Кіріспе
Органикалық қосылыс (H–CHO); ең қарапайым альдегид.
| 3-бөлім =
| 4-бөлім =
| 5-бөлім =
| 6-бөлім =
| 7-бөлім = Chembox Қауіптері
| СыртқыSDS = MSDS(мұрағатталған)
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Қауіп
| HPhrases =
| PEL = TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (формальдегид және формалин ретінде)
| IDLH = Ca [20 ppm]
| LCLo = 333 ppm (мысық, 2 сағ) Ол негізінен өнеркәсіптік шайырлар өндірісінде қолданылады, мысалы, бөлшектік тақталар және жабын материалдары үшін. Аз мөлшерде табиғатта да кездеседі. Формальдегид канцероген ретінде жіктеледі және әсер еткенде тыныс алу жолдары мен терінің тітіркенуіне шақыруы мүмкін.
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = Chembox Hazards
| ExternalSDS =MSDS(Archived)
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases =
| PEL = TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (as formaldehyde and formalin)
| IDLH = Ca [20 ppm]
| LCLo = 333 ppm (cat, 2 h) It is mainly used in the production of industrial resins, e. g., for particle board and coatings. Small amounts also occur naturally. Formaldehyde is classified as a carcinogen and can cause respiratory and skin irritation upon exposure.
Құрылымы мен жабысуы
Молекулалық формальдегидте оттегі атомына екі байланысы бар орталық көміртек атомы және әрбір сутек атомына бір байланысы бар. Бұл құрылым H2C=O жиынтық формуласымен сипатталады. Молекула жазық, Y тәрізді пішінге ие және оның молекулалық симметриясы C2v нүктелік тобына жатады. Газ тәрізді формальдегидтің нақты молекулалық геометриясы газ электронды дифракциясы және микротолқынды спектроскопия арқылы анықталды. Көміртек-оттегі байланысының ұзындығы 1,21 Å, ал көміртек-сутек байланысының ұзындығы шамамен 1,11 Å құрайды. Серин және треонин аминқышқылдарының метаболизмінде түзілетін формальдегид адам және басқа да приматтардың қан ағынында шамамен 50 микромоляр концентрацияда табылады. Жануарларды изотоптық белгіленген формальдегидтің құрамындағы атмосфераға ұшыратқан тәжірибелер, тіпті қасақана ұшыраған жануарларда да, тыныс алу мүшелеріне жатпайтын тіндердегі формальдегид ДНК қосылыстарының көп бөлігі эндогендік формальдегидтен пайда болатынын көрсетті. Формальдегид қоршаған ортада жиналмайды, себебі ол бірнеше сағат ішінде күн сәулесінің немесе топырақ пен судағы бактериялардың әсерінен ыдырайды. Адамдар формальдегидті тез метаболизмдейді, оны құмырсқа қышқылына айналдырады, сондықтан ол жиналмайды. Дегенмен, ол ластаушы зат ретінде денсаулыққа қатысты маңызды мәселе туғызады.
Зертханалық синтез
Формальдегидті алғаш рет 1859 жылы орыс химигі Александр Бутлеров (1828–1886) хабарлаған. Ол өз мақаласында формальдегидті "диоксиметилен" (метилен диоксиді) деп атаған, себебі оның эмпирикалық формуласы дұрыс емес (C4H4O4) болған. Формальдегидтің нақты анықтамасын Август Вильгельм фон Хофман жасады, ол алғаш рет метанол буын ауа арқылы ыстық платина сымынан өткізу арқылы формальдегид өндірілгенін хабарлады. Хофманның әдісі өзгерістермен қазіргі кездегі өнеркәсіптік өндіріс жолының негізін құрайды. Формальдегидті алудың ерітінділік жолдары метанолдың немесе метил йодидінің тотығуын да қамтиды.
Органикалық химия
Формальдегид – маңызды арнайы және өнеркәсіптік қолданысқа ие көптеген қосылыстарды синтездеудегі негізгі құраушы элемент болып табылады. Ол басқа альдегидтерге тән химиялық қасиеттердің көп бөлігін көрсетеді, бірақ одан да реактивті.
