Введение
Пятиуглеродный простой сахар. В химии пентоза — это моносахарид (простой сахар), содержащий пять атомов углерода. Химическая формула многих пентоз — , а их молекулярная масса составляет 150,13 г/моль. Пентозы играют очень важную роль в биохимии. Рибоза является компонентом РНК, а родственное соединение, дезоксирибоза, — компонентом ДНК. Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути, среди которых наиболее значимы рибоза-5-фосфат (R5P), используемый в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритроза-4-фосфат (E4P), используемый в синтезе ароматических аминокислот. Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: открытой цепи (линейной) или замкнутой цепи (циклической), которые легко переходят друг в друга в водных растворах. Циклизация превращает карбонильный атом углерода в хиральный центр, который может иметь одну из двух конфигураций в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может образовывать две различные циклические формы, обозначаемые префиксами "α" и "β".
In chemistry, a pentose is a monosaccharide (simple sugar) with five carbon atoms. The chemical formula of many pentoses is , and their molecular weight is 150.13 g/mol. Pentoses are very important in biochemistry. Ribose is a constituent of RNA, and the related molecule, deoxyribose, is a constituent of DNA. Phosphorylated pentoses are important products of the pentose phosphate pathway, most importantly ribose 5 phosphate (R5P), which is used in the synthesis of nucleotides and nucleic acids, and erythrose 4 phosphate (E4P), which is used in the synthesis of aromatic amino acids. Like some other monosaccharides, pentoses exist in two forms, open chain (linear) or closed chain (cyclic), that easily convert into each other in water solutions. The closure turns the carboxyl carbon into a chiral center, which may have any of two configurations, depending on the position of the new hydroxyl. Therefore, each linear form can produce two distinct closed forms, identified by prefixes "α" and "β".
Свойства
В клетке пентозы обладают большей метаболической стабильностью, чем гексозы. Полимер, состоящий из пентозных сахаров, называется пентозаном.
Испытания на пенозы
Наиболее важные тесты для пентоз основаны на превращении пентозы в фурфурал, который затем реагирует с хромофором. В пробе Тольенса для пентоз (не следует путать с реакцией серебряного зеркала Тольенса для восстанавливающих сахаров) фурфуральное кольцо реагирует с флороглуцинолом с образованием окрашенного соединения; в анилиноацетатном тесте – с анилиноацетатом; а в пробе Биаля – с орцинолом. В каждом из этих тестов пентозы реагируют значительно сильнее и быстрее, чем гексозы.