Введение

Аминокислота Глицин (символ Gly или G; /audio=En us Glycine. ogg///'/ɡ//l//aɪ//s//iː//n/) – аминокислота, боковая цепь которой состоит из одного атома водорода. Это самая простая стабильная аминокислота (карбаминовая кислота нестабильна). В газообразном состоянии это молекула с химической формулой NH2–CH2–COOH. В растворе или в твердом состоянии глицин существует в виде цвиттериона. Глицин является одной из протеиногенных аминокислот. Он кодируется всеми кодонами, начинающимися с GG (GGU, GGC, GGA, GGG). Глицин играет важную роль в формировании альфа-спиралей во вторичной структуре белка благодаря "гибкости", обусловленной столь маленькой R-группой. Глицин также является ингибирующим нейромедиатором – нарушение его высвобождения в спинном мозге (например, при инфекции Clostridium tetani) может вызвать спастический паралич из-за нетормозимого сокращения мышц. Это единственная ахиральная протеиногенная аминокислота. Благодаря своей минимальной боковой цепи, состоящей всего из одного атома водорода, он может помещаться как в гидрофильные, так и в гидрофобные среды.

История и этимология

Глицин был открыт в 1820 году французским химиком Анри Бракно при гидролизе желатина путем кипячения его с серной кислотой. Изначально он называл его "сахаром желатина", но французский химик Жан Батист Бусинго в 1838 году показал, что он содержит азот. В 1847 году американский ученый Эбен Нортон Хорсфорд, в то время студент немецкого химика Юстуса фон Либиха, предложил название "гликокол"; однако шведский химик Берцелиус предложил более простое современное название годом позже. Название происходит от греческого слова γλυκύς, означающего "сладкий вкус" (которое также связано с префиксами glyco и gluco, как в гликопротеине и глюкозе). В 1858 году французский химик Огюст Каур определил, что глицин является амином уксусной кислоты.

Производство

Хотя глицин можно выделить из гидролизованного белка, этот метод не используется в промышленном производстве, так как его удобнее получать путем химического синтеза. Два основных процесса – аминирование хлоруксусной кислоты аммиаком с образованием глицина и хлорида аммония, и синтез аминокислот по Штрекеру, который является основным синтетическим методом в США и Японии. Ежегодно таким способом производится около 15 тысяч тонн. Глицин также образуется как побочный продукт в синтезе ЭДТА, в результате реакций с аммиаком.

Биосинтез

Глицин не является незаменимым в рационе человека, так как он биосинтезируется в организме из аминокислоты серина, которая, в свою очередь, образуется из 3-фосфоглицерата. В большинстве организмов фермент серингидроксиметилтрансфераза катализирует эту трансформацию с помощью кофактора пиридоксалфосфата:

В печени позвоночных синтез глицина катализируется глицинсинтазой (также называемой глицин-расщепляющим ферментом). Это преобразование легко обратимо.

Деградация

Глицин расщепляется тремя путями. Преобладающий путь у животных и растений является обратным по отношению к пути глицинсинтазы, описанному выше. В этом случае ферментная система обычно называется глицин-расщепляющим комплексом.

Физиологическая функция

Основная функция глицина заключается в том, что он является предшественником белков. Большинство белков включают лишь небольшое количество глицина, примечательным исключением является коллаген, который содержит около 35% глицина благодаря его периодически повторяющейся роли в формировании спиральной структуры коллагена совместно с гидроксипролином. В генетическом коде глицин кодируется всеми кодонами, начинающимися с GG, то есть GGU, GGC, GGA и GGG.

В качестве биосинтетического промежуточного продукта

У высших эукариотов δ-аминолевулиновая кислота, ключевой предшественник порфиринов, биосинтезируется из глицина и сукцинил-КоА ферментом АЛА-синтазой. Глицин обеспечивает центральную C2N-субъединицу всех пуринов. Токсичная доза глицина составляет 7930 мг/кг у крыс (при пероральном введении), и обычно он вызывает смерть из-за гиперекситации.

В качестве конъюгационного агента токсинов

Путь конъюгации глицина изучен не полностью. Считается, что глицин является детоксикантом печени для ряда эндогенных и ксенобиотических органических кислот. Желчные кислоты обычно конъюгируются с глицином для увеличения их растворимости в воде. Организм человека быстро выводит бензоат натрия, сочетая его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем экскретируется. Метаболический путь этого процесса начинается с преобразования бензоата бутират-CoA лигазой в промежуточный продукт, бензоил-CoA, который затем метаболизируется глицин-N-ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту.

Применение

В США глицин обычно продается в двух марках: United States Pharmacopeia ("USP") и технический. Продажи марки USP составляют примерно 80-85 процентов рынка глицина в США. Если требуется чистота выше стандарта USP, например, для внутривенных инъекций, можно использовать более дорогой глицин фармацевтического качества. Технический глицин, который может как соответствовать, так и не соответствовать стандартам USP, продается по более низкой цене для применения в промышленных целях, например, в качестве агента для комплексообразования и обработки металлов.

Продукты питания для животных и человека

Глицин редко используется в пищевых продуктах из-за его питательной ценности, за исключением настоя́в. Его основная роль в пищевой химии – как усилитель вкуса. Он обладает лёгкой сладостью и нейтрализует послевкусие сахарина. Кроме того, он обладает консервирующими свойствами, вероятно, благодаря образованию комплексов с ионами металлов. Комплексы глицина с металлами, например, глицинат меди(II), используются в качестве добавок в корма для животных.

Химическое сырье

Глицин является промежуточным продуктом в синтезе разнообразных химических соединений. Он используется в производстве гербицидов глифосат, ипродион, глифозин, имипротрин и эглиназин. Обнаружение глицина в космическом пространстве подтвердило гипотезу так называемой мягкой панспермии, утверждающей, что "строительные блоки" жизни широко распространены во Вселенной. В 2016 году было объявлено об обнаружении глицина в комете 67P/Чурюмова-Герасименко космическим аппаратом "Розетта". Обсуждается возможность обнаружения глицина за пределами Солнечной системы в межзвездной среде.