Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Липидтер класы
Class of lipids
Фосфолипидтер – молекуласы фосфат тобын және май қышқылдарынан алынған екі гидрофобтық "құйрықты" қамтитын, гидрофильді "басы" бар липидтер класы, олар спирт қалдықтарымен (әдетте глицерин молекуласы) байланысқан. Теңіз фосфолипидтерінде көбінесе Омега-3 EPA және DHA май қышқылдары фосфолипид молекуласының құрамына кіріктірілген. Фосфат тобын холин, этаноламин немесе серин сияқты қарапайым органикалық молекулалармен модификациялауға болады. Фосфолипидтер барлық жасушалық мембраналардың маңызды құрамдас бөлігі болып табылады. Олар амфифильді қасиеттерінің арқасында липидтік екі қабатты құрай алады. Эукариоттарда жасушалық мембраналар фосфолипидтермен қатар тағы бір липид класын – стеролды да қамтиды. Бұл комбинация екі өлшемді сұйықтық пен жарылуға қарсы механикалық беріктікті қамтамасыз етеді. Тазартылған фосфолипидтер коммерциялық түрде өндіріледі және нанотехнология мен материалтануда қолданыс табады. 1847 жылы биологиялық тіндерде алғаш рет фосфолипид ретінде анықталған лецитин немесе фосфатидилхолин, француз химигі және фармацевті Теодор Николас Гобли тауық жұмыртқасының сарысынан тапқан.
Phospholipids are a class of lipids whose molecule has a hydrophilic "head" containing a phosphate group and two hydrophobic "tails" derived from fatty acids, joined by an alcohol residue (usually a glycerol molecule). Marine phospholipids typically have omega 3 fatty acids EPA and DHA integrated as part of the phospholipid molecule. The phosphate group can be modified with simple organic molecules such as choline, ethanolamine or serine. Phospholipids are a key component of all cell membranes. They can form lipid bilayers because of their amphiphilic characteristic. In eukaryotes, cell membranes also contain another class of lipid, sterol, interspersed among the phospholipids. The combination provides fluidity in two dimensions combined with mechanical strength against rupture. Purified phospholipids are produced commercially and have found applications in nanotechnology and materials science. The first phospholipid identified in 1847 as such in biological tissues was lecithin, or phosphatidylcholine, in the egg yolk of chickens by the French chemist and pharmacist Theodore Nicolas Gobley.
Қаулы
Фосфолипидтер амфифильді. Гидрофильді ұшы көбінесе теріс зарядталған фосфат тобын қамтиды, ал гидрофобтық ұшы әдетте екі ұзын май қышқылының қалдықтарынан тұратын екі "құйрықтан" құралады. Сулы ерітінділерде фосфолипидтер гидрофобтық өзара әрекеттесулерге итермеленеді, бұл май қышқылының құйрықтарын су молекулаларымен байланыстың азайту үшін жинақтауға әкеледі. Соның салдарынан фосфолипидтік екі қабат пайда болады: екі қабатқа бөлінген, қарама-қарсы бағытталған фосфолипид молекулаларынан тұратын мембрана, олардың бастары екі жағынан сұйықтыққа қаратылып, ал құйрықтары мембрананың ішіне бағытталған. Бұл барлық жасушалардың мембранасының және кейбір басқа биологиялық құрылымдардың, мысалы, везикулалардың немесе вирус қаптамаларының негізгі құрылымдық элементі болып табылады. Биологиялық мембраналарда фосфолипидтер көбінесе басқа молекулалармен (мысалы, ақуыздар, гликолипидтер, стеролдар) бірге, жасуша мембранасындай екі қабат құрайды. Липидтік екі қабаттар гидрофобтық құйрықтардың бірін-біріне қарама-қарсы тізіліп, екі жағынан суға қарап тұратын гидрофильді бас қабатын құрауымен пайда болады.
The phospholipids are amphiphilic. The hydrophilic end usually contains a negatively charged phosphate group, and the hydrophobic end usually consists of two "tails" that are long fatty acid residues. In aqueous solutions, phospholipids are driven by hydrophobic interactions, which result in the fatty acid tails aggregating to minimize interactions with the water molecules. The result is often a phospholipid bilayer: a membrane that consists of two layers of oppositely oriented phospholipid molecules, with their heads exposed to the liquid on both sides, and with the tails directed into the membrane. That is the dominant structural motif of the membranes of all cells and of some other biological structures, such as vesicles or virus coatings. In biological membranes, the phospholipids often occur with other molecules (e. g., proteins, glycolipids, sterols) in a bilayer such as a cell membrane. Lipid bilayers occur when hydrophobic tails line up against one another, forming a membrane of hydrophilic heads on both sides facing the water.
