Введение

Ацетат – это соль, образованная в результате реакции уксусной кислоты с основанием (например, щелочным, земляным, металлическим, неметаллическим или радикальным основанием). Термин "ацетат" также относится к конъюгированному основанию или иону (в частности, отрицательно заряженному иону, называемому анионом), который обычно встречается в водном растворе и имеет химическую формулу . Нейтральные молекулы, образующиеся при взаимодействии ацетатного иона с положительно заряженным ионом (называемым катионом), также обычно называют "ацетатами" (например, ацетат свинца, ацетат алюминия и т.д.). Самым простым из них является ацетат водорода (который является уксусной кислотой) с соответствующими солями, эфирами и полиатомным анионом , или . Большая часть из примерно 5 миллионов тонн уксусной кислоты, производимой ежегодно в промышленности, используется для производства ацетатов, которые чаще всего представляют собой полимеры. В природе ацетат является наиболее распространенным структурным элементом для биосинтеза.

Номенклатура и общая формула

Когда ацетатный ион является частью соли, его формула записывается как , , или . Химики часто представляют ацетат как OAc− или, реже, AcO−. Таким образом, HOAc является символом уксусной кислоты, NaOAc – ацетата натрия, а EtOAc – этилацетата (поскольку Ac – общепринятый символ ацетильной группы CH3CO). Символ псевдоэлемента "Ac" также иногда встречается в химических формулах, обозначая весь ацетатный ион. Его не следует путать с символом актиния, первого элемента ряда актинидов; контекст помогает в различении. Например, формула ацетата натрия может быть сокращенно записана как "NaOAc", а не "NaC2H3O2". Следует также избегать путаницы с пероксиуксусной кислотой при использовании аббревиатуры OAc; для ясности и предотвращения ошибок при переводе, HOAc следует избегать в литературе, где упоминаются оба соединения. Хотя его систематическое название – этаноат (/ˈɛθənoʊ.eɪt/), обычное название "ацетат" остается предпочтительным согласно номенклатуре IUPAC.

Соли

Ацетатный анион, [CH3COO]− (или [C2H3O2]−), является одним из семейства карбоксилатов. Он является сопряженным основанием уксусной кислоты. При pH выше 5,5 уксусная кислота переходит в ацетат-анион.

Эфиры

Ацетатные эфиры имеют общую формулу CH3CO2R, где R – органильная группа. Эфиры являются преобладающими формами ацетата на рынке. В отличие от ацетатов солей, ацетатные эфиры часто представляют собой жидкости, липофильны и иногда летучи. Они популярны благодаря своему безобидному, часто сладкому запаху, низкой стоимости и обычно невысокой токсичности. Почти половина производимой уксусной кислоты расходуется на производство винилацетата, предшественника поливинилового спирта, который является компонентом многих красок. Второе по величине применение уксусной кислоты – производство ацетата целлюлозы. Фактически, термин "ацетат" часто используется как жаргонное обозначение ацетата целлюлозы, который применяется в производстве волокон и различных изделий, например, ацетатных дисков для записи звука. Ацетат целлюлозы можно найти во многих бытовых продуктах. Многие промышленные растворители являются ацетатами, включая метилацетат, этилацетат, изопропилацетат, этилгексилацетат. Бутилацетат используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах. Интраперитонеальное введение ацетата натрия (20 или 60 мг на кг массы тела) вызывало головную боль у сенсибилизированных крыс, и было предположено, что ацетат, образующийся при окислении этанола, является важным фактором, вызывающим похмелье. Повышение уровня ацетата в сыворотке крови приводит к накоплению аденозина в различных тканях, включая мозг, и введение кофеина, антагониста аденозиновых рецепторов, крысам после употребления этанола снижало ноцицептивное поведение. Ацетат обладает известными иммуномодулирующими свойствами и может влиять на врожденный иммунный ответ на патогенные бактерии, такие как респираторный патоген Haemophilus influenzae.