Введение
chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 462250505
| Name = Метилметакрилат
| ImageFile = метилметакрилат скелет.png
| ImageSize = 175px
| ImageName = Метилметакрилат
| ImageFile1 = Метилметакрилат 3D шары.png
| ImageSize1 = 175px
| PIN = Метил 2-метилпроп-2-эноат
| SystematicName =
| OtherNames = Метил 2-метилпропеноат, метилметакрилат, MMA, 2-(метоксикарбонил)-1-пропен
| IUPACName =
| Section1 =
| Section2 =
| Section3 =
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = Опасности Chembox
| ExternalSDS = Methyl methacrylate MSDS
| MainHazards = Легковоспламеняющийся
| FlashPtC = 2
| AutoignitionPtC = 435
| IDLH = 1000 ppm
| LC50 = 18750 ppm (крыса, 4 ч) 4447 ppm (мышь, 2 ч) 3750 ppm (крыса) 4808 ppm (млекопитающее)
| PEL = ПДК 100 ppm (410 мг/м3) и описал его склонность к превращению в прозрачное, твердое вещество, особенно на солнечном свете. Исследования акриловых эфиров медленно развивались, пока теория макромолекул Штаудингера и его исследования природы полиакрилатов не позволили контролировать полимеризацию. Компания Rohm and Haas, основанная немецким химиком Отто Рёмом, который изучал эту тему на протяжении трех десятилетий, наконец смогла начать промышленное производство в 1931 году.
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 462250505
| Name = Methyl methacrylate
| ImageFile = methyl methacrylate skeletal. png
| ImageSize = 175px
| ImageName = Methyl methacrylate
| ImageFile1 = Methyl methacrylate 3D balls. png
| ImageSize1 = 175px
| PIN = Methyl 2 methylprop 2 enoate
| SystematicName =
| OtherNames = Methyl 2 methylpropenoatemethyl methacrylateMMA2 (methoxycarbonyl) 1 propene
| IUPACName =
| Section1 =
| Section2 =
| Section3 =
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = Chembox Hazards
| ExternalSDS = Methyl methacrylate MSDS
| MainHazards = Flammable
| FlashPtC = 2
| AutoignitionPtC = 435
| IDLH = 1000 ppm
| LC50 = 18750 ppm (rat, 4 hr)4447 ppm (mouse, 2 hr)3750 ppm (rat)4808 ppm (mammal)
| PEL = TWA 100 ppm (410 mg/m3) who noticed and described its tendency to change into a clear, hard, transparent substance especially in sunlight. Studies on acrylic esters slowly developed until the Staudinger's theory of macromolecules and his research into the nature of polyacrylates allowed to control the polymerization. Company Rohm and Haas founded by German chemist Otto Röhm, who investigated the topic for three decades, was finally able to start its industrial production in 1931.
Производство и свойства
Учитывая масштаб производства, было разработано множество методов, исходя из разнообразных прекурсоров, содержащих от двух до четырех атомов углерода. Выделяются два основных пути реализации этих методов.
Пропионалдегид
Этилен сначала гидроформилируется с образованием пропаналя, который затем конденсируется с формальдегидом для получения метакролеина. Конденсация катализируется вторичным амином. Окисление метакролеина на воздухе до метакриловой кислоты завершает синтез кислоты. Также используется при восстановлении переломов у мелких экзотических видов животных с использованием внутренней фиксации. Метилметакрилат (MMA) является сырьем для производства других метакрилатов. К этим производным относятся этилметакрилат (EMA), бутилметакрилат (BMA) и 2-этилгексилметакрилат (2 EHMA). Метакриловая кислота (МАА) используется как химический промежуточный продукт, а также в производстве покрытий, строительной химии и текстильных материалов. Древесину можно пропитать ММА и полимеризовать in situ для получения стабилизированного продукта.
Экологические проблемы и опасности для здоровья
С точки зрения острой токсичности метилметакрилата, LD50 составляет 7–10 г/кг (перорально, крысы). Он является раздражителем для глаз и может вызывать покраснение и боль. Раздражение кожи, глаз и носовой полости наблюдалось у грызунов и кроликов при воздействии относительно высоких концентраций метилметакрилата. Метилметакрилат является умеренным раздражителем кожи для человека и обладает потенциалом вызывать сенсибилизацию кожи у восприимчивых людей.