Полимерлеу және гидратациялау
Мономерлік CH2O газ күйінде болады және зертханада сирек кездеседі. Сулы формальдегид, басқа шағын альдегидтерден (алдоль конденсациясы арқылы олигомерленуіне ерекше жағдайлар қажет болса) айырмашылығы, қалыпты жағдайда өздігінен олигомерленеді. Тримері – 1,3,5-триоксан (|(CH2O)3|) – әдеттегі олигомер болып табылады. Басқа өлшемдердегі көптеген циклдік олигомерлер бөлініп алынған. Сонымен қатар, формальдегид гидраты геминал диол – метандиолға айналады, ол одан әрі гидроксил тобымен аяқталатын олигомерлерді HO(CH2O)nH түзетіндей конденсацияланады. Бұл полимер параформальдегид деп аталады. Формальдегидтің концентрациясы жоғары болған сайын, тепе-теңдік полимерленуге қарай ығысады. Сумен сұйылту немесе ерітіндінің температурасын жоғарылату, сондай-ақ спирттер (мысалы, метанол немесе этанол) қосу бұл бейілімді төмендетеді. Газ тәрізді формальдегид ыдыс қабырғаларындағы белсенді орындарда полимерленеді, бірақ реакцияның механизмі белгісіз. Газ формальдегидінің құрамындағы шағын мөлшердегі хлорсутек (немесе бор трифториді, немесе қалайы хлориді) катализдік әсер етеді және полимерленуді жеделдетеді.
Окистену және қайтару
Ол атмосфералық оттегімен оңай тотығады және құмырсқа қышқылына айналады. Сондықтан, коммерциялық формальдегид көбінесе құмырсқа қышқылымен қоспаланған болады. Формальдегидті сутегімен тотықтыру арқылы метанол алуға болады. Канниццаро реакциясында формальдегид пен сілтелік реакцияласып, құмырсқа қышқылы мен метанол түзеді, бұл диспропорциялану реакциясы болып табылады.
Басқа реакциялар
Көптеген аминқышқылдары формальдегидпен әрекеттеседі. Цистеин тиопролинге айналады.
Өнеркәсіптік қолдану
Формальдегид – күрделі қоспалар мен материалдардың кең таралған прекурсоры болып табылады. Тұтыну көлемінің азаю ретімен формальдегидтен алынатын өнімдерге мочевина-формальдегид шайырлары, меламин шайырлары, фенол-формальдегид шайырлары, полиоксиметилен пластиктері, 1,4-бутандиол және метилендифенилдиизоцианат жатады. Фенол, мочевина немесе меламинмен өңделгенде формальдегид тиісінше қатты термореактивті фенол-формальдегид шайырларын, мочевина-формальдегид шайырларын және меламин шайырларын түзеді. Бұл полимерлер фанера мен кілемдерде қолданылатын берік жабыстырғыштар болып табылады. Олар сондай-ақ жылу оқшаулау үшін көбікке айналдырылады немесе қалыпталған өнімдерге құйылады. Формальдегид шайырларын өндіру формальдегидтің тұтынылуының жартысынан астамын құрайды. Формальдегид бояулар мен жарылғыш заттар жасауға қолданылатын пентаэритрит сияқты полифункционалды спирттердің де прекурсоры болып табылады. Формальдегидтің басқа туындыларына полиуретан бояулары мен көбіктерінің маңызды құрауышы метилендифенилдиизоцианат және фенол-формальдегид шайырларында, сондай-ақ жарылғыш зат РДХ-та қолданылатын гексамин жатады. Ацетальдегидпен конденсациялау арқылы ПЭТН синтезіне қажетті химиялық зат – жоғары жарылғыш зат пентаэритрит алынады. Фенолдармен конденсациялау фенол-формальдегид шайырларын береді.
Дезинфекциялау және биоцид
Формальдегидтің сулы ерітіндісі бактериялардың және саңырауқұлақтардың көпшілігін (олардың спораларын қоса алғанда) өлтіретіндіктен, дезинфекциялау құралы ретінде пайдалы болуы мүмкін. Вакцина өндірісінде токсиндер мен патогендерді белсенділіксіз ету үшін ол қоспа ретінде қолданылады. Формальдегид бөліп шығаратын заттар косметика сияқты жеке күтім өнімдерінде биоцид ретінде қолданылады. Олар әдетте зиянды делінбейтін деңгейде болғанымен, кейбір сезімтал адамдарда аллергиялық контактты дерматит тудыруы белгілі. Формальдегид – көкжәнін жоюға ұсынылатын негізгі дезинфекциялау құралдарының бірі. Формальдегидтің АҚШ-та мал азығын өндіруде қолданылуына рұқсат берілген. Ол мал азығының толық құрамын немесе оның ингредиенттерін 21 күнге дейін сальмонелладан таза ұстауға арналған антимикробтық зат.
