расторг контракт с О’Каллаганом из-за болезни и его неспособности адаптироваться в клубе. Вернувшись в родную Ирландию, О’Каллаган подписал контракт с «Дандолком» в феврале 2009 года, забив гол в дебютном матче против «Селтика». Он покинул клуб всего через четыре месяца. В июле 2009 года английский клуб «Йеовил Таун» подтвердил подписание О’Каллагана. 23 декабря 2009 года было объявлено, что его контракт не будет продлен после семи матчей в основном составе и пяти выходов на замену за шесть месяцев, что оставило его без клуба. Он вернулся в «Корк Сити» в третий раз под руководством нового тренера Родди Коллинза. После ухода Дэна Мюррея он был назначен капитаном. О’Каллаган и остальной персонал клуба стали свободными агентами после ликвидации клуба в феврале 2010 года. Он сыграл за клуб в предсезонном товарищеском матче в Кросхейвене, но решил не играть за свой местный клуб из-за неопределенности в отношении его будущего. 8 апреля 2010 года Джордж подписал контракт с «Уотерфорд Юнайтед». Он дебютировал в выездном матче против «Монаган Юнайтед». Во втором матче за клуб он забил великолепный гол против «Трамора» в Кубке Мюнстера. Он забил пять голов в победе «Блюз» со счетом 9:0 над «Трали Динамос» в Кубке лиги Ирландии 11 мая 2010 года, став первым игроком «Уотерфорда», забившим пять голов в одном матче со времен Альфи Хейла. В конце июня 2010 года Джордж решил вернуться в «Корк Сити», чтобы помочь клубу в попытке добиться повышения из Первого дивизиона. Он дебютировал 23 июля против «Финн Харпс». Он снова покинул клуб до конца года. В феврале 2011 года он присоединился к команде Лиги 1 «Брентфорд» на двухнедельное испытание. В апреле 2011 года он подписал контракт с клубом «Кембридж Юнайтед» на условиях, не предусматривающих постоянную зарплату. Однако он не был использован клубом за короткое время, проведенное там. В октябре 2011 года он подписал контракт с DPMM FC, единственным профессиональным футбольным клубом в Брунее. Ранее он провел короткий период в клубе между своим пребыванием в «Порт Вейл» и «Корк Сити». Он решил покинуть клуб и страну, так как его семье не нравилась жизнь на Дальнем Востоке. О’Каллаган подписал контракт с «Довер Атлетик» из Конференции Юг в сентябре 2012 года. В декабре 2016 года он вышел из отставки, чтобы играть за «Рокмаунт» в старшем дивизионе Munster Senior League.

Карьера менеджера

О'Кэллаган был назначен менеджером "Сабаха" в Малайзийской Премьер-лиге в 2014 году. Он был уволен в январе 2015 года вместе с сингапурским игроком Фазрулом Навазом после того, как оба стали пропускать тренировочные сессии.