Динамикасы
Осы ерекше қасиеттері фосфолипидтерге жасуша мембранасында маңызды рөл атқаруға мүмкіндік береді. Олардың қозғалысын сұйық мозаика моделі арқылы сипаттауға болады, бұл модель мембрананы ішіндегі барлық заттар мен ақуыздар үшін еріткіш қызметін атқаратын липид молекулаларының мозаикасы ретінде көрсетеді, сондықтан ақуыздар мен липид молекулалары липид матрицасы бойынша көлденең таралып, мембрана бетінде жылжуға болады. Стериндер фосфолипидтердің тығыз жиналуына кедергі келтіре отырып, мембрананың сұйықтығын арттырады. Дегенмен, липид полиморфизмін зерттеу нәтижесінде бұл модель ескірген, себебі липидтердің физиологиялық (және басқа) жағдайлардағы мінез-құлқы күрделі екені анықталды.
These specific properties allow phospholipids to play an important role in the cell membrane. Their movement can be described by the fluid mosaic model, which describes the membrane as a mosaic of lipid molecules that act as a solvent for all the substances and proteins within it, so proteins and lipid molecules are then free to diffuse laterally through the lipid matrix and migrate over the membrane. Sterols contribute to membrane fluidity by hindering the packing together of phospholipids. However, this model has now been superseded, as through the study of lipid polymorphism it is now known that the behaviour of lipids under physiological (and other) conditions is not simple.
Қолданбалар
Фосфолипидтер биожетімділікті жақсарту, уыттылықты азайту және мембраналар арқылы өтімділікті арттыру сияқты түрлі себептермен жергілікті, ауызша және парентеральді препараттардың липосомалық, этосомалық және басқа да наноформуляцияларын дайындау үшін кеңінен қолданылады. Липосомалар көбінесе фосфатидилхолинмен байытылған фосфолипидтерден тұрады және беттік белсенділік қасиеттері бар аралас фосфолипидтік тізбектерді де қамтуы мүмкін. Фосфолипидтерді пайдалана отырып, кетоконазолдың этосомалық құрамы – саңырауқұлақ инфекцияларында трансдермальды жеткізудің перспективті әдісі. Фосфолипидтерді зерттеудегі жетістіктер липидомиканы қолдана отырып, осы биомолекулаларды және олардың конформацияларын зерттеуге мүмкіндік береді.
Phospholipids have been widely used to prepare liposomal, ethosomal and other nanoformulations of topical, oral and parenteral drugs for differing reasons like improved bio availability, reduced toxicity and increased permeability across membranes. Liposomes are often composed of phosphatidylcholine enriched phospholipids and may also contain mixed phospholipid chains with surfactant properties. The ethosomal formulation of ketoconazole using phospholipids is a promising option for transdermal delivery in fungal infections. Advances in phospholipid research lead to exploring these biomolecules and their conformations using lipidomics.
Симуляциялар
Фосфолипидтердің есептеулік симуляциялары көбінесе GROMOS, CHARMM немесе AMBER сияқты күштік өрістерді қолданатын молекулалық динамика арқылы жасалады.
Computational simulations of phospholipids are often performed using molecular dynamics with force fields such as GROMOS, CHARMM, or AMBER.
Қасиеттері
Фосфолипидтер оптикалық жағынан жоғары дәрежеде қос сынуға ие, яғни олардың сыну индексі осьтері бойымен, оған перпендикуляр бағыттағыдан өзгеше болады. Қос сынуды өлшеуге микроскоптағы көлденең поляризаторларды пайдаланып, мысалы, қабықша қабырғаларының кескінін алу арқылы немесе липидтік реттілікті немесе тіреуші екі қабаттағы бұзылуды сандық анықтау үшін қос поляризациялық интерферометрия сияқты техникаларды қолдану арқылы қол жеткізуге болады.
Phospholipids are optically highly birefringent, i. e. their refractive index is different along their axis as opposed to perpendicular to it. Measurement of birefringence can be achieved using cross polarisers in a microscope to obtain an image of e. g. vesicle walls or using techniques such as dual polarisation interferometry to quantify lipid order or disruption in supported bilayers.