Тіндерді бекіту және балсалдау құралы
Формальдегид тінді немесе жасушаларды сақтайды немесе бекітеді. Бұл процесте негізгі амин топтарының байланысуы жүзеге асырылады. Еуропалық Одақ формальдегидті канцерогендік қасиеттеріне байланысты биоцид ретінде (оның ішінде бальзамалауды) Биоцидтік өнімдер туралы директива (98/8/EC) бойынша қолдануға тыйым салды. Ирландия және басқа да салқын климатты елдерде мәйіттерді бальзамалау кең таралған, олар алаңдаушылық білдірді. Керісінше хабарланғандарға қарамастан, 2009 жылға дейін формальдегидті 22-ші өнім түріне (бальзамалау және таксидермия сұйықтықтары) арналған Биоцидтік заттар туралы директиваның I қосымшасына қосу туралы шешім қабылданбады. Формальдегидке негізделген байланыстыру Чип-по-чип немесе ChIP секвенирлеу геномдық тәжірибелерінде қолданылады, онда ДНК-мен байланысатын ақуыздар хромосомадағы олардың байланысқан жерлеріне байланыстырылып, қандай гендердің ақуыздармен реттелетінін анықтау үшін талданады. Формальдегид РНК гель электрофорезінде денатурациялаушы зат ретінде де қолданылады, РНК-ның екіншілік құрылымдарын қалыптастыруына кедергі келтіреді. 4% формальдегид ерітіндісі патологиялық тіндік үлгілерін бөлме температурасында сағатына шамамен бір миллиметр жылдамдықпен бекітеді.
Есірткіге қарсы тест
Формальдегид және 18 М (концентрацияланған) күкірт қышқылы Маркиз реагентін жасауға қолданылады – ол алкалоидтар мен басқа да қосылыстарды анықтауға мүмкіндік береді.
Фотография
Фотографияда формальдегид төмен концентрацияда C 41 процесінде (түсті теріс пленка) соңғы жуу кезеңіндегі тұрақтандырғыш ретінде, сондай-ақ E 6 процесінің алдын ала ағарту кезеңінде қолданылады, бұл соңғы жуу кезеңінде оны қажетсіз етеді.
Қауіпсіздік
Формальдегидтің кең таралған қолданылуы, уыттылығы және ұшпақтығы адам денсаулығы үшін елеулі қауіп тудырады. 2011 жылы АҚШ Ұлттық токсикологиялық бағдарламасы формальдегидті "адамға қатерлі ісік тудыратын" зат деп атады.
Созылмалы ингаляция
Дегенмен, формальдегид негізіндегі шайырлардың жылулық немесе химиялық ыдырауынан және әртүрлі органикалық қосылыстардың (мысалы, түтін газдарының) жануынан пайда болатын формальдегидтің пайда болуынан туындайтын, тыныс алу арқылы созылмалы (ұзақ мерзімді) әсерге ұшырау алаңдату тудырады. Формальдегид шайырлары көптеген құрылыс материалдарында қолданылатындықтан, ол үй ішіндегі ауаның ең көп таралған ластаушыларының бірі болып табылады. Ауада 0,1 ppm-нен жоғары концентрациядағы формальдегид көз бен шырышты қабықтарды тітіркендіреді. Осы концентрациядағы формальдегидтің жұтылуы бас ауруына, тамақта күйдіретін сезімге, тыныс алу қиындығына және астма белгілерін тудыруы немесе күшейтеді. CDC формальдегидті жүйелік у ретінде қарастырады. Формальдегидпен улану жүйке жүйесінің функцияларындағы тұрақты өзгерістерге әкелуі мүмкін. 1988 жылы Канададағы зерттеуде, мочевина-формальдегид көбігімен оқшауланған үйлерде формальдегидтің 0,046 ppm деңгейінің көз бен мұрынның тітіркенуімен байланысты екені анықталды. 2009 жылғы зерттеулердің шолуы формальдегидке ұшырау мен балалардың астмасының дамуы арасындағы берік байланысты көрсетті. 1978 жылы формальдегидтің канцерогенезінің теориясы ұсынылды. 