Введение

chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 462250505
| Name = Метилметакрилат
| ImageFile = метилметакрилат скелет.png
| ImageSize = 175px
| ImageName = Метилметакрилат
| ImageFile1 = Метилметакрилат 3D шары.png
| ImageSize1 = 175px
| PIN = Метил 2-метилпроп-2-эноат
| SystematicName =
| OtherNames = Метил 2-метилпропеноат, метилметакрилат, MMA, 2-(метоксикарбонил)-1-пропен
| IUPACName =
| Section1 =
| Section2 =
| Section3 =
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = Опасности Chembox
| ExternalSDS = Methyl methacrylate MSDS
| MainHazards = Легковоспламеняющийся
| FlashPtC = 2
| AutoignitionPtC = 435
| IDLH = 1000 ppm
| LC50 = 18750 ppm (крыса, 4 ч) 4447 ppm (мышь, 2 ч) 3750 ppm (крыса) 4808 ppm (млекопитающее)
| PEL = ПДК 100 ppm (410 мг/м3) и описал его склонность к превращению в прозрачное, твердое вещество, особенно на солнечном свете. Исследования акриловых эфиров медленно развивались, пока теория макромолекул Штаудингера и его исследования природы полиакрилатов не позволили контролировать полимеризацию. Компания Rohm and Haas, основанная немецким химиком Отто Рёмом, который изучал эту тему на протяжении трех десятилетий, наконец смогла начать промышленное производство в 1931 году.

Производство и свойства

Учитывая масштаб производства, было разработано множество методов, исходя из разнообразных прекурсоров, содержащих от двух до четырех атомов углерода. Выделяются два основных пути реализации этих методов.

Пропионалдегид

Этилен сначала гидроформилируется с образованием пропаналя, который затем конденсируется с формальдегидом для получения метакролеина. Конденсация катализируется вторичным амином. Окисление метакролеина на воздухе до метакриловой кислоты завершает синтез кислоты. Также используется при восстановлении переломов у мелких экзотических видов животных с использованием внутренней фиксации. Метилметакрилат (MMA) является сырьем для производства других метакрилатов. К этим производным относятся этилметакрилат (EMA), бутилметакрилат (BMA) и 2-этилгексилметакрилат (2 EHMA). Метакриловая кислота (МАА) используется как химический промежуточный продукт, а также в производстве покрытий, строительной химии и текстильных материалов. Древесину можно пропитать ММА и полимеризовать in situ для получения стабилизированного продукта.

Экологические проблемы и опасности для здоровья

С точки зрения острой токсичности метилметакрилата, LD50 составляет 7–10 г/кг (перорально, крысы). Он является раздражителем для глаз и может вызывать покраснение и боль. Раздражение кожи, глаз и носовой полости наблюдалось у грызунов и кроликов при воздействии относительно высоких концентраций метилметакрилата. Метилметакрилат является умеренным раздражителем кожи для человека и обладает потенциалом вызывать сенсибилизацию кожи у восприимчивых людей.