Введение

Аминосульфоновая кислота, не входящая в состав белков, – химическое соединение таурин (/t//ɔː//r//iː//n/), или 2-аминоэтаносульфоновая кислота, – это непротеиногенная аминосульфоновая кислота, широко распространенная в тканях животных. Она является основным компонентом желчи, содержится в толстом кишечнике и составляет до 0,1% от общей массы тела человека. Название «таурин» происходит от латинского слова *taurus* (родственное древнегреческому ταῦρος, *taûros*), означающего бык или вол, поскольку впервые он был выделен из желчи быка в 1827 году немецкими учеными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином. В человеческой желчи таурин был обнаружен в 1846 году Эдмундом Рональдсом. Несмотря на то, что таурин в большом количестве содержится в органах человека и ему приписывают различные функции, он не является незаменимым питательным веществом для человека и не входит в перечень веществ с рекомендованным уровнем потребления. Таурин обычно продается в качестве диетической добавки, однако нет убедительных клинических доказательств его пользы для здоровья человека. Таурин используется в качестве кормовой добавки для кошек (для которых он является незаменимым питательным веществом), собак и домашней птицы. Концентрация таурина в наземных растениях низкая или отсутствует, но в водорослях она может достигать 1000 мг на килограмм сырой массы.

Химические и биохимические свойства

Таурин существует в виде звиттериона H3N+CH2CH2SO3-, что подтверждено рентгеноструктурным анализом. Сульфоновая кислота имеет низкий pKa, обеспечивающий ее полную ионизацию до сульфоната при значениях pH, встречающихся в кишечном тракте.

Синтез

Синтетический таурин получают путем аммонолиза изэтионовой кислоты (2-гидроксиэтансульфоновой кислоты), которая, в свою очередь, получается в результате реакции оксида этилена с водным бисульфитом натрия. Прямой способ включает реакцию азиридина с сернистой кислотой. В 1993 году около 5000 тонн таурина было произведено для коммерческих целей: 50% для кормов для животных и 50% в фармацевтических целях. По состоянию на 2010 год только в Китае насчитывалось более 40 производителей таурина. Большинство этих предприятий используют этаноламиновый метод для производства общего годового объема около 3000 тонн. В лабораторных условиях таурин можно получить путем алкилирования аммиака солями бромоэтансульфоната.

Биосинтез

Таурин естественным образом образуется из цистеина. Синтез таурина у млекопитающих происходит в поджелудочной железе посредством пути цистеинсульфиновой кислоты. В этом пути цистеин сначала окисляется до сульфиновой кислоты под действием фермента цистеиндиоксигеназы. Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина. Гипотаурин ферментативно окисляется до таурина гипотауриндегидрогеназой. Таурин также образуется по пути транссульфурации, который превращает гомоцистеин в цистатионин. Затем цистатионин превращается в гипотаурин последовательным действием трех ферментов: цистатионин-гамма-лиазы, цистеиндиоксигеназы и цистеинсульфиновой кислоты декарбоксилазы. Далее гипотаурин окисляется до таурина, как описано выше. О пути биосинтеза таурина из серина и сульфата сообщается у микроводорослей и в печени цыплят. Сериндегидратаза превращает серин в 2-аминоакрилат, который превращается в цистеиновую кислоту 3'-фосфоаденилсульфат:2-аминоакрилат-C-сульфотрансферазой. Цистеиновая кислота превращается в таурин с помощью цистеинсульфиновой кислоты декарбоксилазы.

В пище

Таурин естественным образом содержится в рыбе и мясе. Среднее суточное потребление при всеядном питании было определено как около 58 (в диапазоне от 9).

Лизин и таурин способны маскировать металлический привкус хлорида калия, заменителя соли.

Грудное молоко

Считается, что у недоношенных детей недостаточно ферментов для превращения цистатионина в цистеин, и поэтому у них может развиться дефицит таурина. Таурин присутствует в грудном молоке, и с начала 1980-х годов его добавляют во многие детские смеси в качестве меры предосторожности. Однако эта практика никогда не подвергалась серьезному изучению, и поэтому ее необходимость или даже польза до сих пор не доказаны.