Талдау
Фосфолипидтерді талдауға арналған қарапайым әдістер жоқ, себебі әртүрлі фосфолипидтердің полярлығының шамалы айырмашылығы оларды анықтауды қиындатады. Мұнай химияшылары көбінесе жалпы фосфор мөлшерін анықтау үшін спектроскопия қолданады, содан кейін күтілетін май қышқылдарының молекулалық салмағына сүйене отырып, фосфолипидтердің шамамен салмағын есептейді. Қазіргі липидтік профильдеуде NMR спектроскопиясы, әсіресе 31P NMR, пайдаланылады, ал HPLC ELSD салыстырмалы мәліметтер береді.
There are no simple methods available for analysis of phospholipids, since the close range of polarity between different phospholipid species makes detection difficult. Oil chemists often use spectroscopy to determine total phosphorus abundance and then calculate approximate mass of phospholipids based on molecular weight of expected fatty acid species. Modern lipid profiling employs more absolute methods of analysis, with NMR spectroscopy, particularly 31P NMR, while HPLC ELSD provides relative values.
Фосфолипидтер синтезі
Фосфолипидтер синтезі ER мембранасының цитозольдік жағында жүзеге асады, бұл мембрана синтездеуде (GPAT және LPAAT ацил трансферазалары, фосфатаза және холин фосфотрансферазасы) және таратуда (флиппаза және флоппаза) қатысатын ақуыздармен тығызделген. Соңында ER-ден бүршік пайда болып, сыртқы жапырағында цитоплазмалық жасушалық мембранаға арналған фосфолипидтермен және ішкі жапырағында экзоплазмалық жасушалық мембранаға арналған фосфолипидтермен шығады.
Phospholipid synthesis occurs in the cytosolic side of ER membrane that is studded with proteins that act in synthesis (GPAT and LPAAT acyl transferases, phosphatase and choline phosphotransferase) and allocation (flippase and floppase). Eventually a vesicle will bud off from the ER containing phospholipids destined for the cytoplasmic cellular membrane on its exterior leaflet and phospholipids destined for the exoplasmic cellular membrane on its inner leaflet.
Сигналды трандукциялау
Фосфолипидтердің кейбір түрлері сигналды трандукцияда екінші хабаршылар ретінде жұмыс істейтін заттарды жасау үшін ыдырай алады. Мысалы, фосфатидил инозитол (4,5) бифосфаты (PIP2) фосфолипаза C ферментімен инозитол трифосфатына (IP3) және диацилглицеролға (DAG) ыдырайды, олар түрлі стимулдарға жауап ретінде Gq типіндегі G ақуызының функцияларын атқарады және нейрондардағы ұзақ мерзімді депрессиядан бастап хемокин рецепторларымен іске қосылған лейкоциттердің сигналдық жолдарына дейінгі әртүрлі процестерге қатысады. Фосфолипидтер сондай-ақ простагландин сигналдық жолдарында липаза ферменттері простагландин алдындағы заттарды жасау үшін пайдаланатын шикізат ретінде де қатысады. Өсімдіктерде олар жасмон қышқылының жасалуына шикізат ретінде қызмет етеді, ол патогендерге қарсы қорғаныс жауабын қамтамасыз ететін және құрылымы жағынан простагландиндерге ұқсас өсімдік гормоны болып табылады.
Some types of phospholipid can be split to produce products that function as second messengers in signal transduction. Examples include phosphatidylinositol (4,5) bisphosphate (PIP2), that can be split by the enzyme phospholipase C into inositol triphosphate (IP3) and diacylglycerol (DAG), which both carry out the functions of the Gq type of G protein in response to various stimuli and intervene in various processes from long term depression in neurons to leukocyte signal pathways started by chemokine receptors. Phospholipids also intervene in prostaglandin signal pathways as the raw material used by lipase enzymes to produce the prostaglandin precursors. In plants they serve as the raw material to produce jasmonic acid, a plant hormone similar in structure to prostaglandins that mediates defensive responses against pathogens.
Азық-түлік технологиясы
Фосфолипидтер эмульгаторлар ретінде әрекет етеді, майлардың суда коллоидтық қосылыс құруына мүмкіндік береді. Фосфолипидтер – лецитиннің құрамына кіретін бір компонент, ол жұмыртқа сарысында кездеседі, сонымен қатар соядан да өндіріледі және көптеген өнімдерде тағамдық қоспа ретінде қолданылады, ал оны диеталық қоспа ретінде сатып алуға болады. Лизолецитиндер жоғары HLB көрсеткішіне байланысты маргарин сияқты су-май эмульсияларында жиі қолданылады.
