Введение
Метилвинилкетон (MVK, IUPAC name: butenone) - органическое соединение с формулой CH3C(O) CH=CH2. Это реактивное соединение, классифицируемое как энон, на самом деле это самый простой пример. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, высокотоксичная жидкость с острым запахом. Растворим в воде и полярных органических растворителях. Это полезный промежуточный продукт в синтезе других соединений. CH3C(O) CH3 + CH2O + [H2NEt2]Cl → [CH3C(O) CH2CH2N(H) Et2]Cl + H2O Нагрев этой аммониевой соли высвобождает хлорид аммония и КМК: [CH3C(O) CH2CH2N(H) Et2]Cl → CH3C(O) CH=CH2 + [H2NEt2]Cl
Heating this ammonium salt releases the ammonium chloride and the MVK:
[CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl → CH3C(O)CH=CH2 + [H2NEt2]Cl
Реактивность и применения
MVK может действовать как алкилирующий агент, потому что он является эффективным приемником Майкла. Он получил раннее внимание за его использование в аннулировании Робинсона, методе, полезном при приготовлении стероидов: его алкилирующая способность является как источником его высокой токсичности, так и особенностью, которая делает его полезным промежуточным средством в органическом синтезе. MVK будет полимеризироваться спонтанно. Соединение обычно хранится с гидрохиноном, который ингибирует полимеризацию. Как электрофильный алкен, он образует аддук с циклопентадиеном. Полученный в результате производный норборнен является промежуточным продуктом в синтезе антихолинергического препарата бипериден. Через цианогидрин также является предшественником винклозолина. Он также является предшественником синтетического витамина А. MVK является промежуточным средством в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая эторфин, бупренорфин, толькинзол, бутакламол и этретинат. MVK используется в синтезе кетона Wieland-Miescher.
Its alkylating ability is both the source of its high toxicity and the feature that makes it a useful intermediate in organic synthesis. MVK will polymerize spontaneously. The compound is typically stored with hydroquinone, which inhibits polymerization. As an electrophilic alkene, it forms an adduct with cyclopentadiene. The resulting norbornene derivative is an intermediate in the synthesis of the anticholinergic drug biperiden. Via its cyanohydrin is also a precursor to vinclozolin. It is also a precursor to synthetic vitamin A.
MVK is an intermediate in the synthesis of some pharmaceutical drugs including etorphine, buprenorphine, tolquinzole, butaclamol, and etretinate. MVK is used in the synthesis of Wieland–Miescher ketone.
Безопасность
MVK чрезвычайно опасен при вдыхании, вызывая кашель, хрипы и одышку даже при низких концентрациях. Кроме того, она легко вызывает раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.