Энергетические напитки и пищевые добавки

Таурин входит в состав некоторых энергетических напитков в количестве 1–3 г на порцию. Оценка потребления энергетических напитков в Европе, проведенная в 1999 году, показала, что суточное потребление таурина составляло 40 мг.

Исследования

Таурин не считается незаменимым питательным веществом в рационе человека и не имеет установленных рекомендуемых уровней потребления. Обзор 2008 года не выявил задокументированных сообщений о каких-либо негативных или положительных последствиях для здоровья, связанных с количеством таурина, содержащимся в энергетических напитках, и пришел к выводу, что "количество гуараны, таурина и женьшеня в популярных энергетических напитках значительно ниже уровней, которые могли бы обеспечить как терапевтический эффект, так и неблагоприятные последствия".

Кошки

Кошкам не хватает ферментативного механизма (сульфиноаланин декарбоксилаза) для производства таурина, поэтому они должны получать его с пищей. Дефицит таурина у кошек может привести к дегенерации сетчатки и, в конечном итоге, к слепоте – состоянию, известному как центральная дегенерация сетчатки, а также к выпадению шерсти и кариесу. Другие последствия диеты, бедной этой незаменимой аминокислотой, – это дилатационная кардиомиопатия и репродуктивные нарушения у самок. Снижение концентрации таурина в плазме крови связано с развитием дилатационной кардиомиопатии у кошек. В отличие от центральной дегенерации сетчатки, это состояние обратимо при восполнении дефицита таурина. Таурин теперь является обязательным компонентом кормов согласно требованиям Ассоциации американских чиновников по контролю за кормами (AAFCO), и любой сухой или влажный корм, одобренный AAFCO, должен содержать не менее 0,1% таурина в сухом корме и 0,2% в влажном корме. Исследования показывают, что для домашних кошек суточная потребность в этой аминокислоте составляет 10 мг на килограмм массы тела.

Другие млекопитающие

Некоторые другие млекопитающие также нуждаются в таурине. Хотя большинство собак способны синтезировать таурин, в отдельных случаях сообщалось об американском кокер-спаниеле, 19 ньюфаундлендах и семье золотистых ретриверов, страдающих дефицитом таурина, который можно устранить с помощью добавок. Лисы, содержащиеся на меховых фермах, также нуждаются в таурине в составе рациона. Обезьяны-резусы, цебусы и циномольги нуждаются в таурине, по крайней мере, в период младенчества. Гигантскому муравьеду также необходим таурин.

Птицы

Таурин, по-видимому, необходим для развития воробьинообразных птиц. Многие воробьинообразные ищут пауков, богатых таурином, чтобы кормить своих птенцов, особенно сразу после вылупления. Исследователи сравнили поведение и развитие птиц, получавших диету с добавлением таурина, с контрольной группой и обнаружили, что молодые птицы, получавшие таурин в период новорожденности, проявляли гораздо большую склонность к риску и были более успешны в задачах на пространственное обучение. В естественных условиях каждый птенец синицы получает от родителей около 1 мг таурина в день. Таурин может синтезироваться курицами. Добавки не оказывают влияния на кур, выращенных в нормальных лабораторных условиях, но, похоже, способствуют росту в стрессовых условиях, таких как жара и высокая плотность содержания.

Рыба

Виды рыб, преимущественно хищные, демонстрируют замедление роста и снижение выживаемости при замене рыбной муки в их рационе соевой мукой или перьевой мукой. Таурин был определен как фактор, ответственный за это явление; добавление таурина в корма для рыб на растительной основе устраняет эти эффекты. Ожидается, что в будущем аквакультура будет все шире использовать эти более экологичные источники белка, поэтому добавление таурина станет более важным. Потребность рыб в таурине является условной и варьируется в зависимости от вида и стадии развития. Например, камбала-оливник обладает меньшей способностью к синтезу таурина по сравнению с радужной форелью. Молодые рыбы менее эффективно осуществляют биосинтез таурина из-за сниженного уровня цистеиносульфинатдекарбоксилазы.