Введение

Бензоилэкгонин — основной метаболит кокаина, образующийся в печени и выводимый с мочой. Именно это соединение определяется при большинстве анализов мочи на употребление кокаина и при анализе сточных вод для выявления следов его употребления.

Биохимия и физиология

Химически, бензоилэкгонин представляет собой бензоатный эфир экгонина. Это основной метаболит кокаина, фармакологически не обладающий активностью. Он является карбоновой кислотой, соответствующей кокаину, а также его метиловым эфиром. Образуется в печени в результате метаболизма кокаина посредством гидролиза, катализируемого карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его можно легко синтезировать, кипятя свободное основание кокаина в воде.

Анализ мочи

Бензоилэкгонин – это соединение, которое определяется при большинстве углубленных анализов мочи на наличие кокаина.

Наличие в питьевой воде

Бензоилэкгонин иногда обнаруживается в источниках питьевой воды. В 2005 году ученые обнаружили удивительно большие количества бензоилэкгонина в итальянской реке По и использовали его концентрацию для оценки числа употребляющих кокаин в регионе. В 2006 году аналогичное исследование было проведено в швейцарском горнолыжном курорте Санкт-Мориц, используя сточные воды для оценки суточного потребления кокаина населением. Исследование, проведенное в Великобритании, выявило следы бензоилэкгонина в водопроводной воде страны, а также карбамазепин (противосудорожное средство) и ибупрофен (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), однако в исследовании отмечалось, что количество каждого соединения было на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, следовательно, не представляло риска для населения. Предварительные исследования экологических систем показывают, что бензоилэкгонин может обладать токсичностью. В настоящее время проводятся исследования методов разложения, таких как глубокое окисление и фотокатализ, для этого метаболита с целью снижения его концентрации в сточных и поверхностных водах. При экологически релевантных концентрациях бензоилэкгонин оказывает негативное воздействие на окружающую среду.