Кіріспе
Метил винил кетон (MVK, IUPAC атауы: бутенон) - CH3C(O) CH=CH2 формуласы бар органикалық қосылыс. Бұл энон ретінде жіктелетін реактивті қосылыс, шын мәнінде оның ең қарапайым мысалы. Бұл - түсті, тұтанатын, қатты иісі бар, уытты сұйықтық. Суда және полярлы органикалық еріткіштерде ериді. Ол басқа қосылыстарды синтездеуде пайдалы аралық зат болып табылады. CH3C(O) CH3 + CH2O + [H2NEt2]Cl → [CH3C(O) CH2CH2N(H) Et2]Cl + H2O Осы аммоний тұзын қыздыру аммиак хлоридін және КМК шығарады: [CH3C(O) CH2CH2N(H) Et2]Cl → CH3C(O) CH=CH2 + [H2NEt2]Cl
Heating this ammonium salt releases the ammonium chloride and the MVK:
[CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl → CH3C(O)CH=CH2 + [H2NEt2]Cl
Реактивтілігі және қолдануы
MVK алкилдеуші агент ретінде әрекет ете алады, өйткені ол тиімді Майкл акцепторы болып табылады. Стериоидтерді дайындау кезінде пайдалы әдіс - Робинсонды жоюда пайдалану үшін ертерек көңіл бөлінді: оның алкилдеу қабілеті оның жоғары уыттылығының көзі және оны органикалық синтезде пайдалы аралық зат ететін ерекшелік болып табылады. MVK өздігінен полимерленіп шығады. Құралды, әдетте, полимерлендіруді тежейтін гидрохинонмен сақтайды. Электрофильді алкен ретінде циклопентадиенмен аддукты түзеді. Нәтижесінде пайда болған норборнен туындысы антихолинергиялық препарат бипериден синтезіндегі аралық зат болып табылады. Цианогидрин арқылы винклозолиннің де прекурсоры болып табылады. Сонымен қатар, синтетикалық А витаминіне де алдын ала қосылады. MVK кейбір фармацевтикалық препараттардың синтездеуі үшін аралық болып табылады, соның ішінде эторфин, бупренорфин, толькинзол, бутакламол және этретинат. MVK Wieland-Miescher кетонын синтездеуге қолданылады.
Its alkylating ability is both the source of its high toxicity and the feature that makes it a useful intermediate in organic synthesis. MVK will polymerize spontaneously. The compound is typically stored with hydroquinone, which inhibits polymerization. As an electrophilic alkene, it forms an adduct with cyclopentadiene. The resulting norbornene derivative is an intermediate in the synthesis of the anticholinergic drug biperiden. Via its cyanohydrin is also a precursor to vinclozolin. It is also a precursor to synthetic vitamin A.
MVK is an intermediate in the synthesis of some pharmaceutical drugs including etorphine, buprenorphine, tolquinzole, butaclamol, and etretinate. MVK is used in the synthesis of Wieland–Miescher ketone.
Қауіпсіздік
MVK ингаляция кезінде өте қауіпті, тіпті төмен концентрацияларда да жөтел, ыңғырау және тыныс алудың қиындауына әкеледі. Сондай-ақ, тері, көз және шырышты қабықтардың қабынуына себеп болады.