Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Салицил альдегиді (2-гидроксибензальдегид) — формуласы C6H4OH(CHO) болатын органикалық қосылыс. 3-гидроксибензальдегид және 4-гидроксибензальдегидпен қатар, ол гидроксибензальдегидтің үш изомерінің бірі. Бұл түссіз майлы сұйықтық жоғары концентрацияда ащы бадам иісіне ие. Салицилалдегид кумариннің және әртүрлі хелаттаушы заттардың алдындағы зат болып табылады.
Salicylic aldehyde (2 hydroxybenzaldehyde) is an organic compound with the formula |C6H4OH(CHO). Along with 3 hydroxybenzaldehyde and 4 hydroxybenzaldehyde, it is one of the three isomers of hydroxybenzaldehyde. This colorless oily liquid has a bitter almond odor at higher concentration. Salicylaldehyde is a precursor to coumarin and a variety of chelating agents.
Табиғи құбылыстар
Салицилалдегид қара бидайдың ерекше хош иісті компоненті ретінде анықталды. Ол сонымен қатар кастореумның құрамына кіретін зат, ол Солтүстік Америка касторының (Castor canadensis) және Еуропа касторының (Castor fiber) кастор бездерінен бөлінеді және парфюмерияда қолданылады. Бұдан әрі, салицилалдегид Chrysomelina субтрибусына жататын бірнеше жапырақ қоңыздарының дернәсілдерінің қорғаныс секрецияларында кездеседі. Салицилалдегид өндіретін жапырақ қоңызының мысалы – қызыл тал жапырағы қоңызы Chrysomela populi.
Salicylaldehyde was identified as a characteristic aroma component of buckwheat. It is also one of the components of castoreum, the exudate from the castor sacs of the mature North American beaver (Castor canadensis) and the European beaver (Castor fiber), used in perfumery. Furthermore, salicylaldehyde occurs in the larval defensive secretions of several leaf beetle species that belong the subtribe Chrysomelina. An example for a leaf beetle species that produces salicylaldehyde is the red poplar leaf beetle Chrysomela populi.
Реакциялар мен қолдану
Салицил альдегиді негізінен кумариннің прекурсоры ретінде коммерциялық түрде қолданылады. Хлорлы сірке қышқылымен эфирлендіріліп, содан кейін циклдендірілгенде бензофуран (кумарон) гетероциклі пайда болады. Бұл реакциядағы алғашқы қадам Э. Рап (1895) және Р. Стормер (1900) есімдерімен аталған Рап-Стормер конденсациясы деп аталады. Салицил альдегиді аминдермен конденсациялану арқылы хелаттаушы лигандтарға айналады. Этилдиаминмен конденсацияланғанда сален лиганды берді. Гидроксиламин салициллальдоксимді береді. Диэтилмалонатпен конденсациялау альдоль конденсациясы арқылы 3-карбэтоксикумарин (кумариннің туындысы) береді.
Salicylaldehyde is mainly used commercially as a precursor to coumarin. Etherification with chloroacetic acid followed by cyclisation gives the heterocycle benzofuran (coumarone). The first step in this reaction to the substituted benzofuran is called the Rap–Stoermer condensation after E. Rap (1895) and R. Stoermer (1900). Salicylaldehyde is converted to chelating ligands by condensation with amines. With ethylenediamine, it condenses to give the ligand salen. Hydroxylamine gives salicylaldoxime. Condensation with diethyl malonate gives 3 carbethoxycoumarin (a derivative of coumarin) by an aldol condensation.
Ішкі сутекті байланыс
Гидрокси және альдегид топтарының орто-положениесіне байланысты, топтар арасында ішкі сутекті байланыс қалыптасады. Гидрокси тобы мұнда сутекті байланыстың доноры, ал альдегид – акцепторы болып табылады. Бұл ішкі сутекті байланыс басқа гидроксибензальдегид изомерлерінде табылмайды. Альдегид аминмен реакцияласып, имин түзілген кезде, ішкі сутекті байланыс одан да нығайып кетеді. Сонымен қатар, таутомерлену қосылыстың тұрақтылығын одан әрі арттырады. Ішкі сутекті байланыс альдегидтің (немесе сәйкес иминнің) бір жазықтықта сақталуын қамтамасыз етеді, соның нәтижесінде бүкіл молекула дерлік жазық болады.
Due to the ortho positioning of the hydroxy and aldehyde groups, an internal hydrogen bond is formed between the groups. The hydroxy group serves here as the hydrogen bond donor, and the aldehyde as hydrogen bond acceptor. This internal hydrogen is not found in the other hydroxybenzaldehyde isomers. When the aldehyde is reacted with an amine to form an imine, the internal hydrogen bond is even stronger. In addition, tautomerisation further increases the stability of the compound. The internal hydrogen bond also ensures that the aldehyde (or corresponding imine) is held into the same plane, making the whole molecule essentially flat.