Қырыққабат қышқылы: құрамы, қасиеттері және зәрдегі иіс себебі
Asparagusic acid
Аспаргис қышқылы – C4H6O2S2 формулалы күкіртті органикалық қосылыс. Бұл аспаргисте кездесетін, зәрдің ерекше иісіне себеп болатын заттың алдындағы күйінде болады.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық күкірт қосылысы
Organosulfur compound
Аспаржа қышқылы – молекулалық формуласы C4H6O2S2 және жүйелі атауы 1,2-дитиолан-4-карбон қышқылы болып табылатын органикалық күкірт қосылысы. Молекула карбон қышқылының тізбегі бар гетероциклді дисульфид функционалдық тобынан (1,2-дитиолан) тұрады. Ол аспаржада кездеседі және аспаржа жеумен байланыстырылған несептің ерекше иісіне жауапты иісті күкірт қосылыстарының метаболизміне қатысатын алғыр зат есебінде қарастырылады.
Asparagusic acid is an organosulfur compound with the molecular formula C4H6O2S2 and systematically named 1,2 dithiolane 4 carboxylic acid. The molecule consists of a heterocyclic disulfide functional group (a 1,2 dithiolane) with a carboxylic acid side chain. It is found in asparagus and is believed to be the metabolic precursor to odorous sulfur compounds responsible for the distinctive smell of urine which has long been associated with eating asparagus.
Оқшаулау және биосинтез
Бұл материал бастапқыда көктемгі көкөніс Asparagus officinalis-тің сулы экстрактынан оқшауланды. Ол циклді дисульфидті органикалық қосылыс 1,2-дитиоланның туындысы, гетероциклдің 4-көміртегіне карбоксил қышқылының функционалдық тобы байланысқан. Биосинтетикалық зерттеулер аспаржа қышқылының изобутир қышқылынан түзілетінін көрсетті. Аспаржа қышқылы – түссіз қатты зат, балқу температурасы 75,7–76,5°C.
The material was originally isolated from an aqueous extract of Asparagus officinalis, a spring vegetable. It is a derivative of the cyclic disulfide organic compound 1,2 dithiolane with a carboxylic acid functional group bound to carbon 4 of the heterocycle. Biosynthetic studies revealed that asparagusic acid is derived from isobutyric acid. Asparagusic acid is a colorless solid with a melting point of 75.7–76.5 °C,
Зертханалық синтез
Аспаржа қышқылының қолайлы синтезі коммерциялық диэтил малонат туынды бастапқы материалдан жасалды, бұл Янсеннің бұрынғы әдісін жақсарта түсті. Джон Арбутнот «аспаржа несепті жағымсыз иіспен әсер етеді» деп атап көрсеткен. Бенджамин Франклин осы иісті «жағымсыз» деп сипаттаса, Марсель Пруст аспаржаның «менің дәретхана жабдығымды парфюм құбылысына айналдыратынын» айтқан. 1891 жылы Марсели Ненцки иістің себебін метантиолға байланыстырған. Иіс аспаржа қышқылының күкіртті метаболиттерінің қоспасына қатысты. Аспаржа несіреудің бастауы – аспаржа қышқылы, бұл осы көкөніске тән зат. Аспаржа несіреудің иісіне жауапты қосылыстарды зерттеудің көп бөлігі жоғарыда аталған қосылыстардың пайда болуын аспаржа жеумен байланыстырды; олар аспаржа жегеннен кейін 15 минут ішінде пайда болады. Аспаржа қышқылының ұқсас түрленуі аспаржа несіреуде табылған осыған ұқсас метаболиттерге алып келеді. Синтетикалық жұмыстар дитиолан сақинасының S оксидтерін алу үшін аспаржа қышқылының салыстырмалы түрде оңай тотығатынын растады. Аспаржа жегеннен кейін осы метаболиттерді өндірмейтін адамдардың аз бөлігі үшін себебі аспаржа қышқылының ас қорыту жолынан организмге сіңбеуі немесе осы адамдардың оны ұшқыш күкіртті қосылыстардың бөлінуін азайтатын етіп метаболизмдеуі болуы мүмкін.
A convenient synthesis of asparagusic acid has been developed from a commercially available diethyl malonate derivative starting material, improving on the prior method of Jansen. whilst John Arbuthnot noted that "asparagus affects the urine with a foetid smell." Benjamin Franklin described the odour as "disagreable", whilst Marcel Proust claimed that asparagus "transforms my chamber pot into a flask of perfume." As early as 1891, Marceli Nencki had attributed the smell to methanethiol. The odour is attributed to a mixture of sulfur containing metabolites of asparagusic acid. The origin of asparagus urine is asparagusic acid, a substance unique to this vegetable. Most studies of the compounds responsible for the odour of asparagus urine have correlated the appearance of the compounds above with asparagus consumption; they appear as little as 15 minutes after consumption. Similar transformations of asparagusic acid would lead to metabolites like this detected in asparagus urine. Synthetic work has confirmed the relative ease of oxidation of asparagusic acid to yield S oxides of the dithiolane ring. In the small minority of people who do not produce these metabolites after consuming asparagus, the reason may be as simple as asparagusic acid not being taken into the body from the digestive tract or that these individuals metabolise it in such a way as to minimise the release of volatile sulfur containing products.