1987 жылы АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігі (EPA) оны адам үшін қатерлі ісік тудыруы мүмкін зат ретінде жіктеді, ал кейіннен жүргізілген зерттеулерден кейін 1995 жылы Дүниежүзілік денсаулық ұйымының (WHO) Халықаралық қатерлі ісіктерді зерттеу агенттігі (IARC) оны да адам үшін қатерлі ісік тудыруы мүмкін зат ретінде жіктеді. Барлық белгілі деректерді қосымша ақпараттандыру және бағалау IARC-ті формальдегидті мұрын қуысы мен мұрын-жұтқыншақ қатерлі ісігімен байланысты адам үшін белгілі канцероген ретінде қайта жіктеуге алып келді. 2009 және 2010 жылдардағы зерттеулер формальдегидке ұшырау мен лейкемияның, әсіресе миелоидты лейкемияның дамуы арасындағы оң байланысты көрсетті. Мұрын-жұтқыншақ және синозальды қатерлі ісіктер салыстырмалы түрде сирек кездеседі, АҚШ-та олардың жылдық жиынтық саны 4000-дан аз. АҚШ-та жыл сайын шамамен 30 000 миелоидты лейкемия жағдайы тіркеледі. Кейбір деректер жұмыс орнында формальдегидке ұшыраудың синозальды қатерлі ісіктердің пайда болуына ықпал ететінін көрсетеді. Жұмыс барысында формальдегидке ұшыраған мамандар, мысалы, жаназа қызметкерлері мен бальзамалдаушылар, жалпы халыққа қарағанда лейкемия мен ми қатерлі ісігіне шалдығу қаупі жоғары екенін көрсетті. Лейкемия немесе мұрын-жұтқыншақ қатерлі ісігінің дамуына байланысты жеке тәуекелді анықтауда басқа факторлар да маңызды. Ашытқыда формальдегид ДНК-ны жаңару және жасуша циклының жолдарына бұрмалаушылық әсер ететіні анықталды. Тұрғын үй ортасында формальдегидке ұшыраудың бірнеше жолы бар; формальдегид өңделген ағаш өнімдерінен, мысалы, фанерадан немесе бөлшекті тақтайдан шығарылуы мүмкін, бірақ ол бояулар, лактар, еденге жағылатын материалдар және темекі шегу арқылы да пайда болады. 2016 жылдың шілдесінде АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігі (EPA) композиттік ағаш өнімдері үшін формальдегид шығарылымдарына қатысты соңғы ереженің жариялануға дейінгі нұсқасын жариялады. Бұл жаңа ережелер композиттік ағаштан жасалған өнімдерді өндірушілерге, импорттаушыларға, дистрибьюторларға және бөлшек саудагерлерге, оның ішінде талшықты тақтай, бөлшекті тақтай және әртүрлі ламинатталған өнімдерге қатысты, жазбаларды жүргізу және таңбалау талаптарын қатаңдауды талап етеді. АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігі осы агенттік үшін салынған жаңа ғимараттарда ауадағы формальдегидтің концентрациясы 0,016 ppm-нен аспауына рұқсат береді. АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігінің зерттеуіне сәйкес, жаңа салынған үйдің көрсеткіші 0,076 ppm, ал 30 күннен кейін 0,045 ppm құрады. Федералдық төтенше жағдайларды басқару агенттігі (FEMA) осы агенттік сатып алған тіркемелердегі формальдегид деңгейіне де шектеулер қойды. EPA формальдегидтің шығарылуын шектеу үшін уреалы шайырдың орнына фенол қосылған «сыртқы сапалы» престелген ағаш өнімдерін пайдалануды ұсынады, өйткені формальдегидті шайырларды қамтитын престелген ағаш өнімдері көбінесе үйлерде формальдегидтің маңызды көзі болып табылады. Бақыланатын камералық зерттеулерде адамдар шамамен 0,5 ppm кезінде көздің тітіркенуін сезіне бастайды; 5-20% 0,5-1 ppm кезінде көздің тітіркенуі туралы хабарлайды; ал 1 ppm және одан жоғары концентрацияда сенсорлық тітіркенуге көз