Введение
Бывший морской пехотинец США, профессиональный рестлер, борец и боец смешанных единоборств.
До начала профессиональной карьеры Питтман был успешным борцом-любителем. Помимо рестлинга, он провел четыре боя по смешанным единоборствам.
Ранние годы
В раннем детстве Питтман вырос в Бруклине, штат Нью-Йорк, но когда он был молод, переехал с семьей во Фрипорт, штат Нью-Йорк. Питтман учился в старшей школе Фрипорта, где тренер Терри Хейз пригласил его в команду по борьбе. Он также занял седьмое место в тяжелом весе на чемпионате мира FILA по греко-римской борьбе 1989 года.
Непобежденная серия и вражда с Коброй (19931995)
После ухода из армии Питтман начал тренироваться как профессиональный рестлер в WCW Power Plant под руководством Терри Тейлора и The Assassin в 1993 году. Он выиграл свой первый матч, удержав Брайана Андерсона непосредственно перед истечением лимита времени. Его телевизионный дебют состоялся в качестве одного из судей в матче по правилам Маркиза Квинсберри между Риком Флэром и Лордом Стивеном Ригалом в эпизоде Worldwide от 30 апреля. Его первый телевизионный матч состоялся 5 ноября в эпизоде Pro, где он победил Кена Кендалла. Это стало первым поражением Питтмана, но он оставался непобежденным, поскольку не был удержан или сдан. Летом 1995 года Питтман начал свою первую вражду с Коброй. Эта вражда привела к матчу между ними на Fall Brawl, который Питтман выиграл за счет болевого приема после того, как атаковал Кобру сзади до начала матча, пока новобранец Питтмана отвлекал Кобру. Однако Питтман проиграл реванш Кобре в эпизоде Saturday Night от 23 сентября, тем самым положив конец его непоразимой серии в WCW. В ноябре 1995 года Питтман также появился на первом pay-per-view World War 3 от WCW. В батл рояле на шестьдесят человек он стал сорок вторым рестлером, выбывшим из соревнования, когда Хью Моррус выбросил его за верхний канат. Осенью 1996 года Питтман снова стал хилом и прекратил сотрудничество с Лонгом в качестве менеджера. Он также участвовал в батл рояле на шестьдесят человек на World War 3 1996 года, который выиграл The Giant. Питтман продолжал выступать в WCW в течение первых пяти месяцев 1997 года, получив возможность побороться за титул чемпиона США в тяжёлом весе против Эдди Герреро на Saturday Night 4 марта, а его последний матч в WCW состоялся 24 мая в Saturday Night – претендентский матч за титул чемпиона мира по телевидению против Лорда Стивена Ригала.
Независимый район (1997 - 2004)
Питтман покинул WCW в середине 1997 года и перешел в региональную федерацию Национального альянса рестлинга – Mid-Atlantic. Затем Питтман на несколько месяцев появился во Florida Underground Wrestling, где окончательно вышел из отставки, чтобы одержать победу над "Кубинским убийцей" Фиделем Сьеррой. 10 июля 1998 года сержант Крейг Питтман получил возможность побороться за титул чемпиона мира NWA в тяжелом весе, но уступил действующему чемпиону Дэну "Зверю" Северну. После этого он завершил карьеру рестлера. В июне 2011 года Питтман вновь вышел из отставки, чтобы принять участие в двух боях в стиле MMA против Брента Дали, в обоих из которых он одержал победу, выступая за Florida Underground Wrestling.