Phospholipids can act as emulsifiers, enabling oils to form a colloid with water. Phospholipids are one of the components of lecithin, which is found in egg yolks, as well as being extracted from soybeans, and is used as a food additive in many products and can be purchased as a dietary supplement. Lysolecithins are typically used for water–oil emulsions like margarine, due to their higher HLB ratio.
Глицерофосфолипидтердің қолданылған қысқартулары және химиялық мәліметтері
Қысқарту CAS аты Түрі DDPC 3436 44 0 1,2 Дидеканоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DEPA NA 80724 31 8 1,2 Диерукоил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DEPC 56649 39 9 1,2 Диерукоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DEPE 988 07 2 1,2 Диерукоил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DEPG NA 1,2 Диерукоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DLOPC 998 06 1 1,2 Дилинолеоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DLPA NA 1,2 Дилауроил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DLPC 18194 25 7 1,2 Дилауроил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DLPE 1,2 Дилауроил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DLPG NA 1,2 Дилауроил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DLPG NH4 1,2 Дилауроил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (аммоний тұзы)] Фосфатидилглицерол DLPS NA 1,2 Дилауроил sn глицеро 3 фосфосерин (натрий тұзы) Фосфатидилсерин DMPA NA 80724 3 1,2 Димиристоил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DMPC 18194 24 6 1,2 Димиристоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DMPE 988 07 2 1,2 Димиристоил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DMPG NA 67232 80 8 1,2 Димиристоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DMPG NH4 1,2 Димиристоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (аммоний тұзы)] Фосфатидилглицерол DMPG NH4/NA 1,2 Димиристоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий/аммоний тұзы)] Фосфатидилглицерол DMPS NA 1,2 Димиристоил sn глицеро 3 фосфосерин (натрий тұзы) Фосфатидилсерин DOPA NA 1,2 Диолеоил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DOPC 4235 95 4 1,2 Диолеоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DOPE 4004 5 1 1,2 Диолеоил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DOPG NA 62700 69 0 1,2 Диолеоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DOPS NA 70614 14 1 1,2 Диолеоил sn глицеро 3 фосфосерин (натрий тұзы) Фосфатидилсерин DPPA NA 71065 87 7 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DPPC 63 89 8 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DPPE 923 61 5 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DPPG NA 67232 81 9 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DPPG NH4 73548 70 6 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (аммоний тұзы)] Фосфатидилглицерол DPPS NA 1,2 Дипальмитоил sn глицеро 3 фосфосерин (натрий тұзы) Фосфатидилсерин DSPA NA 108321 18 2 1,2 Дистеароил sn глицеро 3 фосфат (натрий тұзы) Фосфатид қышқылы DSPC 816 94 4 1,2 Дистеароил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин DSPE 1069 79 0 1,2 Дистеароил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин DSPG NA 67232 82 0 1,2 Дистеароил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (натрий тұзы)] Фосфатидилглицерол DSPG NH4 108347 80 4 1,2 Дистеароил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) (аммоний тұзы)] Фосфатидилглицерол DSPS NA 1,2 Дистеароил sn глицеро 3 фосфосерин (натрий тұзы) Фосфатидилсерин EPC Жұмыртқа PC Фосфатидилхолин HEPC Гидрогенделген жұмыртқа PC Фосфатидилхолин HSPC Гидрогенделген соя PC Фосфатидилхолин LYSOPC MYRISTIC 18194 24 6 1 Миристоил sn глицеро 3 фосфохолин Лизофосфатидилхолин LYSOPC PALMITIC 17364 16 8 1 Пальмитоил sn глицеро 3 фосфохолин Лизофосфатидилхолин LYSOPC STEARIC 19420 57 6 1 Стеароил sn глицеро 3 фосфохолин Лизофосфатидилхолин Milk Sphingomyelin MPPC 1 Миристоил 2 пальмитоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин MSPC 1 Миристоил 2 стеароил sn глицеро 3–фосфохолин Фосфатидилхолин PMPC 1 Пальмитоил 2 миристоил sn глицеро 3–фосфохолин Фосфатидилхолин POPC 26853 31 6 1 Пальмитоил 2 олеоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин POPE 1 Пальмитоил 2 олеоил sn глицеро 3 фосфоэтаноламин Фосфатидэтаноламин POPG NA 81490 05 3 1 Пальмитоил 2 олеоил sn глицеро 3[фосфо рак (1 глицерол) ] (натрий тұзы) Фосфатидилглицерол PSPC 1 Пальмитоил 2 стеароил sn глицеро 3–фосфохолин Фосфатидилхолин SMPC 1 Стеароил 2 миристоил sn глицеро 3–фосфохолин Фосфатидилхолин SOPC 1 Стеароил 2 олеоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин SPPC 1 Стеароил 2 пальмитоил sn глицеро 3 фосфохолин Фосфатидилхолин