жеткізіледі. Сарапшылар тобының пікірінше, 0,3 ppm деңгейі тітіркенудің шамамен барлық жағдайларын болдырмайды. Шындығында, сарапшылар тобы 1,0 ppm деңгейінің барлық адамдардың 75-95%-ында көздің тітіркенуін болдырмайтынын анықтады. Ғимараттардағы формальдегид деңгейіне бірқатар факторлар әсер етеді. Оларға формальдегид шығаратын өнімдердің тиімділігі, шығаратын материалдардың беттік ауданы мен кеңістік көлемінің арақатынасы, қоршаған орта факторлары, өнімнің жасы, басқа материалдармен өзара әрекеттесу және желдету жағдайлары жатады. Формальдегид құрылыс материалдарынан, жиһаздан және тұтыну тауарларынан шығарылады. Ең жоғары концентрацияны шығаратын үш өнім – орташа тығыздықтағы талшықты тақтай, қатты ағаштан жасалған фанера және бөлшекті тақтай. Температура және салыстырмалы ылғал сияқты қоршаған орта факторлары формальдегидтің жоғары күшінсіздігіне байланысты деңгейді көтеруі мүмкін. Құрылыс материалдарынан шығарылатын формальдегид деңгейі ғимарат ашылғанда ең жоғары болады, өйткені материалдардың газ шығаруға уақыты аз болады. Формальдегид деңгейі көздердің әсері азайған сайын уақыт өте келе төмендейді. Операциялық бөлмелерде формальдегид электрохирургияның жанама өнімі ретінде пайда болады және хирургиялық түтінде болады, хирургиялық қызметкерлерді қауіпті концентрацияларға ұшыратады. Ауадағы формальдегид деңгейін сынау және анықтау үшін бірнеше әдістер бар, оның ішінде импинджер, өңделген сорбент және пассивті мониторлар қолданылады. Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және денсаулық институты (NIOSH) 2016, 2541, 3500 және 3800 нөмірленген өлшеу әдістеріне ие. 2011 жылдың маусымында Ұлттық токсикологиялық бағдарламаның (NTP) Қатерлі ісіктер жөніндегі есебінің (RoC) он екінші басылымы формальдегидтің «адам үшін қатерлі ісік тудыруы мүмкін» мәртебесін «адам үшін қатерлі ісік тудыратыны белгілі» мәртебесіне өзгертті.
Жедел қабыну және аллергиялық реакция
Адамдардың көпшілігі үшін формальдегидтің тудыратын тітіркену уақытша және қайтымды, бірақ формальдегид аллергияны шақыруы мүмкін және стандартты жамбас сынағының құрамына кіреді. 2005–2006 жылдары жамбас сынақтарында бұл аллергендердің ең көп кездесетінінің жетіншісі болды (9,0%). Формальдегидке аллергиясы бар адамдарға формальдегид бөліп шығаратын заттардан (мысалы, Quaternium 15, имидазолидинил мочевина және диазолидинил мочевина) сақтану ұсынылады. Формальдегидке аллергиялық реакциясы бар адамдардың терісінде заттың тікелей тиген жерлерінде, мысалы, мойнында немесе жамбаста (көбінесе тұрақты престелген киімнен бөлінетін формальдегид салдарынан) немесе бетте дерматит (әдетте косметикадан) сияқты зақымданулар пайда болады. Формальдегидтің косметикада қолданылуы Швеция мен Жапонияда тыйым салынған.
Басқа бағыттар
Формальдегид табиғи түрде кездеседі және "сүтқоректілер мен адамдардың жасушалық метаболизмінің қажетті аралық кезеңі" болып табылады. Карциногендер туралы NTP есебінің он екінші басылымында "тағам мен суда формальдегидтің өлшенетін концентрациялары бар, бірақ жалпы халық үшін жұтылу арқылы формальдегидке ұшыраудың маңыздылығы күмәнді" деп көрсетілген. Тағамдағы формальдегид көбінесе байланысқан күйде болады және формальдегид сулы ерітіндіде тұрақсыз.
