Пентан (C5H12) – алкан с 5 атомами углерода. Изомеры: н-пентан, изопентан, неопентан. Применение в топливе и как растворитель. Свойства схожи с бутаном и гексаном.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Алкан с 5 атомами углерода
Alkane with 5 carbon atoms
Пентан — органическое соединение с формулой C5H12, то есть алкан, содержащий пять атомов углерода. Этот термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако, согласно номенклатуре IUPAC, пентан означает исключительно n-пентан, а под пентанами понимают смесь изомеров; два других изомера называются изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку содержит только 10 атомов водорода, в то время как пентан содержит 12. Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораторных условиях. Их свойства очень схожи со свойствами бутанов и гексанов.
Pentane is an organic compound with the formula C5H12—that is, an alkane with five carbon atoms. The term may refer to any of three structural isomers, or to a mixture of them: in the IUPAC nomenclature, however, pentane means exclusively the n pentane isomer, in which case pentanes refers to a mixture of them; the other two are called isopentane (methylbutane) and neopentane (dimethylpropane). Cyclopentane is not an isomer of pentane because it has only 10 hydrogen atoms where pentane has 12. Pentanes are components of some fuels and are employed as specialty solvents in the laboratory. Their properties are very similar to those of butanes and hexanes.
Лабораторное использование
Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории как растворители, которые можно удобно и быстро испарять. Однако, из-за своей неполярности и отсутствия функциональных групп, они растворяют только неполярные соединения и соединения, богатые алкильными группами. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглеводороды, ароматические углеводороды и эфиры. Они часто применяются в жидкостной хроматографии.
Pentanes are relatively inexpensive and are the most volatile liquid alkanes at room temperature, so they are often used in the laboratory as solvents that can be conveniently and rapidly evaporated. However, because of their nonpolarity and lack of functionality, they dissolve only nonpolar and alkyl rich compounds. Pentanes are miscible with most common nonpolar solvents such as chlorocarbons, aromatics, and ethers. They are often used in liquid chromatography.
Физические свойства
Точки кипения изомеров пентана находятся в диапазоне от 9 до 36 °C. Как и для других алканов, более разветвленные изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения. То же самое обычно верно и для температур плавления изомеров алканов: температура плавления изопентана на 30 °C ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвленного из трех, на 100 °C выше, чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана первоначально объяснялась более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердом состоянии, однако это объяснение противоречит тому факту, что неопентан имеет меньшую плотность, чем два других изомера. На самом деле, высокая температура плавления неопентана обусловлена значительно более низкой энтропией его плавления. Разветвленные изомеры более стабильны (имеют более низкую теплоту образования и теплоту сгорания), чем н-пентан. Эта разница составляет 1,8 ккал/моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. Вращение вокруг двух центральных одинарных C-C связей н-пентана приводит к образованию четырех различных конформаций.
The boiling points of the pentane isomers range from about 9 to 36 °C. As is the case for other alkanes, the more thickly branched isomers tend to have lower boiling points. The same tends to be true for the melting points of alkane isomers, and that of isopentane is 30 °C lower than that of n pentane. However, the melting point of neopentane, the most heavily branched of the three, is 100 °C higher than that of isopentane. The anomalously high melting point of neopentane has been attributed to the tetrahedral molecules packing more closely in solid form; this explanation is contradicted by the fact that neopentane has a lower density than the other two isomers, and the high melting point is actually caused by neopentane's significantly lower entropy of fusion. The branched isomers are more stable (have lower heat of formation and heat of combustion) than n pentane. The difference is 1.8 kcal/mol for isopentane, and 5 kcal/mol for neopentane. Rotation about two central single C C bonds of n pentane produces four different conformations.
Производство и распространение
Пентан получают при фракционной перегонке нефти и очищают ректификацией (многократной перегонкой). Он встречается в спиртных напитках и масле хмеля.
Pentane is produced by fractional distillation of petroleum and purified by rectification (successive distillations). It occurs in alcoholic beverages and in hop oil.