Abbreviation CAS Name Type DDPC 3436 44 0 1,2 Didecanoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DEPA NA 80724 31 8 1,2 Dierucoyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DEPC 56649 39 9 1,2 Dierucoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DEPE 988 07 2 1,2 Dierucoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DEPG NA 1,2 Dierucoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DLOPC 998 06 1 1,2 Dilinoleoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DLPA NA 1,2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DLPC 18194 25 7 1,2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DLPE 1,2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DLPG NA 1,2 Dilauroyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DLPG NH4 1,2 Dilauroyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (ammonium salt) Phosphatidylglycerol DLPS NA 1,2 Dilauroyl sn glycero 3 phosphoserine (sodium salt) Phosphatidylserine DMPA NA 80724 3 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DMPC 18194 24 6 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DMPE 988 07 2 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DMPG NA 67232 80 8 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DMPG NH4 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (ammonium salt) Phosphatidylglycerol DMPG NH4/NA 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium/ammonium salt) Phosphatidylglycerol DMPS NA 1,2 Dimyristoyl sn glycero 3 phosphoserine (sodium salt) Phosphatidylserine DOPA NA 1,2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DOPC 4235 95 4 1,2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DOPE 4004 5 1 1,2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DOPG NA 62700 69 0 1,2 Dioleoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DOPS NA 70614 14 1 1,2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphoserine (sodium salt) Phosphatidylserine DPPA NA 71065 87 7 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DPPC 63 89 8 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DPPE 923 61 5 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DPPG NA 67232 81 9 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DPPG NH4 73548 70 6 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (ammonium salt) Phosphatidylglycerol DPPS NA 1,2 Dipalmitoyl sn glycero 3 phosphoserine (sodium salt) Phosphatidylserine DSPA NA 108321 18 2 1,2 Distearoyl sn glycero 3 phosphate (sodium salt) Phosphatidic acid DSPC 816 94 4 1,2 Distearoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine DSPE 1069 79 0 1,2 Distearoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine DSPG NA 67232 82 0 1,2 Distearoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (sodium salt) Phosphatidylglycerol DSPG NH4 108347 80 4 1,2 Distearoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol ) (ammonium salt) Phosphatidylglycerol DSPS NA 1,2 Distearoyl sn glycero 3 phosphoserine (sodium salt) Phosphatidylserine EPC Egg PC Phosphatidylcholine HEPC Hydrogenated egg PC Phosphatidylcholine HSPC Hydrogenated soy PC Phosphatidylcholine LYSOPC MYRISTIC 18194 24 6 1 Myristoyl sn glycero 3 phosphocholine Lysophosphatidylcholine LYSOPC PALMITIC 17364 16 8 1 Palmitoyl sn glycero 3 phosphocholine Lysophosphatidylcholine LYSOPC STEARIC 19420 57 6 1 Stearoyl sn glycero 3 phosphocholine Lysophosphatidylcholine Milk Sphingomyelin MPPC 1 Myristoyl 2 palmitoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine MSPC 1 Myristoyl 2 stearoyl sn glycero 3–phosphocholine Phosphatidylcholine PMPC 1 Palmitoyl 2 myristoyl sn glycero 3–phosphocholine Phosphatidylcholine POPC 26853 31 6 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine POPE 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine Phosphatidylethanolamine POPG NA 81490 05 3 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3[phospho rac (1 glycerol) ] (sodium salt) Phosphatidylglycerol PSPC 1 Palmitoyl 2 stearoyl sn glycero 3–phosphocholine Phosphatidylcholine SMPC 1 Stearoyl 2 myristoyl sn glycero 3–phosphocholine Phosphatidylcholine SOPC 1 Stearoyl 2 oleoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine SPPC 1 Stearoyl 2 palmitoyl sn glycero 3 phosphocholine Phosphatidylcholine