Введение

Органическое химическое соединение.

|Раздел 3=Опасности Chembox
|GHSPictograms =
|HPhrases =
|REL = Ca TWA 0.03 мг/м3 [кожа] Несмотря на опасения для здоровья, возникшие после его открытия в 2002 году, и возможную классификацию как канцероген, считается, что акриламид, поступающий с пищей, вряд ли вызывает рак у людей; Cancer Research UK назвала утверждение о том, что подгоревшая пища вызывает рак, "мифом". CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

Эта реакция также катализируется серной кислотой и различными солями металлов. Обработка акрилонитрила серной кислотой дает сульфат акриламида, CH\dCHC(O)NH2*H2SO4. Эту соль можно превратить в акриламид с помощью основания или в метилакрилат с помощью метанола.

Применение

Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида. Этот водорастворимый полимер с очень низкой токсичностью широко применяется в качестве загустителя и флокулянта. Эти свойства востребованы при очистке питьевой воды, ингибировании коррозии, извлечении минералов и производстве бумаги. Полиакриламидные гели регулярно используются в медицине и биохимии для очистки и проведения анализов. Акриламид может образовываться в некоторых приготовленных продуктах в результате последовательности реакций между аминокислотой аспарагином и глюкозой. Эта конденсация, являющаяся одной из реакций Майяра, с последующей дегидрогенизацией приводит к образованию N-(D-глюкозил)-L-аспарагина, который при пиролизе генерирует некоторое количество акриламида. Открытие в 2002 году о содержании акриламида в некоторых продуктах питания привлекло значительное внимание к его потенциальному биологическому воздействию. IARC, NTP и EPA классифицировали его как вероятный канцероген, однако эпидемиологические исследования (по состоянию на 2019 год) указывают на то, что потребление акриламида с пищей не повышает риск развития рака у людей. Тем не менее, согласно данным исследований, не вызывает опасений в отношении не-неопластических эффектов. Более того, хотя связь между потреблением акриламида и развитием рака у крыс и мышей установлена, до сих пор неясно, оказывает ли потребление акриламида влияние на риск развития рака у людей, а имеющиеся эпидемиологические исследования на людях ограничены и не выявляют связи между акриламидом и раком. Работники пищевой промышленности, подвергающиеся воздействию акриламида в два раза превышающему средний уровень, не демонстрируют более высокой заболеваемости раком. Акриламид рассматривается правительственными учреждениями США как потенциальный канцероген и классифицируется IARC как канцероген группы 2A. Управлением по охране труда и здоровью и Национальным институтом охраны труда и здоровья установлены предельно допустимые концентрации при кожном воздействии на рабочем месте в 0,03 мг/м³ в течение восьмичасового рабочего дня.

Мнения организаций здравоохранения

Печение, жарка на гриле или запекание пищи приводит к образованию значительных концентраций акриламида. Это открытие, сделанное в 2002 году, вызвало международную обеспокоенность в области здравоохранения. Однако дальнейшие исследования показали, что акриламид, содержащийся в подгоревшей или хорошо прожаренной пище, вряд ли вызывает рак у людей; Cancer Research UK называет утверждение о том, что подгоревшая пища вызывает рак, "мифом". Американское онкологическое общество отмечает, что лабораторные исследования показали канцерогенный потенциал акриламида, но, согласно имеющимся данным эпидемиологических исследований, потребление акриламида с пищей вряд ли увеличивает риск развития большинства распространенных видов рака.

Опасности

Акриламид также является раздражителем кожи и может инициировать развитие опухолей кожи, потенциально повышая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в области контакта и периферическую нейропатию.

Механизм действия

Акриламид метаболизируется в генотоксичное производное глицидамид. С другой стороны, акриламид и глицидамид могут быть детоксифицированы посредством конъюгации с глутатионом.

Возникновение в пище

Акриламид был обнаружен в пищевых продуктах, преимущественно в крахмалистых, таких как картофельные чипсы (брит. картофельные хрустящие чипсы), картофель фри (брит. картофель фри) и хлеб, нагретый выше 120 °C (248 °F). Показано, что образование акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. Он не обнаруживался в вареных продуктах или в продуктах, которые не подвергались нагреванию. Акриламид был обнаружен в обжаренном ячменном чае, известном в Японии как мугича. Ячмень обжаривается до темно-коричневого цвета перед завариванием в горячей воде. Процесс обжарки приводит к образованию 200–600 микрограммов акриламида на килограмм мугича. Это меньше, чем >1000 микрограммов/кг, обнаруженных в картофельных чипсах и других жареных цельных картофельных снеках, упомянутых в том же исследовании, и неясно, какое количество этого вещества попадает в напиток при употреблении. Содержание акриламида в рисовых крекерах и сладком картофеле было ниже, чем в обычном картофеле. Цельный картофель, приготовленный целиком, содержал значительно меньше акриламида, чем другие продукты, что указывает на связь между способом приготовления пищи и уровнем акриламида. Многие считают, что акриламид является побочным продуктом реакции Майяра. В жареных или запеченных продуктах акриламид может образовываться в результате реакции аспарагина и восстанавливающих сахаров (фруктозы, глюкозы и т. д.) или реактивных карбонильных соединений при температурах выше. Последующие исследования выявили акриламид в черных оливках, сушеных сливах, сушеных грушах и арахисе.

Содержание в сигаретах

Курение сигарет является основным источником акриламида. Одно исследование показало, что оно вызывает увеличение уровня акриламида в крови в три раза по сравнению с любым фактором питания.