Введение

Химическое соединение ДНК и РНК

Гуанин (/audio=En us guanine. ogg/'/g//w//ɑː//n//ᵻ//n/) (символ G или Gua) — одно из четырех основных нуклеотидных оснований, содержащихся в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК, другие — аденин, цитозин и тимин (урацил в РНК). В ДНК гуанин образует пару с цитозином. Нуклеозид гуанина называется гуанозином. Имея формулу C5H5N5O, гуанин является производным пурина, состоящим из конденсированной пиримидин-имидазольной кольцевой системы с сопряженными двойными связями. Такая ненасыщенная структура означает, что бициклическая молекула является плоской.

Свойства

Гуанин, наряду с аденином и цитозином, содержится как в ДНК, так и в РНК, в то время как тимин обычно встречается только в ДНК, а урацил – только в РНК. Гуанин существует в двух таутомерных формах: преобладающей кето-форме (см. рисунки) и редкой энольной форме. Он образует три водородные связи с цитозином. В цитозине аминогруппа выступает в роли донора водородной связи, а карбонильная группа при C2 и аминогруппа при N3 – в роли акцепторов водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу при C6, которая является акцептором водородной связи, тогда как группа при N1 и аминогруппа при C2 выступают в роли доноров водородной связи. Гуанин может быть гидролизован сильной кислотой до глицина, аммиака, углекислого газа и монооксида углерода. Сначала гуанин дезаминируется с образованием ксантина. Гуанин окисляется легче, чем аденин, другая пуриновая основа в ДНК. Его высокая температура плавления – 350 °C – отражает межмолекулярные водородные связи между оксо- и аминогруппами в кристалле. Благодаря этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и щелочах.

История

Первая изоляция гуанина была описана в 1844 году немецким химиком Бодо Унгером (Chemiker) (1819–1885), который получил его в виде минерала, образовавшегося из экскрементов морских птиц, известного как гуано и использовавшегося в качестве удобрения; название «гуанин» было присвоено в 1846 году. В период с 1882 по 1906 год Эмиль Фишер установил его структуру и показал, что мочевую кислоту можно превратить в гуанин.

Другие явления и биологическое использование

Слово гуанин происходит от испанского заимствования guano («помет птиц/летучих мышей»), которое, в свою очередь, происходит от кечуаского слова wanu, означающего «навоз». Как отмечается в Оксфордском словаре английского языка, гуанин — это «белое аморфное вещество, в изобилии получаемое из гуано и являющееся компонентом экскрементов птиц». В 1656 году в Париже господин Жакин из чешуи рыбы Альбурн альбурн извлек так называемую «жемчужную эссенцию», которая представляет собой кристаллический гуанин. В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки к различным продуктам (например, шампуням), где он придает перламутровый переливчатый эффект. Он также используется в металлических красках, имитации жемчуга и пластмассах. Он обеспечивает мерцающий блеск теням для век и лаку для ногтей. В Японии и других странах для ухода за кожей лица используют гуано – экскременты японских соловьев, поскольку гуанин в них делает кожу светлее. Кристаллы гуанина представляют собой ромбические пластинки, состоящие из множества прозрачных слоев, но они обладают высоким показателем преломления, который частично отражает и пропускает свет от слоя к слою, создавая тем самым перламутровый блеск. Его можно наносить распылением, покраской или окунанием. Он может вызывать раздражение глаз. В качестве альтернативы используются слюда, искусственный жемчуг (из измельченных ракушек), а также алюминиевые и бронзовые частицы. Гуанин имеет очень широкий спектр биологических применений, включающий множество функций, различающихся по сложности и универсальности. К ним относятся камуфляж, демонстрационное поведение и зрение. Гуанин также содержится в специализированных клетках кожи рыб, называемых иридоцитами (например, у осетров). 8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях NASA с метеоритами, найденными на Земле, который предполагает, что строительные блоки ДНК и РНК (гуанин, аденин и связанные с ними органические молекулы) могли образоваться вне Земли, в космическом пространстве.