Введение

Класс светоизлучающих химических соединений

Люциферин – это общее название светоизлучающего соединения, содержащегося в организмах, способных к биолюминесценции. Люциферины обычно вступают в ферментативно-катализируемую реакцию с молекулярным кислородом. В результате этой трансформации, как правило сопровождающейся отщеплением молекулярного фрагмента, образуется возбужденное промежуточное состояние, которое излучает свет при переходе в основное состояние. Этот термин может относиться к молекулам, являющимся субстратами как для люцифераз, так и для фотопротеинов.

Типы

Люциферины — это класс малых молекулярных субстратов, которые реагируют с кислородом в присутствии люциферазы (фермента) с выделением энергии в форме света. Точное количество типов люциферинов неизвестно, но некоторые из наиболее изученных соединений перечислены ниже. Вследствие химического разнообразия люциферинов не существует единого четко определенного механизма действия, за исключением того, что все они требуют молекулярного кислорода. Разнообразие люциферинов и люцифераз, их различные механизмы реакций и неравномерное филогенетическое распространение указывают на то, что многие из них возникли независимо в процессе эволюции. Химические процессы необычны, поскольку для излучения света, помимо молекулярного кислорода, необходим аденозинтрифосфат (АТФ).

Снежинка

Латия люциферин, с химической точки зрения, представляет собой (E)-2-метил-4-(2,6,6-триметил-1-циклогексил)-1-бутен-1-ол формиат и выделен из пресноводной улитки Latia neritoides.

Бактериальные

Бактериальный люциферин — это двухкомпонентная система, состоящая из мононуклеотида флавина и жирного альдегида, содержащегося в биолюминесцентных бактериях.

Коэлентеразин

Коэлентеразин содержится в радиоляриях, ктенофорах, книдариях, кальмарах, офиурах, копеподах, щетинкочелюстных, рыбах и креветках. Он является протезной группой белка аэкорина, ответственной за испускание синего света.

Динофлагелат

Динофлагелатный люциферин является производным хлорофилла (то есть тетрапирролом) и содержится в некоторых динофлагеллатах, которые часто вызывают явление ночного свечения волн (исторически это называлось фосфоресценцией, но этот термин вводит в заблуждение). Очень похожий тип люциферина встречается у некоторых видов эуфаузидных креветок.

Варгулин

Варгулин обнаружен в некоторых ракообразных-остракодах и глубоководных рыбах, в частности, у Poricthys. Подобно соединению коэлентеразин, он является имидазопиразиноном и излучает преимущественно синий свет в организмах животных.

Грибки

Фоксфайр – это биолюминесценция, создаваемая некоторыми видами грибов, обитающих в гниющей древесине. Несмотря на то, что в царстве грибов может существовать несколько различных люциферинов, 3-гидроксигиспидин был идентифицирован как люциферин в плодовых телах ряда видов грибов, включая Neonothopanus nambi, Omphalotus olearius, Omphalotus nidiformis и Panellus stipticus.

Использование в науке

Люциферин широко используется в науке и медицине как метод in vivo визуализации, позволяющий неинвазивно получать изображения на живых организмах, а также в молекулярной визуализации. Реакция между субстратом люциферином и ферментом-рецептором люциферазой приводит к каталитической реакции, в результате которой генерируется биолюминесценция. Эта реакция и производимая люминесценция полезны для визуализации, например, для обнаружения опухолей при раке или измерения экспрессии генов.