Реттеу
Бірнеше веб-мақалалар формальдегидтің Еуропалық Одаққа (ЕО) өндірісі мен импортына REACH (Химиялық заттарды тіркеу, бағалау, рұқсат беру және шектеу) заңнамасы бойынша тыйым салынғанын айтады. Бұл қате түсінік, өйткені формальдегид Регламент (ЕҚ) № 689/2008 (қауіпті химиялық заттардың экспорты мен импорты туралы ереже) I қосымшасында тізімделмеген, сондай-ақ тәуекелді бағалаудың басымдық тізімінде де жоқ. Дегенмен, формальдегидтің белгілі бір қолданылу салаларында пайдалануға тыйым салынған (сұйық салқындату және өңдеу жүйелеріндегі консерванттар, слимцидтер, металл өңдеу сұйықтықтарының консерванттары және антифоулингтік өнімдер) Биоцидтік өнімдер туралы директиваға сәйкес. ЕО-да дайын өнімдердегі формальдегидтің рұқсат етілген ең жоғары концентрациясы 0,2% құрайды, ал 0,05% аспайтын өнімдерде формальдегид қамтылғандығы туралы ескерту болуы керек. АҚШ-тың EPA соңғы ережесінде "қатты ағаштан жасалған фанера үшін 0,05 ппм, бөлшектерден жасалған тақта үшін 0,09 ппм, орташа тығыздықтағы талшықты тақта үшін 0,11 ппм және жұқа орташа тығыздықтағы талшықты тақта үшін 0,13 ппм формальдегидтің ең жоғары шығарылымдары" белгіленді. Формальдегид 1999 жылғы Канаданың қоршаған ортаны қорғау заңында уытты зат деп жарияланды. FDA қатерлі ісіктерге байланысты формальдегид қамтитын шашты түзеу құралдарын тыйым салуды ұсынады.
Тамақтағы ластаушы
2005 жылғы Индонезиядағы және 2007 жылғы Вьетнамдағы азық-түлік дағдарысы кезінде тағамдардың сақтау мерзімін ұзарту үшін формальдегид қосылуына байланысты жанжалдар туындады. 2011 жылы, төрт жылдық үзілістен кейін, Индонезия билігі елдің бірнеше аймағындағы базарларда формальдегид қосылған тағамдар сатылып жатқанын анықтады. 2011 жылдың тамызында Орталық Джакарта мал және балық шаруашылығы бөлімі кем дегенде екі Carrefour супермаркетінде 10 миллион бөлікке дейін формальдегид қамтитын сендол таратқанын анықтады. 2014 жылы Индонезияның Богор қаласында екі лапша фабрикасының иесі лапшаға формальдегид қолданғаны үшін қамауға алынды. 50 кг формальдегид тәркіленді. Ластанған тағамдардың ішінде лапша, тұздалған балық және тофу болды. Тауық пен сыраның да ластанғаны туралы хабарлар тарады. Қытай сияқты кейбір елдерде өндірушілер формальдегидті тағамдарға консервант ретінде заңсыз қолданады, бұл адамдардың формальдегидті жұтып алуына әкеледі. 1900 жылдардың басында АҚШ-тың сүт зауыттары формальдегидтің уыттылығы туралы білімнің және алаңдаушылықтың жетіспеуіне байланысты сүт бөтелкелерін пастеризациялау үшін жиі қолданған. 2011 жылы Таиландтың Нахон-Ратчасима қаласында шіріген тауықтарды сату үшін формальдегидпен өңделінген жүк көліктері ұсталды, бұл қылмыстық топ басқарған 11 қасапхананы қамтитын "ірі желіге" қатысты. 2012 жылы Пакистаннан Индонезияның Батам қаласына әкелінген 1 миллиард рупия (шамамен 100 000 АҚШ доллары) балықтың құрамында формальдегид болғаны анықталды. Формалинмен ластанған тағамдар туралы хабарлар Бангладештен келіп түсті, дүкендер мен супермаркеттерде жаңа болуы үшін формалинмен өңделген жемістер, балық және көкөністер сатылды. Алайда, 2015 жылы Бангладеш Парламенті Формалинды бақылау туралы заң қабылдады, онда лицензиясыз формалин импорттау, өндіру немесе сақтау үшін өмір бойы бас бостандығынан айыру және 2 000 000 BDT-дан кем емес, бірақ 500 000 BDT айыппұл қарастырылған. Формальдегид 19 ғасырдағы өнеркәсіптік тамақ өндірісінде қолданылған химиялық заттардың бірі болды, оны АҚШ Ауыл шаруашылығы министрлігінің құрамындағы әйгілі "Улы отряд" доктор Харви Уайли зерттеді. Бұл 1906 жылғы Таза тағам және дәрі-дәрмек туралы заңға әкелді, бұл АҚШ-тағы тағамды реттеу тарихындағы маңызды оқиға.