Введение

Органическое соединение, состоящее исключительно из водорода и углерода.

В органической химии углеводород – это органическое соединение, состоящее исключительно из водорода и углерода. Углеводороды являются примерами гидридов 14-й группы. Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны; их запах, как правило, слабый и может напоминать запах бензина или зажигалки. Они встречаются в разнообразных молекулярных структурах и фазах: они могут быть газами (например, метан и пропан), жидкостями (например, гексан и бензол), твердыми веществами с низкой температурой плавления (например, парафиновый воск и нафталин) или полимерами (например, полиэтилен и полистирол). В индустрии ископаемого топлива под углеводородами понимают природную нефть, природный газ и уголь, а также их углеводородные производные и очищенные формы. Сжигание углеводородов – основной источник энергии в мире. Нефть является доминирующим источником сырья для производства органических химических веществ, таких как растворители и полимеры. Большая часть антропогенных (вызванных деятельностью человека) выбросов парниковых газов приходится либо на углекислый газ, образующийся при сжигании ископаемого топлива, либо на метан, выделяемый при добыче и переработке природного газа или в сельском хозяйстве.

Использование

Преобладающее использование углеводородов – в качестве горючего источника топлива. Метан является основным компонентом природного газа. Алканы, алкены, циклоалканы и ароматические углеводороды с C6 по C10 являются основными компонентами бензина, нефти, реактивного топлива и специализированных промышленных растворителей. С прогрессивным увеличением числа атомов углерода, простые углеводороды нециклической структуры имеют более высокую вязкость, индекс смазывающей способности, температуру кипения, температуру застывания и более насыщенный цвет. На противоположном конце от метана находятся тяжелые смолы, остающиеся самой низкокипящей фракцией при переработке сырой нефти. Они собираются и широко используются в качестве кровельных материалов, дорожного покрытия (битума), консервантов для древесины (креозотовая группа) и в качестве жидкостей с чрезвычайно высокой вязкостью, устойчивых к сдвигу. Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, получаемых из нефти и природного газа. Эти два газа преобразуются либо в синтез-газ, либо в этилен и пропилен соответственно. Мировое потребление бензола в 2021 году оценивается более чем в 58 миллионов метрических тонн, которое увеличится до 60 миллионов тонн в 2022 году. Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская бесжальная пчела Schwarziana quadripunctata, используют уникальные кутикулярные углеводородные "запахи" для распознавания родственных особей. Состав этих углеводородов варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. Существует также потенциал для получения углеводородов из растений, таких как Euphorbia lathyris и E. tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для транспортных средств, работающих на дизельном топливе. Кроме того, эндофитные бактерии из растений, естественным образом производящих углеводороды, использовались для разложения углеводородов с целью снижения их концентрации в загрязненных почвах.

Реакции

Примечательной особенностью насыщенных углеводородов является их инертность. Ненасыщенные углеводороды (алкены, алкины и ароматические соединения) более легко вступают в реакции замещения, присоединения и полимеризации. При более высоких температурах они подвергаются дегидрированию, окислению и горению.

Добавление

Реакции присоединения применимы к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты присоединяются к пи-связи (ям). Хлор, хлороводород, вода и водород являются примерами таких реагентов.

Полимеризация при аддиции

Алкены и некоторые алкины также подвергаются полимеризации с раскрытием кратных связей, образуя полиэтилен, полибутилен и полистирол. Алкин ацетилен полимеризуется с образованием полиацетилена. Олигомеры (цепи из нескольких мономеров) могут быть получены, например, в процессе Shell Higher Olefin Process, где α-олефины удлиняются до более длинных α-олефинов путем многократного присоединения этилена.

Метатезис

Некоторые углеводороды подвергаются метатезису, в ходе которого заместители, связанные углерод-углеродными связями, обмениваются между молекулами. Для одинарной углерод-углеродной связи это метатезис алканов, для двойной углерод-углеродной связи – метатезис алкенов (олефиновый метатезис), а для тройной углерод-углеродной связи – метатезис алкинов.

Происхождение

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле, содержится в сырой нефти, нефти, угле и природном газе. Они разрабатывались и использовались для широкого спектра целей на протяжении тысячелетий. Нефть и уголь обычно рассматриваются как продукты разложения органического вещества. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ является продуктом метаногенеза. Нефть состоит из, казалось бы, безграничного разнообразия соединений, что обуславливает необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды включают насыщенные углеводороды, ароматические углеводороды или их комбинации. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Их получение требует нефтепереработки. Углеводороды, получаемые из нефти, в основном используются в качестве топлива, но также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно как топливо. Уголь используется как топливо и как восстановитель в металлургии. Небольшая доля углеводородов, найденных на Земле, и все известные углеводороды, обнаруженные на других планетах и лунах, предположительно имеют абиотическое происхождение. Углеводороды, такие как этилен, изопрен и монотерпены, выделяются живой растительностью. Некоторые углеводороды также широко распространены и обильны в Солнечной системе. На Титане, крупнейшем спутнике Сатурна, обнаружены озера жидкого метана и этана, что подтверждено космическим аппаратом "Кассини-Гюйгенс". Углеводороды также в изобилии присутствуют в туманностях, формируя полициклические ароматические углеводороды.

Влияние на окружающую среду

Сжигание углеводородов в качестве топлива, в результате которого образуются углекислый газ и вода, является одним из основных факторов антропогенного глобального потепления. Углеводороды попадают в окружающую среду из-за их широкого использования в качестве топлива и химических веществ, а также вследствие утечек или случайных разливов при разведке, добыче, переработке или транспортировке ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами представляет собой серьезную глобальную проблему из-за стойкости загрязнителей и их негативного влияния на здоровье человека. Загрязнение почвы углеводородами может существенно влиять на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может как препятствовать, замедлять, так и ускорять рост растительности, в зависимости от конкретных изменений, которые происходят. Сырая нефть и природный газ являются двумя основными источниками загрязнения почвы углеводородами.

Биоремедиация

Биоремедиация углеводородов в загрязненной почве или воде – сложная задача из-за химической инертности, присущей углеводородам (что объясняет их существование миллионы лет в исходной породе). Тем не менее, было разработано множество стратегий, среди которых биоремедиация является одной из основных. Главная проблема биоремедиации заключается в недостатке ферментов, способных воздействовать на углеводороды. Несмотря на это, данная область постоянно привлекает внимание исследователей. Бактерии, обитающие в габброическом слое океанической коры, способны разлагать углеводороды, однако экстремальные условия окружающей среды затрудняют проведение исследований. Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans, также обладают способностью к разложению углеводородов. Возможно также применение микоремедиации – разложения углеводородов с помощью мицелия и грибов.

Безопасность

Углеводороды обычно обладают низкой токсичностью, что обуславливает широкое применение бензина и других подобных летучих продуктов. Ароматические соединения, такие как бензол и толуол, обладают наркотическим и хроническим токсическим действием, при этом бензол, в частности, известен как канцероген. Определенные редкие полициклические ароматические соединения также являются канцерогенными. Углеводороды легко воспламеняются.