Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение в нуклеиновых кислотах
Chemical compound in nucleic acids
Цитозин (символ C или Cyt) — одно из четырех нуклеотидных оснований, входящих в состав ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацилом в РНК). Это производное пиримидина, содержащее гетероциклическое ароматическое кольцо и два заместителя (аминогруппу в положении 4 и кетогруппу в положении 2). Нуклеозидом цитозина является цитидин. В соответствии с правилом комплементарности Уотсона — Крика, он образует три водородные связи с гуанином.
Cytosine ('/s//aɪ//t//ə/,/s//iː//n//, // /,/z//iː//n//, // /,/s//ɪ//n/) (symbol C or Cyt) is one of the four nucleobases found in DNA and RNA, along with adenine, guanine, and thymine (uracil in RNA). It is a pyrimidine derivative, with a heterocyclic aromatic ring and two substituents attached (an amine group at position 4 and a keto group at position 2). The nucleoside of cytosine is cytidine. In Watson–Crick base pairing, it forms three hydrogen bonds with guanine.
История
Цитозин был обнаружен и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманом в 1894 году при гидролизе тканей телячьей вилочковой железы. Его структура была предложена в 1903 году и синтезирована (и тем самым подтверждена) в лаборатории в том же году. В 1998 году цитозин был использован в одной из первых демонстраций квантовой обработки информации, когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча — Йожи на двухкубитном квантовом компьютере на основе ядерного магнитного резонанса (ЯМР-КВ). В марте 2015 года ученые NASA сообщили о формировании цитозина, а также урацила и тимина, из пиримидина в лабораторных условиях, имитирующих космические, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение остается неизвестным.
Cytosine was discovered and named by Albrecht Kossel and Albert Neumann in 1894 when it was hydrolyzed from calf thymus tissues. A structure was proposed in 1903, and was synthesized (and thus confirmed) in the laboratory in the same year. In 1998, cytosine was used in an early demonstration of quantum information processing when Oxford University researchers implemented the Deutsch–Jozsa algorithm on a two qubit nuclear magnetic resonance quantum computer (NMRQC). In March 2015, NASA scientists reported the formation of cytosine, along with uracil and thymine, from pyrimidine under the space like laboratory conditions, which is of interest because pyrimidine has been found in meteorites although its origin is unknown.
Химические реакции
Цитозин можно обнаружить в составе ДНК, РНК или как часть нуклеотида. В форме цитидинтрифосфата (CTP) он может выступать в качестве кофактора ферментов и способен переносить фосфатную группу для преобразования аденозиндифосфата (ADP) в аденозинтрифосфат (ATP). В ДНК и РНК цитозин образует пару с гуанином. Однако он обладает внутренней нестабильностью и может превращаться в урацил в результате спонтанной деаминации. Это может привести к точечной мутации, если не будет исправлено ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК. Цитозин также может быть метилирован до 5-метилцитозина ферментом ДНК-метилтрансферазой или метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина. Разница в скоростях деаминации цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина соответственно) лежит в основе бисульфитного секвенирования.
Cytosine can be found as part of DNA, as part of RNA, or as a part of a nucleotide. As cytidine triphosphate (CTP), it can act as a co factor to enzymes, and can transfer a phosphate to convert adenosine diphosphate (ADP) to adenosine triphosphate (ATP). In DNA and RNA, cytosine is paired with guanine. However, it is inherently unstable, and can change into uracil (spontaneous deamination). This can lead to a point mutation if not repaired by the DNA repair enzymes such as uracil glycosylase, which cleaves a uracil in DNA. Cytosine can also be methylated into 5 methylcytosine by an enzyme called DNA methyltransferase or be methylated and hydroxylated to make 5 hydroxymethylcytosine. The difference in rates of deamination of cytosine and 5 methylcytosine (to uracil and thymine) forms the basis of bisulfite sequencing.
Биологическая функция
Когда цитозин встречается третьим нуклеотидом в кодоне РНК, он синонимичен урацилу, поскольку они взаимозаменяемы в качестве третьего основания. Когда он находится вторым нуклеотидом в кодоне, третье основание всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG кодируют серин, независимо от третьего основания. Активное ферментативное деаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозин-деаминаз APOBEC может иметь как положительные, так и отрицательные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организмов. Последствия деаминирования 5-гидроксиметилцитозина, однако, изучены в меньшей степени.
When found third in a codon of RNA, cytosine is synonymous with uracil, as they are interchangeable as the third base. When found as the second base in a codon, the third is always interchangeable. For example, UCU, UCC, UCA and UCG are all serine, regardless of the third base. Active enzymatic deamination of cytosine or 5 methylcytosine by the APOBEC family of cytosine deaminases could have both beneficial and detrimental implications on various cellular processes as well as on organismal evolution. The implications of deamination on 5 hydroxymethylcytosine, on the other hand, remains less understood.
Теоретические аспекты
До октября 2021 года цитозин не был обнаружен в метеоритах, что указывало на то, что первые цепочки РНК и ДНК должны были искать этот строительный блок в другом месте. Вероятно, цитозин образовывался в родительских телах некоторых метеоритов, но не сохранялся в них из-за эффективной реакции деаминирования в урацил. В октябре 2021 года исследователи в совместном японско-американском (Япония/НАСА) проекте объявили об обнаружении цитозина в метеоритах, используя новые методы детекции, которые предотвращали повреждение нуклеотидов при их извлечении из метеоритов.
Until October 2021, Cytosine had not been found in meteorites, which suggested the first strands of RNA and DNA had to look elsewhere to obtain this building block. Cytosine likely formed within some meteorite parent bodies, however did not persist within these bodies due to an effective deamination reaction into uracil. In October 2021, Cytosine was announced as having been found in meteorites by researchers in a joint Japan/NASA project, that used novel methods of detection which avoided damaging nucleotides as they were extracted from meteorites.